13β-hydroxy-5-oxo-5-deoxymilbemycin A₃ | 146176-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 13β-hydroxy-5-oxo-5-deoxymilbemycin A₃
• 英文别名: 13β-hydroxy-5-oxomilbemycin A₃
• CAS: 146176-96-7
• 化学式: C₃₁H₄₂O₈
• 分子量: 542.67
• InChiKey: BFUSJQXTAYIKAB-PBCRYSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13β-hydroxy-5-oxo-5-deoxymilbemycin A₃ 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium carbonate 、 mercury(II) iodide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 13-(4-nitrophenethyloxy)milbemycin A3
  参考文献：
  名称：

  13-烷氧基milbemycin衍生物的合成和驱虫活性。

  摘要：

  研究了在C-13位具有烷氧基的milbemycin衍生物的合成，并通过13-碘贝霉素与多种醇的反应制备了一系列milbemycin A4和A3的类似物。发现13种β-苯乙氧基衍生物具有出色的驱虫活性。特别地，具有N-取代的4-氨基苯乙氧基的衍生物的活性在大鼠中与伊维菌素相当或优于伊维菌素。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1252
• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-5-deoxymilbemycin A₃ 在 甲酸 、 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 2.0h， 以48.6%的产率得到13β-hydroxy-5-oxo-5-deoxymilbemycin A₃
  参考文献：
  名称：

  13β-Hydroxylation of Milbemycins by Selenium Dioxide

  摘要：

  对 milbemycin 核心引入羟基进行了研究。从 5-氧-5-脱氧milbemycin 开始，通过在甲酸中用二氧化硒氧化，随后进行酸性水解，获得了 13β-羟基-5-氧-5-脱氧milbemycin，具有立体选择性和区域选择性。通过 1H NMR 研究阐明了羟基的立体化学。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3300