3-cyclohexyl-3-ethynyl-pent-4-ynal | 1261299-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-3-ethynyl-pent-4-ynal
• 英文别名: 3-cyclohexyl-3-ethynylpent-4-ynal
• CAS: 1261299-85-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: VLMXJHDGWPSSPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-3-ethynyl-pent-4-ynal 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-cyclohexyl-3-ethynylpent-4-ynyl 4-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  阳离子金络合物催化的阴离子诱导的对氨基苯甲酸酯对苯二酚的对映选择性环化

  摘要：

  只有手性阴离子才能完成这项工作！衍生自取代的磷酸氢二酚的光学活性金络合物催化1,4-二乙酰胺的去对称化环化反应。该反应可提供具有全碳取代的季立体中心的合成有用的手性亚甲基吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201205416
• 作为产物：
  描述：

  4-cyclohexyl-4-ethynyl-hex-5-yne-1,2-diol 在 silica gel-supported sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3-cyclohexyl-3-ethynyl-pent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Reversal of Selectivity in Gold-Catalyzed Cyclizations of 3,3-Disubstituted 1,4-Diynes

  摘要：

  A general synthetic access to 3,3-disubstituted 1,4-diynes bearing a quaternary carbon center from acetylacetone was developed. The compounds were cyclized to the corresponding enol ethers by cationic gold complexes. The reactions occur in complete exo-selectivity in contrast to compounds incorporating an alkoxy substituent in the 3-position. A mechanistic rationale for this reversal of selectivity is provided.

  DOI：

  10.1021/ol102628x