(2S-trans)-3,6-Dihydro-3-hydroxy-2H-pyran-2-methanol | 155155-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S-trans)-3,6-Dihydro-3-hydroxy-2H-pyran-2-methanol
• 英文别名: trans-2-hydroxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol；(2S,3R)-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 155155-17-2
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: CNTQWODJJQFZLR-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S-trans)-3,6-Dihydro-3-hydroxy-2H-pyran-2-methanol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,5:2,3-dianhydro-L-allohexitol
  参考文献：
  名称：

  从头开始研究L-脱水己糖醇核苷酸作为合成L-己糖醇核酸（I-HNA）的基础

  摘要：

  已经有效地调节了对属于l系列的1，5-脱水己糖醇核苷类似物作为1-HNA寡核苷酸合成的构建单元的立体选择性和可扩展途径。我们方法成功结果的关键是DDQ介导的多米诺反应的发展，该反应导致形成不饱和的1,6-脱水糖衍生物。糖精制和碱基插入然后能够合成六元核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.159
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-acetoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到(2S-trans)-3,6-Dihydro-3-hydroxy-2H-pyran-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的二氢吡喃化合物的高效合成

  摘要：

  顺式和反式-2-取代的3，6-二氢-2 H-吡喃-3-醇已通过羟醛缩合/闭环复分解/酶促拆分序列制备。该方法可以扩大规模以产生克量的对映体纯的材料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.128

文献信息

• Method of preparation of heterocyclic molecules with pharmaceutical, pharmaceutical excipient, cosmeceutical, agrochemical and industrial uses
  申请人：Hong Borcherng

  公开号：US20060173199A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Processes for preparing racemic and optically pure 3,6-dihydro-2H-pyrans of formulae H, I, N and O are described. These compounds may be further transformed into compounds of formulae J, K, L, M, P, Q, S, T, U, V, Y and Z with potential pharmaceutical, pharmaceutical excipient, cosmeceutical, agrochemical and industrial applications.

  本文描述了制备式H、I、N和O的外消旋和光学纯3,6-二氢-2H-吡喃的过程。这些化合物可以进一步转化为式J、K、L、M、P、Q、S、T、U、V、Y和Z的化合物，具有潜在的药物、药用辅料、化妆品、农业化学品和工业应用。
• Novel antifungal β-amino acids: synthesis and activity against Candida albicans
  作者：Joachim Mittendorf、Franz Kunisch、Michael Matzke、Hans-Christian Militzer、Axel Schmidt、Wolfgang Schönfeld

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00958-7

  日期：2003.2

  A series of novel beta-amino acids has been synthesized and tested for their in vitro antifungal activity against Candida albicans. A steep SAR was observed. beta-Amino acid 21 (BAY 10-8888/PLD-118) revealed the most favourable activity-tolerability profile and was selected for clinical studies as a novel antifungal for the oral treatment of yeast infections. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• METHOD OF PREPARATION OF HETEROCYCLIC MOLECULES WITH PHARMACEUTICAL PHARMACEUTICAL EXCIPIENT COSMECEUTICAL AGROCHEMICAL AND INDUSTRIAL USES
  申请人：Auspex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1594835A2

  公开（公告）日：2005-11-16
• EP1594835A4
  申请人：——

  公开号：EP1594835A4

  公开（公告）日：2007-05-02
• US5266593A
  申请人：——

  公开号：US5266593A

  公开（公告）日：1993-11-30