5-amino-1-(propan-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide | 21254-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-(propan-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-1-isopropyl-1H-pyrazole-4-carboxamide；5-amino-1-isopropyl-1H-pyrazol-4-carboxamide；5-amino-1-isopropyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid amide；5-Amino-1-isopropyl-1H-pyrazol-4-carbonsaeure-amid；3-Amino-2-isopropylpyrazol-4-carboxamid；5-Amino-4-carbamoyl-1-isopropyl-pyrazol；5-amino-1-propan-2-ylpyrazole-4-carboxamide
• CAS: 21254-24-0
• 化学式: C₇H₁₂N₄O
• mdl: MFCD03424118
• 分子量: 168.198
• InChiKey: CVWQIYNNOPJHPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(propan-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-{[1-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropyl]amino}-1-(propan-2-yl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC DERIVATIVE
  [FR] DÉRIVÉ TRICYCLIQUE

  摘要：

  本文披露了作为磷酸二酯酶1（PDE1）抑制剂有用的化合物，以及其组成物和使用方法。

  公开号：

  WO2016042775A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-异丙基-1H-吡唑-4-甲腈 生成 5-amino-1-(propan-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  杂环研究中的化学研究。22.米特隆。吡唑并嘧啶II。吡唑并[3,4-d]嘧啶与Koffein-ähnlicherStruktur和Wirkung

  摘要：

  描述了咖啡因异构体1,5,7-和2,5,7-三甲基-4，6-二氧代-4,5,6,7-四氢-吡唑并[3,4-d]嘧啶的制备方法结构已建立。该化合物表现出利尿和心脏活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410418

文献信息

• AMINO-HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Claffey Michelle M.

  公开号：US20100190771A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention provides PDE9-inhibiting compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , A, and n are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing the compounds of Formula I, and uses thereof in treating neurodegenerative and cognitive disorders, such as Alzheimer's disease and schizophrenia, are also provided.

  这项发明提供了式（I）中的PDE9抑制化合物，以及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、A和n的定义如本文所述。还提供了含有式I中化合物的药物组合物，并且提供了在治疗神经退行性和认知障碍疾病，如阿尔茨海默病和精神分裂症中的用途。
• TRICYCLIC PIPERAZINE DERIVATIVE
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20160083391A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Disclosed are compounds useful as inhibitors of Phosphodiesterase 1 (PDE1), compositions thereof, and methods of using the same.

  揭示了作为磷酸二酯酶1（PDE1）抑制剂有用的化合物，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-4(5H)-ONE DERIVATIVES AS PDE9 INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-4(5H)-ONE COMME INHIBITEURS DE PDE9
  申请人：CELON PHARMA SA

  公开号：WO2014016789A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  A compound of the general formula (I) wherein R1 is selected from the group consisting of phenyl unsubstituted or substituted with 1 to 3 substituents selected from F, Cl, Br, I, CN, -O-C1-C3-alkyl, fluorinated -O-C1-C3-alkyl, -(CH2)mOH and 5-membered heterocyclic group with 1 or 2 heteroatoms selected from N, O and S; and 6- or 10-membered heteroaryl with 1 to 3 heteroatoms selected from O, N and S; R2 and R3 independently of each other represent H atom or straight or branched C1-C3 alkyl; R4 is selected from the group consisting of 4- to 6- membered cycloalkyl, wherein one of carbon atoms can be replaced by O atom, and which is unsubstituted or substituted with one or two halogen atoms,and straight or branched C1-C4 alkyl; Q represents a bond or C1-C3-alkylene, which can be optionally substituted by one to three C1-C3-alkyls; X is selected from the group consisting of O, NR5, and S(O)p; R5 represents H atom or C1-C3alkyl; m is 1, 2 or 3; p is 0, 1 or 2; and salts thereof, for use as a medicament, in particular for treating cognitive function disorders and neurodegenerative diseases.

  通用式（I）的化合物，其中R1选自苯基未取代或取代的基团，所取代基团可为1至3个取自F、Cl、Br、I、CN、-O-C1-C3-烷基、氟代-O-C1-C3-烷基、-(CH2)mOH和含有1或2个取自N、O和S的杂原子的5元杂环基；以及含有1至3个取自O、N和S的杂原子的6-或10-元杂芳基；R2和R3彼此独立地代表H原子或直链或支链的C1-C3烷基；R4选自4-至6-环脂肪族基团，其中一个碳原子可被氧原子取代，未取代或取代有一或两个卤素原子，以及直链或支链的C1-C4烷基；Q代表键或C1-C3-亚烷基，可选择性地被1至3个C1-C3-烷基取代；X选自O、NR5和S(O)p的基团；R5代表H原子或C1-C3烷基；m为1、2或3；p为0、1或2；以及其盐，用作药物，特别用于治疗认知功能障碍和神经退行性疾病。
• SUBSTITUTED METHYL PYRAZOLOPYRIMIDINONE AND METHYL IMIDAZOPYRAZINONE COMPOUNDS AS PDE1 INHIBITORS
  申请人：Dart NeuroScience, LLC

  公开号：US20190177327A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  A chemical entity of Formula (I) or Formula (II): wherein R a , R b , R e , and R f have any of the values described herein, and compositions comprising such chemical entities; methods of making them; and their use in a wide range of methods, including metabolic and reaction kinetic studies; detection and imaging techniques; radioactive treatments; modulating and treating disorders mediated by PDE1 activity or dopaminergic signaling; treating neurological disorders, CNS disorders, dementia, neurodegenerative diseases, and trauma-dependent losses of function; treating stroke, including cognitive and motor deficits during stroke rehabilitation; facilitating neuroprotection and neurorecovery; enhancing the efficiency of cognitive and motor training, including animal skill training protocols; and treating peripheral disorders, including cardiovascular, renal, hematological, gastroenterological, liver, cancer, fertility, and metabolic disorders.

  化学实体的化学式（I）或化学式（II）：其中Ra、Rb、Re和Rf可以具有本文中描述的任何值，以及包含这种化学实体的组合物；制备它们的方法；以及它们在各种方法中的使用，包括代谢和反应动力学研究；检测和成像技术；放射性治疗；调节和治疗由PDE1活性或多巴胺信号传导介导的疾病；治疗神经系统疾病、中枢神经系统疾病、痴呆、神经退行性疾病以及依赖创伤的功能丧失；治疗中风，包括中风康复期间的认知和运动功能障碍；促进神经保护和神经恢复；增强认知和运动训练的效率，包括动物技能训练方案；以及治疗外周疾病，包括心血管、肾脏、血液、胃肠、肝脏、癌症、生育和代谢紊乱。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship (SAR) Studies of Novel Pyrazolopyridine Derivatives as Inhibitors of Enterovirus Replication
  作者：Yanpeng Xing、Jun Zuo、Paul Krogstad、Michael E. Jung

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01863

  日期：2018.2.22

  A series of novel pyrazolopyridine compounds have been designed and prepared by a general synthetic route. Their activities against the replication of poliovirus-1, EV-A71, and CV-B3 enteroviruses were evaluated. The comprehensive understanding of the structure–activity relationship was obtained by utilizing the variation of four positions, namely, N1, C6, C4, and linker unit. From the screened analogues

  采用通用合成路线设计并制备了一系列新型吡唑并吡啶化合物。评估了它们对脊髓灰质炎病毒 1、EV-A71 和 CV-B3 肠道病毒复制的活性。利用N1、C6、C4和接头单元四个位置的变化，全面了解构效关系。从筛选的类似物中，在病毒复制抑制 50% (SI 50 ) 时具有最高选择性指数的抑制剂是那些在 N1 位置具有异丙基和在 C6 位置具有噻吩-2-基单元的抑制剂。此外，C4 位置提供了最大的改进潜力，因为许多不同的N-芳基比先导化合物具有更好的抗病毒活性和相容性JX001 . 例如，具有 2-吡啶基的JX040是对非脊髓灰质炎肠道病毒具有最强活性的类似物，而具有 3-氨磺酰基苯基部分的JX025对脊髓灰质炎病毒具有最佳活性。此外，具有新型吡唑并吡啶杂环的类似物JX037也被证明具有良好的抗肠病毒活性，这进一步扩大了抗肠病毒药物设计的化合物空间。