(R)-(+)-1-(2'-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-1,3-propanediol | 133164-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-1-(2'-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-1,3-propanediol
• 英文别名: (S)-(-)-1-(2-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-1,3-propanediol；(1S)-1-(2-chlorophenyl)-2,2-dimethylpropane-1,3-diol
• CAS: 133164-40-6
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₂
• 分子量: 214.692
• InChiKey: QRVPERDYBIBNET-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(2'-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-1,3-propanediol 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-(-)-氯代环磷酸
  参考文献：
  名称：

  一种手性环磷酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种手性环磷酸的制备方法，其所述方法包括以下步骤：a异丁醛、芳香醛在手性催化剂催化条件下反应生成手性3-芳基-3-羟基-2,2-二甲基丙醛；b手性3-芳基-3-羟基-2,2-二甲基丙醛还原得到手性1-芳基-2,2-二甲基-1,3-丙二醇；c在二氯甲烷条件下与三氯氧磷反应得到手性4-芳基-2-氯-5,5-二甲基-2-氧代-1,3,2-二氧磷杂环己烷磷酰氯；d在碱性条件下水解，酸化生成手性环磷酸。该工艺得到的目标产物的光学纯度高，操作简单，成本较低，收率较高，污染较小，属于有机合成领域。

  公开号：

  CN103232491B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-氯代环磷酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到(R)-(+)-1-(2'-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Ebens, Rijko; Kellogg, Richard M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 11, p. 552 - 560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phase-Transfer Synthesis of Optically Pure Oxetanes Obtained from 1,2,2-Trisubstituted 1,3-Propanediols
  作者：Hu Xianming、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1055/s-1995-3939

  日期：1995.5

  Treatment of the 3-monomethanesulfonates of 1,2,2-trisubstituted 1,3-propanediols under phase-transfer conditions affords 2-aryl (or alkyl)-3,3-dialkyloxetanes. Twelve oxetanes have been obtained by this method; three of these oxetanes have been obtained enantiomerically pure as both enantiomers starting from the appropriate enantiomerically pure 1,3-diols. In these reactions the chiral center does not undergo inversion and the oxetanes have the same absolute configuration as the starting 1,3-diols.

  在相转移条件下对1,2,2-三取代1,3-丙二醇的3-单甲磺酸酯进行处理，可以得到2-芳基（或烷基）-3,3-二烷氧杂环丁烷。通过这种方法获得了十二种氧杂环丁烷；其中三种氧杂环丁烷是作为两个对映体从相应的对映体纯的1,3-二醇中获得的。在这些反应中，手性中心不发生反转，氧杂环丁烷与起始的1,3-二醇具有相同的绝对构型。
• Acid catalyzed ring-opening reactions of optically pure 2-aryl-3,3-dimethyloxetanes
  作者：Hu Xianming、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00173-m

  日期：1995.6

  Some ring-opening reactions of optically pure 2-aryl-3,3-dimethyl oxetanes have been examined under strongly protic or Lewis acid conditions. Ring-opening occurred at the benzylic position and partial inversion of configuration was observed in the case of hydrolysis or alcoholysis of the optically pure oxetanes catalyzed by H2SO4. The acid concentration affects the degree of inversion of configuration

  已经在强质子或路易斯酸条件下检查了光学纯的2-芳基-3,3-二甲基氧杂环丁烷的一些开环反应。在H 2 SO 4催化的光学纯的氧杂环丁烷的水解或醇解的情况下，在苄基位置发生开环并且观察到构型的部分反转。酸浓度影响水或甲醇中构型的转化程度。在路易斯酸（BF 3醚）的辅助下，与正丁基锂或硫醇锂反应，得到相应的β-取代的苄醇。现在取代发生在受阻最少的碳原子上，不对称中心的构型不受影响。
• EBENS, RIJKO;KELLOGG, RICHARD M., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 109,(1990) N1, C. 552-560
  作者：EBENS, RIJKO、KELLOGG, RICHARD M.

  DOI：——

  日期：——