methyl 1-bromospiro<2.5>octanecarboxylate | 148065-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-bromospiro<2.5>octanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 2-bromospiro[2.5]octane-2-carboxylate
• CAS: 148065-43-4
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₂
• 分子量: 247.132
• InChiKey: HYGVXWRPIZIPDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-bromospiro<2.5>octanecarboxylate 在 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-1-methylspiro<2.5>octane
  参考文献：
  名称：

  Surface nature of Grignard reagent formation. Chiral 1-methylspiro[2.5]octylmagnesium bromide

  摘要：

  The synthesis of chiral 1-bromo-1-methylspiro[2.5]octane (13) is described. The absolute configuration of 13 has been established as(S)-(+). From stereochemistry, product analysis, and radical trapping experiments it is concluded that the reaction of chiral 13 with magnesium to form the corresponding Grignard reagent occurs mainly on the surface of the magnesium.

  DOI：

  10.1021/jo00063a040
• 作为产物：
  描述：

  甲基环己基亚基乙酸酯 在 溴 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 1-bromospiro<2.5>octanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Surface nature of Grignard reagent formation. Chiral 1-methylspiro[2.5]octylmagnesium bromide

  摘要：

  The synthesis of chiral 1-bromo-1-methylspiro[2.5]octane (13) is described. The absolute configuration of 13 has been established as(S)-(+). From stereochemistry, product analysis, and radical trapping experiments it is concluded that the reaction of chiral 13 with magnesium to form the corresponding Grignard reagent occurs mainly on the surface of the magnesium.

  DOI：

  10.1021/jo00063a040