4-Bromo-2,5-dihexylbenzaldehyde | 756877-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Bromo-2,5-dihexylbenzaldehyde
• CAS: 756877-64-2
• 化学式: C₁₉H₂₉BrO
• 分子量: 353.343
• InChiKey: MCXOKGGERLLENV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-2,5-dihexylbenzaldehyde 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2,5-dihexylterephthalaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一系列新型PPV半导体类型聚合物的高载流子迁移率

  摘要：

  介绍了一系列聚苯撑乙烯（PPV）型半导体聚合物的合成和表征。这些新的聚合物每隔两个亚苯基环被两个相同长度的烷基取代，所述两个烷基为己基，庚基，辛基，壬基，癸基，十一烷基和十二烷基。聚合物是由相应的二烷基二醛通过在高沸点溶剂混合物中与1,4-双（二乙基膦酰基甲基）苯进行的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯缩合反应合成的。发现纯化的聚合物具有在0.01-0.1 cm 2 V -1 s -1范围内的载流子迁移率PR-TRMC技术测得的载流子寿命约为0.1-5 ms。粉末X射线衍射研究为电荷载流子迁移率和寿命出乎意料的大幅度变化提供了可能的解释，该研究提供了假定的结构模型。最后，通过紫外光电子能谱研究了电子结构，并通过以合适的光正性掩模照射为特征的聚合物薄膜的光降解性能，从而允许随后的掺杂以提供高度各向异性的导电图案。

  DOI：

  10.1021/ma025893p
• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(己基)-1,4-二溴苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-Bromo-2,5-dihexylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一系列新型PPV半导体类型聚合物的高载流子迁移率

  摘要：

  介绍了一系列聚苯撑乙烯（PPV）型半导体聚合物的合成和表征。这些新的聚合物每隔两个亚苯基环被两个相同长度的烷基取代，所述两个烷基为己基，庚基，辛基，壬基，癸基，十一烷基和十二烷基。聚合物是由相应的二烷基二醛通过在高沸点溶剂混合物中与1,4-双（二乙基膦酰基甲基）苯进行的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯缩合反应合成的。发现纯化的聚合物具有在0.01-0.1 cm 2 V -1 s -1范围内的载流子迁移率PR-TRMC技术测得的载流子寿命约为0.1-5 ms。粉末X射线衍射研究为电荷载流子迁移率和寿命出乎意料的大幅度变化提供了可能的解释，该研究提供了假定的结构模型。最后，通过紫外光电子能谱研究了电子结构，并通过以合适的光正性掩模照射为特征的聚合物薄膜的光降解性能，从而允许随后的掺杂以提供高度各向异性的导电图案。

  DOI：

  10.1021/ma025893p

文献信息

• PHOSPHORESCENT ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Kim Jinsang

  公开号：US20120248337A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compositions providing metal-independent phosphorescence due to a directed heavy atom effect are provided. Methods of providing a phosphorescent composition are also provided where a directed heavy atom effect is maintained to cause the composition to be phosphorescent. Manufacture of phosphorescent compositions using intermolecular and intramolecular directed heavy atom effects are disclosed.

  本发明提供了由定向重原子效应引起的独立于金属的磷光性的组合物。还提供了提供磷光性组合物的方法，其中维持定向重原子效应以使组合物呈现磷光性。揭示了使用分子间和分子内定向重原子效应制造磷光性组合物的制造方法。
• Exploiting Noncovalently Conformational Locking as a Design Strategy for High Performance Fused-Ring Electron Acceptor Used in Polymer Solar Cells
  作者：Yahui Liu、Zhe Zhang、Shiyu Feng、Miao Li、Liangliang Wu、Ran Hou、Xinjun Xu、Xuebo Chen、Zhishan Bo

  DOI：10.1021/jacs.7b00566

  日期：2017.3.8

  developed a kind of novel fused-ring small molecular acceptor, whose planar conformation can be locked by intramolecular noncovalent interaction. The formation of planar supramolecular fused-ring structure by conformation locking can effectively broaden its absorption spectrum, enhance the electron mobility, and reduce the nonradiative energy loss. Polymer solar cells (PSCs) based on this acceptor afforded

  我们开发了一种新型稠环小分子受体，其平面构象可以通过分子内非共价相互作用锁定。通过构象锁定形成平面超分子稠环结构可以有效拓宽其吸收光谱，增强电子迁移率，减少非辐射能量损失。基于该受体的聚合物太阳能电池 (PSC) 的功率转换效率 (PCE) 为 9.6%。相比之下，基于类似受体的 PSCs 不能形成扁平构象，PCE 仅为 2.3%。这种设计策略可以使小分子受体的合成变得更加容易，在开发用于高效聚合物太阳能电池的新型受体方面将大有可为。
• US8525131B2
  申请人：——

  公开号：US8525131B2

  公开（公告）日：2013-09-03
• [EN] PHOSPHORESCENT ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES PHOSPHORESCENTS
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2011066415A2

  公开（公告）日：2011-06-03

  Compositions providing metal-independent phosphorescence due to a directed heavy atom effect are provided. Methods of providing a phosphorescent composition are also provided where a directed heavy atom effect is maintained to cause the composition to be phosphorescent. Manufacture of phosphorescent compositions using intermolecular and intramolecular directed heavy atom effects are disclosed.
• High Carrier Mobility in a Series of New Semiconducting PPV-Type Polymers
  作者：Frederik C. Krebs、Mikkel Jørgensen

  DOI：10.1021/ma025893p

  日期：2003.6.1

  The synthesis and characterization of a series of semiconducting polymers of the polyphenylenevinylene (PPV) type is presented. These new polymers have every second phenylene ring substituted by two alkyl groups of equal length which are hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, and dodecyl. The polymers were synthesized from the corresponding dialkyldialdehydes by a Horner−Wadsworth−Emmons condensation

  介绍了一系列聚苯撑乙烯（PPV）型半导体聚合物的合成和表征。这些新的聚合物每隔两个亚苯基环被两个相同长度的烷基取代，所述两个烷基为己基，庚基，辛基，壬基，癸基，十一烷基和十二烷基。聚合物是由相应的二烷基二醛通过在高沸点溶剂混合物中与1,4-双（二乙基膦酰基甲基）苯进行的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯缩合反应合成的。发现纯化的聚合物具有在0.01-0.1 cm 2 V -1 s -1范围内的载流子迁移率PR-TRMC技术测得的载流子寿命约为0.1-5 ms。粉末X射线衍射研究为电荷载流子迁移率和寿命出乎意料的大幅度变化提供了可能的解释，该研究提供了假定的结构模型。最后，通过紫外光电子能谱研究了电子结构，并通过以合适的光正性掩模照射为特征的聚合物薄膜的光降解性能，从而允许随后的掺杂以提供高度各向异性的导电图案。

表征谱图