dihydro-6-thia-6a-aza-cyclopropylinden-6,6-dioxide | 217640-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: dihydro-6-thia-6a-aza-cyclopropylinden-6,6-dioxide
• 英文别名: 1,7b-dihydroazerino[1,2-b][1,2]-benzisothiazole 3,3-dioxide；1,1a-dihydro-6-thia-6a-azacyclopropa[a]indene 6,6-dioxide；1,1a-dihydro-6-thia-6a-azacycloprop[a]indene 6,6-dioxide；1,7b-Dihydroazirino[1,2-b][1,2]benzothiazole 3,3-dioxide
• CAS: 217640-35-2
• 化学式: C₈H₇NO₂S
• 分子量: 181.215
• InChiKey: YAGPVHPVSNQSKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydro-6-thia-6a-aza-cyclopropylinden-6,6-dioxide 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到3-but-3-enyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内铜催化的不饱和亚氨基碘烷的合成环磺酰胺。

  摘要：

  用碘代二苯碘乙酸酯和氢氧化钾的甲醇溶液处理烯烃伯磺酰胺，得到中间体亚氨基碘烷。然后，在一种观察到罕见的铜催化CH插入的情况下，催化三氟甲磺酸铜（I）或三氟甲磺酸铜（II）会导致分子内氮的递送，导致形成氮丙啶。氮丙啶可以被各种亲核试剂（甲醇，硫酚，烯丙基溴化镁，苄胺）打开，得到相应的取代的环磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol000130c
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基苯磺酰胺 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 次氯酸叔丁酯 、 potassium tert-butylate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 54.08h， 生成 dihydro-6-thia-6a-aza-cyclopropylinden-6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内铜催化的不饱和亚氨基碘烷的合成环磺酰胺。

  摘要：

  用碘代二苯碘乙酸酯和氢氧化钾的甲醇溶液处理烯烃伯磺酰胺，得到中间体亚氨基碘烷。然后，在一种观察到罕见的铜催化CH插入的情况下，催化三氟甲磺酸铜（I）或三氟甲磺酸铜（II）会导致分子内氮的递送，导致形成氮丙啶。氮丙啶可以被各种亲核试剂（甲醇，硫酚，烯丙基溴化镁，苄胺）打开，得到相应的取代的环磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol000130c

文献信息

• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Catalysts under Aqueous Conditions
  申请人：Doyle Michael P.

  公开号：US20090093638A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to compositions and methods for achieving the efficient allylic oxidation of organic molecules, especially olefins and steroids, under aqueous conditions. The invention concerns the use of dirhodium (II,II) “paddlewheel complexes, and in particular, dirhodium carboximate and tert-butyl hydroperoxide as catalysts for the reaction. The use of aqueous conditions is particularly advantageous in the allylic oxidation of 7-keto steroids, which could not be effectively oxidized using anhydrous methods, and in extending allylic oxidation to enamides and enol ethers.

  本发明涉及在水相条件下实现有机分子的高效烯丙基氧化的组合物和方法，特别是烯烃和类固醇。该发明涉及使用二铑（II,II）“桨轮”配合物，特别是二铑羧酸酯和叔丁基过氧化氢作为催化剂进行反应。在烯丙基氧化7-酮类固醇中使用水相条件特别有优势，无法使用无水方法有效氧化，以及将烯丙基氧化扩展到烯酰胺和烯醇醚。
• Efficient aziridination of olefins catalyzed by dirhodium catalysts
  申请人：Doyle P. Michael

  公开号：US20060211870A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  This invention relates to compositions and methods for achieving the efficient aziridination of organic molecules, especially olefins. More specifically, the invention is directed to a mild, selective, and efficient aziridination protocol that involves catalysis by a mixed-valent dirhodium(II,III) catalyst (Rh 2 5+ ). Especially preferred sources for forming such mixed-valent dirhodium(II,III) catalyst (Rh 2 5+ ) are dirhodium(II) carboxamidates, such as dirhodium(II) caprolactamate, and their derivatives and analogues.

  这项发明涉及用于实现有机分子，特别是烯烃的高效环氮化的组合物和方法。更具体地，该发明涉及一种温和、选择性和高效的环氮化方案，涉及通过混合价二铑（II,III）催化剂（Rh25+）进行催化。特别偏好用于形成这种混合价二铑（II,III）催化剂（Rh25+）的来源是二铑（II）羧酰胺酸盐，例如二铑（II）己内酰胺酸盐，以及它们的衍生物和类似物。
• Intramolecular C−N Bond Formation Reactions Catalyzed by Ruthenium Porphyrins:  Amidation of Sulfamate Esters and Aziridination of Unsaturated Sulfonamides
  作者：Jiang-Lin Liang、Shi-Xue Yuan、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/jo0358877

  日期：2004.5.1

  dianion) catalyzed intramolecular amidation of sulfamate esters p-X-C6H4(CH2)2OSO2NH2 (X = Cl, Me, MeO), XC6H4(CH2)3OSO2NH2 (X = p-F, p-MeO, m-MeO), and Ar(CH2)2OSO2NH2 (Ar = naphthalen-1-yl, naphthalen-2-yl) with PhI(OAc)2 to afford the corresponding cyclic sulfamidates in up to 89% yield with up to 100% substrate conversion; up to 88% ee was attained in the asymmetric intramolecular amidation catalyzed

  钌卟啉[Ru（F 20 -TPP）（CO）]（F 20 -TPP = 5,10,15,20-四（五氟苯基）卟啉对二阴离子）和[Ru（Por *）（CO）]（Por * = 5,10,15,20-四[[1 S，4 R，5 R，8 S）-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,4：5,8- dimethanoanthracen -9-基]卟啉二价阴离子）催化的氨基磺酸酯的分子内酰胺化p -XC 6 ħ 4（CH 2）2 OSO 2 NH 2（X =氯，甲基，MEO），XC 6 H ^ 4（CH 2）3 OSO 2 NH 2（X = p -F，p -MeO，m -MeO）和Ar（CH 2）2 OSO 2 NH 2（Ar =萘-1-基，萘-2-基）与PhI（OAc）2一起制得相应的环状氨基磺酸盐，产率高达89％，底物转化率高达100％；在[Ru（Por *）（CO）]催化下的不对称分子内酰胺化反
• Rhodium(II)-Catalyzed Aziridination of Allyl-Substituted Sulfonamides and Carbamates
  作者：Albert Padwa、Andrew C. Flick、Carolyn A. Leverett、Thomas Stengel

  DOI：10.1021/jo048990k

  日期：2004.9.1

  products in high yield. In contrast, the intramolecular aziridination of several cycloalkenyl-substituted carbamates did not require a Rh(II) catalyst and proceeded via an iminoiodinane intermediate. The resulting tricyclic aziridines underwent ring opening when treated with various nucleophiles to give anti-derived products as expected for nucleophilic attack at the three-membered ring. The iodine(III)-mediated

  当用PhI（OAc）2，MgO和催化Rh 2（OAc）4处理时，几种不饱和磺酰胺经过分子内叠氮化，以极好的收率得到双环氮丙啶。在对-TsOH存在下在甲醇中处理所得的氮杂双环磺酰胺，导致氮丙啶环在最取代的位置排他性开放，从而以高收率提供六元和七元环产物。相反，几种环烯基取代的氨基甲酸酯的分子内叠氮化不需要Rh（II）催化剂，而是通过亚氨基碘烷中间体进行的。当用各种亲核试剂处理时，生成的三环氮丙啶类化合物开环，得到抗预期在三元环发生亲核攻击的衍生产物。然而，碘（III）介导的3-吲哚基取代的氨基甲酸酯的反应需要Rh（II）催化剂。预期的氮丙啶中没有观察到，但是C的同时，而螺环3和立体选择性合成中C酰化2发生，得到化合物41，其结构明确地通过X射线结晶研究建立。该反应通过无金属的两性离子中间体以分步方式进行，该中间体被酰胺阴离子同一侧的亲核试剂攻击。2-吲哚基和3-苯并呋喃基取代的氨基甲酸酯均发生相关反应，但立体选择性较低。
• Two enantiomerically pure cyclic arenesulfonamide hydrochloride salts
  作者：Lionel Kiefer、Philippe Dauban、Robert H. Dodd、Pascal Retailleau

  DOI：10.1107/s010827010804287x

  日期：2009.2.15

  The crystal structures of N‐[(1R)‐1‐(1‐naphthyl)ethyl]‐3,4‐dihydro‐2H‐1,2‐benzothiazin‐4‐aminium 1,1‐dioxide chloride, C20H21N2O2S+·Cl−, (I), a six‐membered cyclic sulfonamide, and (1R)‐N‐[(5,5‐dioxo‐6,7‐dihydrodibenzo[d,f][1,2]thiazepin‐7‐yl)methyl]‐1‐(1‐naphthyl)ethanaminium chloride, C26H25N2O2S+·Cl−, (II), a seven‐membered cyclic sulfonamide, both representative of a novel family of agonists of

  N -[（1 R）-1-（1-萘基）乙基] -3,4-二氢-2 H -1,2-苯并噻嗪-4- 1，1,1-二氧化氯的晶体结构，C 20 H 21 N 2 O 2 S + ·Cl -，（I），六元环磺酰胺，和（1 R）-N -[（5,5-dioxo-6,7-dihydrodibenzo [ d，f ] [1] ，2]硫氮杂-7-基）甲基] -1-（1-萘基）乙铵氯化物，C 26 ħ 25 ñ 2 ö 2小号+ ·氯-，（II）是一种七元环磺酰胺，均代表可能具有重要临床意义的细胞外钙敏感受体（CaSR）新型激动剂。萘乙胺前体的已知手性使得能够分配两种化合物的绝对构型，这对于受体识别至关重要。晶体结构尽管有所不同，但对于这些激动剂却显示出，它们各自的芳族基团之间明显没有分子内π-π堆积。这暗示了使CaSR激动剂与拮抗剂区分开的共同结构特征，因为在后者中，这种相互作用已被证明是重要的。晶体结构中分子之间的连接性也不同，