13-(4-nitrophenethyloxy)milbemycin A3 | 151860-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 13-(4-nitrophenethyloxy)milbemycin A3
• 英文别名: 13-(4-nitrophenethyloxy)milbemycin A₃
• CAS: 151860-52-5
• 化学式: C₃₉H₅₁NO₁₀
• 分子量: 693.835
• InChiKey: CDBSOTVMAOBZBI-YBDWNVEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  146.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-(4-nitrophenethyloxy)milbemycin A3 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 13-<2-<4-(3-methylureido)phenyl>ethyloxy>milbemycin A₃
  参考文献：
  名称：

  13-烷氧基milbemycin衍生物的合成和驱虫活性。

  摘要：

  研究了在C-13位具有烷氧基的milbemycin衍生物的合成，并通过13-碘贝霉素与多种醇的反应制备了一系列milbemycin A4和A3的类似物。发现13种β-苯乙氧基衍生物具有出色的驱虫活性。特别地，具有N-取代的4-氨基苯乙氧基的衍生物的活性在大鼠中与伊维菌素相当或优于伊维菌素。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1252
• 作为产物：
  描述：

  13β-hydroxy-5-oxo-5-deoxymilbemycin A₃ 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium carbonate 、 mercury(II) iodide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 13-(4-nitrophenethyloxy)milbemycin A3
  参考文献：
  名称：

  13-烷氧基milbemycin衍生物的合成和驱虫活性。

  摘要：

  研究了在C-13位具有烷氧基的milbemycin衍生物的合成，并通过13-碘贝霉素与多种醇的反应制备了一系列milbemycin A4和A3的类似物。发现13种β-苯乙氧基衍生物具有出色的驱虫活性。特别地，具有N-取代的4-氨基苯乙氧基的衍生物的活性在大鼠中与伊维菌素相当或优于伊维菌素。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1252