8-methyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]carbazole
• 英文别名: clausenalene；6-Methyl-2,3-methylenedioxycarbazole；6-methyl-9H-[1,3]dioxolo[4,5-b]carbazole
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: WWKFWHHZWYIRLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-6,7-methylenedioxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 、 萘烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 8-methyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Clausenalene，一种来自七叶 Clausena heptaphylla 的咔唑生物碱

  摘要：

  摘要 从七叶云杉的茎皮中分离得到一种新的咔唑生物碱，命名为黄花烯，从物理、化学证据和合成上确定其结构为3-甲基-6,7-亚甲二氧基咔唑。这是来自植物来源的亚甲二氧基咔唑生物碱的首次报道。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85437-v

文献信息

• A Tandem Reduction-Oxidation Protocol for the Conversion of 1-Keto-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles to Carbazoles via Tosylhydrazones through Microwave Assistance: Efficient Synthesis of Glycozoline, Clausenalene, Glycozolicine, and Deoxycarbazomycin B and th
  作者：Suchandra Chakraborty、Gautam Chattopadhyay、Chandan Saha

  DOI：10.1002/jhet.999

  日期：2013.1

  methodology for the synthesis of carbazoles from 1‐keto‐1,2,3,4‐tetrahydrocarbazoles via the corresponding tosylsulfonhydrazones by a one‐pot tandem reduction–oxidation protocol using a combination of NaBH4 and Pd–C on MgSO4·7H2O, a solid support, under microwave is developed. The reaction is successfully extended toward the synthesis of several naturally occurring carbazole alkaloids, namely 3‐methylcarbazole

  一种新颖高效的方法，通过NaBH 4和Pd-C的组合，通过一锅串联还原-氧化方案，通过相应的甲苯磺酰基hydr肼，通过相应的甲苯磺酰基hydr，由1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑合成咔唑在微波作用下形成了4 ·7H 2 O（一种固体支持物）。该反应已成功地扩展到几种天然存在的咔唑生物碱的合成，即3-甲基咔唑，糖唑啉，黄嘌呤，糖唑啉，墨瑞福林A和脱氧咔唑霉素B（一种已知具有良好抗菌活性的咔唑衍生物）。
• Convenient One-Pot Synthesis of 9H-Carbazoles by Microwave Irradiation Employing a Green Palladium-Based Nanocatalyst
  作者：Darío C. Gerbino、H. Sebastián Steingruber、Pamela Mendioroz、María A. Volpe

  DOI：10.1055/s-0037-1610778

  日期：2021.11

  palladium-catalyzed tandem reaction for the one-pot synthesis of 9H-carbazoles under microwave irradiation is developed. This approach involves a sequential Buchwald–Hartwig amination and a direct arylation from affordable and inexpensive anilines and 1,2-dihaloarenes. For the development of this purpose, a novel and magnetically recoverable palladium nanocatalyst supported on a green biochar under ligand-free

  开发了一种高效的钯催化串联反应，用于在微波辐射下一锅法合成 9 H-咔唑。这种方法涉及连续的 Buchwald-Hartwig 胺化和由负担得起的廉价苯胺和 1,2-二卤代芳烃直接芳基化。为了实现这一目的，使用了一种在无配体条件下负载在绿色生物炭上的新型磁性可回收钯纳米催化剂。与其他现有的基于钯的协议相比，本合成方法显示出反应时间的急剧减少和与不同官能团的出色兼容性，允许获得 9 H的小型库-咔唑以高产率和良好的区域选择性。该程序代表了使用来自商业前体的多相钯纳米催化剂直接合成咔唑的第一个例子。为了检查该协议的应用，描述了从市售起始材料中直接和可扩展地合成生物活性咔唑生物碱黄花烯。
• C–N bond formation via Cu-catalyzed cross-coupling with boronic acids leading to methyl carbazole-3-carboxylate: synthesis of carbazole alkaloids
  作者：Sk. Rasheed、D. Nageswar Rao、K. Ranjith Reddy、S. Aravinda、Ram A. Vishwakarma、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c3ra44903c

  日期：——

  Copper promoted N-arylation of methyl 4-amino-3-iodobenzoate with boronic acids followed by Pd-catalyzed intramolecular C–H arylation provides an efficient route to methyl carbazole-3-carboxylate derivatives. This methodology was implemented in the synthesis of naturally occurring carbazole alkaloids clausine C, clausine H, clausine L, clausenalene, glycozoline, glycozolidine, glycozolidal and sansoakamine.

  铜促进 4-氨基-3-碘苯甲酸甲酯与硼酸的 N-芳基化反应，然后在 Pd 催化下进行分子内 CâH 芳基化反应，为获得咔唑-3-羧酸甲酯衍生物提供了一条有效途径。在合成天然咔唑生物碱 Clausine C、Clausine H、Clausine L、Clausenalene、glycozoline、glycozolidine、glycozolidal 和 sansoakamine 的过程中采用了这种方法。
• One-pot synthesis of carbazoles via tandem C–C cross-coupling and reductive amination
  作者：Deuk-Young Goo、Sang Kook Woo

  DOI：10.1039/c5ob01952d

  日期：——

  We have developed a highly efficient synthetic route to carbazoles that employs sequential C–C/C–N bond formation via Suzuki cross-coupling and Cadogan cyclization. The developed method is compatible with electron neutral, rich or deficient substrates. The synthetic utility of this method was demonstrated by the concise syntheses of four natural products.

  我们已经开发出一种高效的合成路线，用于合成咔唑，该路线利用了顺序C–C/C–N键形成，通过Suzuki交叉偶联和Cadogan环化。这种方法适用于电子中性、富电子或缺电子底物。通过这种方法的简洁合成，我们展示了四种天然产物的合成效用。