7-chloro-N,N-dimethyl-1,1-dioxo-4,1lambda6,2-benzoxathiazin-3-amine | 137552-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-chloro-N,N-dimethyl-1,1-dioxo-4,1lambda6,2-benzoxathiazin-3-amine
• 英文别名: 7-chloro-N,N-dimethyl-1,1-dioxo-4,1λ6,2-benzoxathiazin-3-amine
• CAS: 137552-13-7
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₃S
• 分子量: 260.701
• InChiKey: VHSSXWMVMNQCFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-chloro-N,N-dimethyl-1,1-dioxo-4,1lambda6,2-benzoxathiazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition in Synthesis of Sulfonamide Derivatives. IV. One-Pot Synthesis of 3-Dimethylamino-4,1,2-benzoxathiazine 1,1-Dioxides, 3-Methoxy-4-methyl-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxide and 3-Dimethylamino-1,4,2-benzodithiazine 1,1-Dioxides.

  摘要：

  描述了一种新颖的一锅法合成3-二甲氨基-4, 1, 2-苯并噻唑啉-1, 1-二氧化物（7）、3-甲氧基-4-甲基-1, 2, 4-苯并噻二氮杂烯-1, 1-二氧化物（9）和3-二甲氨基-1, 4, 2-苯并二噻唑-1, 1-二氧化物（11）。在7的合成过程中，涉及氯磺酰异氰酸酯（CSI）与硫羧氨基酸的[2+2]环加成反应，随后失去硫酰羰酸，最后在弗里德尔-克拉夫特条件下对得到的N-氯磺酰异硫脲进行环化。9的合成也以类似方式实现。同时，使用二硫羧氨基酸替代硫羧氨基酸合成了1, 4, 2-苯并二噻唑（11）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1939