(S)-(-)-氯代环磷酸 | 98674-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(-)-氯代环磷酸
• 中文别名: (S)-(-)-4-(2-氯苯基)-2-5,5-二甲基-2-羟基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-氧化物；(S)-(-)-4-(2-氯苯基)-5,5-二甲基-2-羟基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-氧化物
• 英文名称: (S)-(-)-4-(2-chlorophenyl)-5,5-dimethyl-2-hydroxy-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide
• 英文别名: (S)-chlocyphos；(S)-(-)-4-(2-Chlorophenyl)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide；(4S)-4-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 98674-86-3
• 化学式: C₁₁H₁₄ClO₄P
• 分子量: 276.657
• InChiKey: ZPSPULCZMWMHCY-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-234 °C(lit.)
• 沸点：
  357.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-氯代环磷酸 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,4S)-(-)-4-(2-chlorophenyl)-5,5-dimethyl-2-(trans-1-pentenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Ebens, Rijko; Kellogg, Richard M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 11, p. 552 - 560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-4-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide 生成 (S)-(-)-氯代环磷酸
  参考文献：
  名称：

  The design of resolving agents. Chiral cyclic phosphoric acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a018
• 作为试剂：
  描述：

  2-丙氨基-5-甲氧基四嗪 在 (S)-(-)-氯代环磷酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R)-1,2,3,4-四氢-5-甲氧基-N-丙基-2-萘胺 、 (2R)-1,2,3,4-四氢-5-甲氧基-N-丙基-2-萘胺
  参考文献：
  名称：

  5/7-{[2-(4-芳基-哌嗪-1-基)-乙基]-丙基-氨基}-5,6,7,8-四氢-萘-的各种N-杂环取代哌嗪形式的研究2-ol：对多巴胺 D3 受体的亲和力和选择性的影响

  摘要：

  在这里，我们报告了属于 5/7-{[2-(4-aryl-piperazin-1-yl)-ethyl]-propyl-amino}-5,6,7,8 的几种杂环类似物的设计和合成-tetrahydro-naphthalen-2-ol 系列分子。对化合物进行 [ 3 H] 螺环哌啶酮结合测定，用表达 D2 或 D3 多巴胺受体的 HEK-293 细胞进行，以评估它们的抑制常数 ( K i) 在这些受体上。结果表明哌嗪环上的 N-取代可以容纳各种取代的吲哚环。结果还表明，为了保持对 D3 受体的高亲和力和选择性，杂环不需要直接连接到哌嗪环上，因为此处包括的大多数化合物通过酰胺或亚甲基接头连接到杂环部分。最有效的外消旋化合物10e的对映异构体与 (-)- 10e ( K i ; D2 = 47.5 nM, D3 = 0.57 nM)表现出不同的活性，与其对映异构体 (+)- 10e相比，对 D2 和

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.031

文献信息

• METHOD FOR THE PREPARATION OF (4S)-4-(4-CYANO-2-METHOXYPHENYL)-5-ETHOXY-2,8-DIMETHYL-1,4-DIHYDRO-1-6-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOX-AMIDE BY RACEMATE SEPARATION BY MEANS OF DIASTEREOMERIC TARTARIC ACID ESTERS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20210163474A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention relates to a novel and improved process for preparing (4S)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxamide of the formula (I) and also to the preparation of the enantiomer (Ia) by racemate resolution using chiral substituted tartaric acid esters of the general formulae (IIIa) and (IIIb) where Ar represents a substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic radical.

  本发明涉及一种用于制备（4S）-4-(4-氰基-2-甲氧基苯基)-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啶-3-羧酰胺（I）的新型改进工艺，以及使用手性取代酒石酸酯（IIIa）和（IIIb）的一般式来进行外消旋分离制备对映体（Ia），其中Ar代表取代或未取代的芳香或杂芳基。
• Diquats with Robust Chirality: Facile Resolution, Synthesis of Chiral Dyes, and Application as Selectors in Chiral Analysis
  作者：Harish R. Talele、Dušan Koval、Lukáš Severa、Paul E. Reyes-Gutiérrez、Ivana Císařová、Petra Sázelová、David Šaman、Lucie Bednárová、Václav Kašička、Filip Teplý

  DOI：10.1002/chem.201800369

  日期：2018.5.28

  is due to a combination of two structural features: the rigid o‐xylylene tether connecting the nitrogen atoms and the presence of two substituents in the bay region of the bipyridinium scaffold. The straightforward synthesis of diquats, plus facile resolution and derivatization make them attractive for chiral application studies. This is demonstrated by: 1) synthesis of the first non‐racemic diquat

  描述了在180°C下具有极高消旋化势垒的敌草快，ΔG ≠理论为233 kJ mol -1。报道构鲁棒性是由于两个结构特征的组合：所述刚性Ó联萘骨架中连接氮原子和两个取代基的二甲苯基系链。敌草快的简单合成方法以及简便的拆分和衍生化使其对于手性应用研究具有吸引力。这可以通过以下方法得到证明：1）合成具有明显手性的第一种非外消旋敌草快染料，2）敌草快与手性分子立体定向相互作用的能力。这表明敌草快衍生物有可能在分离方法中用作手性选择剂。
• Enantiomeric Separations of Chiral Sulfonic and Phosphoric Acids with Barium-Doped Cyclofructan Selectors via an Ion Interaction Mechanism
  作者：Jonathan P. Smuts、Xin-Qi Hao、Zhaobin Han、Curran Parpia、Michael J. Krische、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1021/ac403686a

  日期：2014.1.21

  (CF6)-based chiral stationary phases (CSPs) bind barium cations. As a result, the barium-complexed CSPs exhibit enantioselectivity toward 16 chiral phosphoric and sulfonic acids in the polar organic mode (e.g., methanol or ethanol mobile phase containing a barium salt additive). Retention is predominantly governed by a strong ionic interaction between the analyte and the complexed barium cation as well as hydrogen

  新的基于环果聚糖6（CF6）的手性固定相（CSP）结合钡阳离子。结果，在极性有机模式（例如，含有钡盐添加剂的甲醇或乙醇流动相）中，钡络合的CSP对16种手性磷酸和磺酸表现出对映选择性。保留主要由分析物与络合的钡阳离子之间的强离子相互作用以及与环果聚糖大环的氢键决定。日志k相对于log [X]，其中[X] =钡抗衡阴离子的浓度，LARIHC–CF6-P的图是线性的，具有负斜率，表明典型的阴离子交换行为。还研究了抗衡钡的性质（乙酸根，甲磺酸根，三氟乙酸根和高氯酸根），表观洗脱强度为乙酸根>甲磺酸根>三氟乙酸根>高氯酸根。提出了一种基于双层模型的理论，其中将同调性阴离子选择性吸附到环果聚糖大环上并减弱钡阳离子的作用。在LARIHC-CF6-P上对三种钡盐（乙酸盐，三氟乙酸盐和高氯酸盐）进行了van't Hoff研究，分析了控制保留和对映选择性的热力学参数。有趣的是，
• 一种手性环磷酸的制备方法
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN103232491B

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明公开了一种手性环磷酸的制备方法，其所述方法包括以下步骤：a异丁醛、芳香醛在手性催化剂催化条件下反应生成手性3-芳基-3-羟基-2,2-二甲基丙醛；b手性3-芳基-3-羟基-2,2-二甲基丙醛还原得到手性1-芳基-2,2-二甲基-1,3-丙二醇；c在二氯甲烷条件下与三氯氧磷反应得到手性4-芳基-2-氯-5,5-二甲基-2-氧代-1,3,2-二氧磷杂环己烷磷酰氯；d在碱性条件下水解，酸化生成手性环磷酸。该工艺得到的目标产物的光学纯度高，操作简单，成本较低，收率较高，污染较小，属于有机合成领域。
• Evidence of Conglomerate with Partial Solid Solutions in Ethylammonium Chlocyphos
  作者：Aliou Mbodji、Gabin Gbabode、Morgane Sanselme、Yohann Cartigny、Nicolas Couvrat、Michel Leeman、Valérie Dupray、Richard M. Kellogg、Gérard Coquerel

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b01699

  日期：2020.4.1

  and alkyl amine. The pure enantiomer and racemic mixture exhibit very close X-ray powder diffraction patterns but with some peak shifts. This led to consider that ethylammonium chlocyphos could crystallize as a conglomerate but with partial solid solutions close to the pure enantiomer. The crystal structures of the pure (S)- and (R)-ethylammonium chlocyphos were solved using single-crystal data. The

  我们确定乙胺基氯铵也属于由甲胺基磷和烷基胺组成的砾岩形成系统家族。纯对映异构体和外消旋混合物显示出非常接近的X射线粉末衍射图，但具有一些峰位移。这导致人们认为，氯铵磷铵可以结晶为团块，但部分固溶体接近于纯对映体。纯（S）和（R的晶体结构。使用单晶数据解析）-乙基氯化铵。研究了乙胺磷铵体系的两种对映体之间的温度组成二元相图，以确定固溶体的极限。这是由与表征团块熔融的共晶不变量有关的塔曼图证实的。通过对不同对映体组成的X射线粉末衍射测量来确认部分固溶体的组成范围的极限。