4-辛基氨基甲酰基噻吩-3-羧酸 | 847052-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 4-辛基氨基甲酰基噻吩-3-羧酸
• 英文名称: 4-octylcarbamoylthiophene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(octylcarbamoyl)thiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 847052-87-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: VOGOPKKMPBTQAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133.5 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  472.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛基氨基甲酰基噻吩-3-羧酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 1,3-二溴-5-辛基-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  聚（5-烷基-噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮）：π-共轭氧化还原聚合物作为锂离子电池负极材料的研究

  摘要：

  在过去的几年中，已经研究了有机聚合物作为活性电极材料，尽管已经开发出了具有高能量密度和可调节氧化还原电位的材料，但是它们溶解于电解质中以及其低电导率限制了它们在可再充电电池中的使用。为了克服这些缺点，基于5-烷基-噻吩并[3,4- c]的七种n型π-共轭氧化还原聚合物已经开发了用于可再充电电池负极材料的]吡咯-4，6-二酮。已经证明了羰基对这些聚合物的电化学活性的作用，以及烷基链和共聚单体单元对其电化学性能的影响。该聚合物的氧化还原电位已显示以改变在一定范围的400毫伏，并用1.55 V的合适的氧化还原电势的聚合物对比对于Li / Li +为锂离子电池的负极已经找到。

  DOI：

  10.1039/c7ta03786d
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氰基噻吩 在 乙酸酐 、 乙二醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-辛基氨基甲酰基噻吩-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  使用白光脉冲和微波电导率评估有机光伏的通用方法

  摘要：

  已经研究了最先进的低带隙共轭聚合物在有机光伏电池 (OPV) 中的应用，以实现将广谱太阳光有效转化为电能。通过使用创新材料和器件结构，功率转换效率 (PCE) 得到了显着提高。然而，快速筛选材料和工艺的可靠技术是该领域快速发展的先决条件。在这里，我们报告了通过时间分辨微波电导率 (TRMC) 和来自氙气闪光灯的亚微秒白光脉冲的组合，实现了对体异质结 OPV 的这种通用评估技术的实现。Xe-flash TRMC 允许检查 OPV 有源层，而无需制造实际设备。

  DOI：

  10.1021/ja309524f

文献信息

• Design, synthesis and electronic properties of push–pull–push type dye
  作者：Rajen Kundu、Chandramouli Kulshreshtha

  DOI：10.1039/c5ra13416a

  日期：——

  Alkyne conjugated push–pull–push type dye where alkyne π-spacer and push units monitor the electronic properties of the dye.

  这是一种炔烃共轭推-拉-推型染料，其中炔烃π-间隔体和推单元监控染料的电子特性。

• NOVEL PHOTOACTIVE POLYMERS
  申请人：Leclerc Mario

  公开号：US20130048075A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Photoactive polymers comprising first and second co-monomer repeat units, the first co-monomer repeat unit comprising a moiety selected from the group consisting of an alkylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione moiety and a 1,3-dithiophene-5-alkylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione moiety, and the second co-monomer repeat unit comprising a moiety selected from the group consisting of a 4,4′-dialkyl-dithieno[3,2-b:2′3′-d]silole moiety, an ethylene moiety, a thiophene moiety, an N-alkylcarbazole moiety, an N-(1-alkyl)dithieno[3,2-b:2′3′-d]pyrrole moiety and a 4,8-dialkyloxylbenzo[1,2-b:3,4-b]dithiophene moiety are described herein. These polymers are suitable for use in photovoltaic cells and field effect transistors.

  本文描述了包含第一和第二共聚单体重复单元的光致聚合物，其中第一共聚单体重复单元包括从羧基[3,4-c]吡咯-4,6-二酮基团和1,3-二硫杂吡咯-5-烷基[3,4-c]吡咯-4,6-二酮基团中选择的基团，而第二共聚单体重复单元包括从4,4'-二烷基-二硫杂吡咯[3,2-b:2'3'-d]硅烷基团、乙烯基团、噻吩基团、N-烷基咔唑基团、N-(1-烷基)二硫杂吡咯[3,2-b:2'3'-d]吡咯基团和4,8-二烷氧基苯并[1,2-b:3,4-b]二噻吩基团中选择的基团。这些聚合物适用于光伏电池和场效应晶体管。
• Photoactive polymers
  申请人：Leclerc Mario

  公开号：US08816035B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  Photoactive polymers comprising first and second co-monomer repeat units, the first co-monomer repeat unit comprising a moiety selected from the group consisting of an alkylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione moiety and a 1,3-dithiophene-5-alkylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione moiety, and the second co-monomer repeat unit comprising a moiety selected from the group consisting of a 4,4′-dialkyl-dithieno[3,2-b:2′3′-d]silole moiety, an ethylene moiety, a thiophene moiety, an N-alkylcarbazole moiety, an N-(1-alkyl)dithieno[3,2-b:2′3′-d]pyrrole moiety and a 4,8-dialkyloxylbenzo[1,2-b:3,4-b]dithiophene moiety are described herein. These polymers are suitable for use in photovoltaic cells and field effect transistors.

  本文描述了包含第一和第二共聚单体重复单元的光致聚合物，其中第一共聚单体重复单元包括从以下组中选择的基团，即烷基硫代吡咯[3,4-c]吡咯-4,6-二酮基团和1,3-二噻吩-5-烷基硫代吡咯[3,4-c]吡咯-4,6-二酮基团，第二共聚单体重复单元包括从以下组中选择的基团，即4,4'-二烷基-二噻吩[3,2-b:2'3'-d]硅烷基团、乙烯基团、噻吩基团、N-烷基咔唑基团、N-(1-烷基)二噻吩[3,2-b:2'3'-d]吡咯基团和4,8-二烷氧基苯并[1,2-b:3,4-b]二噻吩基团。这些聚合物适用于光伏电池和场效应晶体管。
• New Regiosymmetrical Dioxopyrrolo- and Dihydropyrrolo-Functionalized Polythiophenes
  作者：Christian B. Nielsen、Thomas Bjørnholm

  DOI：10.1021/ol048659n

  日期：2004.9.1

  We present the synthesis of two N-alkylated poly(dioxopyrrolothiophene)s and two N-alkylated poly(dlhydropyrrolothiophene)s with potential application in the field of conducting polymers. The polymers are synthesized from the corresponding 2,5-dibromothiophenes by an Ullmann-type polymerization and a Stille-type polymerization, respectively. The two N-alkylated poly(dihydropyrrolothiophene)s are the first examples of amino-functionalized polythiophenes built from regiosymmetrical thiophene monomers.
• Synthetic Control of Structural Order in <i>N</i>-Alkylthieno[3,4-<i>c</i>]pyrrole-4,6-dione-Based Polymers for Efficient Solar Cells
  作者：Claudia Piliego、Thomas W. Holcombe、Jessica D. Douglas、Claire H. Woo、Pierre M. Beaujuge、Jean M. J. Fréchet

  DOI：10.1021/ja103275u

  日期：2010.6.9

  The correlation between the nature of alkyl substituents on N-alkylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione (TPD)-based polymers and solar cell device performance has been investigated. After adjusting device parameters, these TPD-based polymers used with PC61BM provided photovoltaic responses ranging from 4.0% to 6.8%, depending on the size and shape of the alkyl solubilizing groups. Further, we have correlated the effect of the alkyl groups on the structural order and orientation of the polymer backbone using grazing incidence X-ray scattering analysis, and we have demonstrated how fine-tuning of these parameters can improve the power conversion efficiency.