(4R,6S,12S)-4,6-dihydroxy-12-methyloxacyclododecane-2,5-dione | 256451-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4R,6S,12S)-4,6-dihydroxy-12-methyloxacyclododecane-2,5-dione
• 英文别名: pandangolide 1；(4R,6S,12S)-4,6-dihydroxy-12-methyl-oxacyclododecane-2,5-dione
• CAS: 256451-85-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: LSLSZASQWJAEHT-LPEHRKFASA-N

物化性质

• 沸点：
  481.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-non-8-en-2-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium periodate 、 Wilkinson's catalyst 、 四氧化锇 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 L-脯氨酸 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 205.83h， 生成 (4R,6S,12S)-4,6-dihydroxy-12-methyloxacyclododecane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Pandangolide 1拟议结构的第一个全合成

  摘要：

  报道了潘丹高利德1拟议结构的第一个全合成。通过单晶X射线分析明确确定了目标分子的结构，但发现合成的潘丹高利德1的旋光度和NMR光谱数据与天然产物不一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800675

文献信息

• First Total Synthesis of the Proposed Structure of Pandangolide 1
  作者：Krishanu Show、Rajesh G. Gonnade、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201800675

  日期：2018.7.6

  The first total synthesis of the proposed structure of pandangolide 1 is reported. The structure of the target molecule was confirmed unambiguously by single‐crystal X‐ray analysis, but the optical rotation and NMR spectroscopic data of the synthetic pandangolide 1 were found to be inconsistent with the natural product.

  报道了潘丹高利德1拟议结构的第一个全合成。通过单晶X射线分析明确确定了目标分子的结构，但发现合成的潘丹高利德1的旋光度和NMR光谱数据与天然产物不一致。