3-(2-(2-methylphenylamino)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one | 5478-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(2-methylphenylamino)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)amino-4-(coumarin-3-yl)thiazole；3-{2-[(2-methylphenyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl}-2H-chromen-2-one；3-[2-(2-methylanilino)-1,3-thiazol-4-yl]chromen-2-one
• CAS: 5478-06-8
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 334.398
• InChiKey: IGYRJJQNIUTGEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(2-methylphenylamino)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以66%的产率得到2-(2-methylphenyl)amino-4-(coumarin-3-yl)-5-formylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Amidation: Synthesis of Novel Thiazole‐Fused Diazepinones

  摘要：

  A new class of thiazole-fused diazepinones has been synthesized by the application of intramolecular hydrazonolysis, wherein 2-arylamino-4-coumarinyl5-formyl thiazoles were treated with hydrazine hydrate in refluxing ethanol to yield the rearranged products via an interesting ring-opening and cyclization process.

  DOI：

  10.1080/00397910600978481
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)香豆素 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(2-(2-methylphenylamino)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A two component protocol for synthesis of 3-(2-(substituted phenylamino)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-ones

  摘要：

  一种高效的二组分合成方法成功地合成了一系列3-(2-(取代苯基氨基)噻唑-4-基)-2H-香豆素-2-酮（3a--j），该反应是通过3-(2-硫氰酸乙酰基)-2H-香豆素-2-酮（1）与多种适当取代的苯胺在1:1摩尔比下于乙醇中反应实现的。产品的结构通过元素分析、紫外－可见光光谱、傅里叶变换红外光谱、^1H和^{13}C核磁共振以及质谱进行确认。3-(2-(4-甲基苯基氨基)噻唑-4-基)-2H-香豆素-2-酮（3j）通过单晶X射线衍射研究进一步表征。该化合物C_{19}H_{14}N_2OS以正交晶系空间组Pna21结晶，Z = 4，晶胞参数为a = 13.0785(11)、b = 25.746(2)、c = 4.7235(3) Å，\alpha = \beta = \gamma = 90°。

  DOI：

  10.3906/kim-1204-81