1-(tert-Butoxycarbonyl)-7,18,29-tris(benzyloxy)-8,11,19,22,30-pentaoxo-1,7,12,18,23,29-hexaazahentriacontane | 160388-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(tert-Butoxycarbonyl)-7,18,29-tris(benzyloxy)-8,11,19,22,30-pentaoxo-1,7,12,18,23,29-hexaazahentriacontane
• 英文别名: tert-butyl N-[5-[[4-[5-[[4-[5-[acetyl(phenylmethoxy)amino]pentylamino]-4-oxobutanoyl]-phenylmethoxyamino]pentylamino]-4-oxobutanoyl]-phenylmethoxyamino]pentyl]carbamate
• CAS: 160388-25-0
• 化学式: C₅₁H₇₄N₆O₁₀
• 分子量: 931.183
• InChiKey: POTZBPLUDGKXKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-Butoxycarbonyl)-7,18,29-tris(benzyloxy)-8,11,19,22,30-pentaoxo-1,7,12,18,23,29-hexaazahentriacontane 在 钯 氮气 、 氢气 、 ( 10-15μ ) 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 0.33h， 以to provide 199 mg (81%) of (13) as an amorphous white solid的产率得到1-(tert-Butoxycarbonyl)-7,18,29-trihydroxy-8,11,19,22,30-pentaoxo-1,7,12,18,23,29-hexaazahentriacontane
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing desferrioxamine B and homologs thereof

  摘要：

  本文介绍了一种新颖且多用途的制备去铁胺B（DFO）的方法，即将N-苄氧基-1,5-二氨基戊烷选择性地保护在主要氨基位点，然后在苄氧胺上与酸酐反应生成羧酸，再与二胺在主要胺基上区域特异性地酰化得到苄氧基胺。以上两个步骤重复进行，得到DFO试剂。对DFO试剂进行乙酰化，然后进行氢解和叔丁氧羰基基团去除，即可得到DFO。

  公开号：

  US05493053A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [5-[(Benzyloxy)amino]pentyl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-(tert-Butoxycarbonyl)-7,18,29-tris(benzyloxy)-8,11,19,22,30-pentaoxo-1,7,12,18,23,29-hexaazahentriacontane
  参考文献：
  名称：

  去铁胺 B 全合成的温和模块化方法

  摘要：

  描述了一种温和的模块化方法来全合成世界卫生组织列出的基本药物去铁胺 B。在温和条件下安装异羟肟酸片段，使用通用的不同酰化程序来获得两种单体前体，并使用转移氢化反应来暴露异羟肟酸部分。使用标准酰胺偶联条件，经过十个线性步骤，以甲酸盐形式生成去铁胺 B，总产率为 17%；使用微波辅助酰胺偶联条件，总产率为 13%。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02739

文献信息

• Method for preparing desferrioxamine B and homologs thereof
  申请人：University of Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US05493053A1

  公开（公告）日：1996-02-20

  A new and versatile route to N'-[5-[[4-[[5-(acetylhydroxyamino)pentyl]amino]-1,4-dioxobutyl]hydroxyamin o]pentyl]-N-(5-aminopentyl)-N-hydroxybutanediamide, desferrioxamine B (DFO) is described. N-Benzyloxy-1,5-diaminopentane is selectively protected at the primary amino site. The product is reacted at the benzyloxyamine with an anhydride to produce a carboxylic acid which is, in turn, acylated regio-specifically with a diamine at the primary amine to give a benzyloxyamine. The previous two steps are repeated to afford a DFO reagent. Acetylation of the DFO reagent, followed by hydrogenolysis and tert-butoxycarbonyl group removal, furnishes DFO.

  本文介绍了一种新的多功能途径，用于制备N'-[5-[[4-[[5-(乙酰羟胺基)戊基]氨基]-1,4-二氧戊基]羟胺基]戊基]-N-(5-氨基戊基)-N-羟基丁二酰胺，即去铁胺B（DFO）。选择性保护N-苯甲氧基-1,5-二氨基戊烷的主要氨基官能团，然后在苯甲氧胺基处与酸酐反应，产生一个羧酸，再以另一种二胺在主要胺基位置上进行区域特异性的酰化，从而得到一个苯甲氧胺基。重复前两个步骤，以制备DFO试剂。对DFO试剂进行乙酰化处理，随后进行氢解和叔丁氧羰基基团去除，即可得到DFO。
• [EN] POLYAMINE-METAL CHELATOR CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUES POLYAMINE-CHELATEUR DE METAL
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2005023310A3

  公开（公告）日：2005-04-21
• METHOD FOR PREPARING DESFERRIOXAMINE B AND HOMOLOGS THEREOF
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：EP0799192A1

  公开（公告）日：1997-10-08
• US5493053A
  申请人：——

  公开号：US5493053A

  公开（公告）日：1996-02-20
• A Versatile Synthesis of Deferrioxamine B
  作者：Raymond J. Bergeron、James S. McManis、Otto IV Phanstiel、J. R. Timothy Vinson

  DOI：10.1021/jo00106a022

  日期：1995.1

  A new and versatile route to N'-[5-[[4-[[5-(acetylhydroxyamino)pentyl]amino]-1,4-dioxobutyl]-hydroxyamino]pentyl]-N-(5-aminopentyl)-N-hydroxybutanediamide, deferrioxamine B (DFO), is described. The key improvement over the two prior routes was replacement of the nitrile in 2 with a tert-butoxycarbonyl-protected amino terminus. Elimination of the nitrile improved the kinetics of hydrogenation in that the benzyl groups of 12 were cleaved more rapidly than saturation of the cyano group of 2, and a potential overreduction byproduct (4) was thus avoided. N-(Benzyloxy)-1,5-diaminopentane (6) was selectively protected at the primary amino site with a tert-butoxycarbonyl (BOG) group, providing 7. This was reacted at the (benzyloxy)amine with succinic anhydride to produce carboxylic acid 8, which was in turn acylated regiospecifically with diamine 6 at the primary amine to give (benzyloxy)amine 9. The previous two steps were reiterated to afford DFO reagent 11. This synthon allows for modification of DFO at either end of the molecule, thus providing more flexibility in accessing DFO analogues than any prior route. Acetylation of TI, followed by hydrogenolysis and tert-butoxycarbonyl group removal, furnished DFO.