N-tert-butyl-2-vinylbenzenesulfonamide | 291514-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-2-vinylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-ethenylbenzenesulfonamide
• CAS: 291514-07-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: WIGLVBKBPZBFNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.110±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-2-vinylbenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 dihydro-6-thia-6a-aza-cyclopropylinden-6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内铜催化的不饱和亚氨基碘烷的合成环磺酰胺。

  摘要：

  用碘代二苯碘乙酸酯和氢氧化钾的甲醇溶液处理烯烃伯磺酰胺，得到中间体亚氨基碘烷。然后，在一种观察到罕见的铜催化CH插入的情况下，催化三氟甲磺酸铜（I）或三氟甲磺酸铜（II）会导致分子内氮的递送，导致形成氮丙啶。氮丙啶可以被各种亲核试剂（甲醇，硫酚，烯丙基溴化镁，苄胺）打开，得到相应的取代的环磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol000130c
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基苯磺酰胺 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 N-tert-butyl-2-vinylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内铜催化的不饱和亚氨基碘烷的合成环磺酰胺。

  摘要：

  用碘代二苯碘乙酸酯和氢氧化钾的甲醇溶液处理烯烃伯磺酰胺，得到中间体亚氨基碘烷。然后，在一种观察到罕见的铜催化CH插入的情况下，催化三氟甲磺酸铜（I）或三氟甲磺酸铜（II）会导致分子内氮的递送，导致形成氮丙啶。氮丙啶可以被各种亲核试剂（甲醇，硫酚，烯丙基溴化镁，苄胺）打开，得到相应的取代的环磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol000130c

文献信息

• Design and synthesis of cyclic sulfonamides and sulfamates as new calcium sensing receptor agonists
  作者：Lionel Kiefer、Tatiana Gorojankina、Philippe Dauban、Hélène Faure、Martial Ruat、Robert H. Dodd

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.006

  日期：2010.12

  The design, synthesis and calcimimetic properties of various cyclic sulfonamides and sulfamates are described. The latter were prepared from the corresponding o-alkenylarenesulfonamides via copper-or rhodium-catalyzed intramolecular aziridination. The size of the cyclic sulfonamide rings as well as the position of the crucial (R)-naphthylethylamine substituent significantly affected calcimimetic activity. The most active compounds were the six-and seven-membered sulfonamides 30a and 31a and sulfamate 34a. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Cyclic Sulfonamides via Intramolecular Copper-Catalyzed Reaction of Unsaturated Iminoiodinanes
  作者：Philippe Dauban、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/ol000130c

  日期：2000.7.1

  Catalytic copper(I) or (II) triflate then provided intramolecular nitrene delivery leading to aziridine formation except in one case where a rare copper-catalyzed C-H insertion was observed. The aziridines could be opened by various nucleophiles (methanol, thiophenol, allylmagnesium bromide, benzylamine) to give the corresponding substituted cyclic sulfonamides.

  用碘代二苯碘乙酸酯和氢氧化钾的甲醇溶液处理烯烃伯磺酰胺，得到中间体亚氨基碘烷。然后，在一种观察到罕见的铜催化CH插入的情况下，催化三氟甲磺酸铜（I）或三氟甲磺酸铜（II）会导致分子内氮的递送，导致形成氮丙啶。氮丙啶可以被各种亲核试剂（甲醇，硫酚，烯丙基溴化镁，苄胺）打开，得到相应的取代的环磺酰胺。