9,9'-spirobifluorene-2,2',7,7'-tetracarboxamide | 847974-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9'-spirobifluorene-2,2',7,7'-tetracarboxamide
• 英文别名: 9,9'-Spirobi[9H-fluorene]-2,2',7,7'-tetracarboxamide；9,9'-spirobi[fluorene]-2,2',7,7'-tetracarboxamide
• CAS: 847974-07-6
• 化学式: C₂₉H₂₀N₄O₄
• 分子量: 488.502
• InChiKey: LCTILQMRIWJYGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >280 °C
• 沸点：
  809.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9'-spirobifluorene-2,2',7,7'-tetracarboxamide 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 9,9'-spirobifluorene-2,2',7,7'-tetracarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  9,9'-螺二芴基锌配位聚合物：接头几何结构和拓扑的研究

  摘要：

  我们报告了四个基于锌的配位聚合物（CP），由三个螺二芴（SBF）四羧酸酯配体合成，具有不同的拓扑结构和尺寸。Zn-SBF- 1，Zn-SBF- 2和Zn-SBF- 3 CP具有2D晶体结构，该结构具有sql拓扑结构，该拓扑结构由方形平面配体（L1和L3）和Zn-SBF- 1的明轮或原始的二聚体构成。锌用于Zn-SBF- 2和Zn-SBF- 3。Zn-SBF- 4由具有扭曲的四面体几何形状的配体构建（L2）和无机八面体建筑单元，从而形成具有toc拓扑结构的非互穿3D多孔框架。结构关系表明，在SBF配体的苯甲酸酯基团上，羧基官能团的间位（L2）与对位（L1和L3）位置增加了无机结构单元的连通性，进而增加了框架的尺寸。

  DOI：

  10.1039/c9ce01567a
• 作为产物：
  描述：

  2,2',7,7'-四溴-9,9'-螺二芴 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.17h， 生成 9,9'-spirobifluorene-2,2',7,7'-tetracarboxamide
  参考文献：
  名称：

  9,9'-螺二芴基锌配位聚合物：接头几何结构和拓扑的研究

  摘要：

  我们报告了四个基于锌的配位聚合物（CP），由三个螺二芴（SBF）四羧酸酯配体合成，具有不同的拓扑结构和尺寸。Zn-SBF- 1，Zn-SBF- 2和Zn-SBF- 3 CP具有2D晶体结构，该结构具有sql拓扑结构，该拓扑结构由方形平面配体（L1和L3）和Zn-SBF- 1的明轮或原始的二聚体构成。锌用于Zn-SBF- 2和Zn-SBF- 3。Zn-SBF- 4由具有扭曲的四面体几何形状的配体构建（L2）和无机八面体建筑单元，从而形成具有toc拓扑结构的非互穿3D多孔框架。结构关系表明，在SBF配体的苯甲酸酯基团上，羧基官能团的间位（L2）与对位（L1和L3）位置增加了无机结构单元的连通性，进而增加了框架的尺寸。

  DOI：

  10.1039/c9ce01567a

文献信息

• Synthesis and Self-Assembly of 9,9'-Spirobifluorene-2,2',7,7'-tetracarboxylic Acid and Its Tetraamide. Non-Catenated Formation of Achiral Grid Layers with Large Chiral Pores
  作者：Petr Holý、Martin Havlík、Miloš Tichý、Jiří Závada、Ivana Císařová

  DOI：10.1135/cccc20060139

  日期：——

  The title tetrasubstituted spirobifluorenes 3a, 3b have been designed to serve as convenient achiral tectons for self-assembly of 2D layers with large chiral pores. The underlying stereochemical concept has been confirmed by the results of crystallographic analysis of tetraacid 3a. Self-assembly of isosteric tetraamide 3b led to markedly different results.

  标题为四取代螺联苯3a、3b已经设计成为方便的非手性建筑单元，用于自组装大手性孔道的二维层。基本的立体化学概念已经通过晶体学分析结果确认了3a的四羧酸。同构的四酰胺3b的自组装导致了明显不同的结果。
• Facile and Highly Selective Conversion of Nitriles to Amides via Indirect Acid-Catalyzed Hydration Using TFA or AcOH−H₂SO₄
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Nidhi Singhal

  DOI：10.1021/jo048240a

  日期：2005.3.1

  Both aliphatic and aromatic nitriles are conveniently and selectively converted in a single step, via an indirect acid-catalyzed hydration, into the corresponding amides in 1-8 h using a TFA-H2SO4 mixture as a reagent system. Although the same reagent did not work for the sterically hindered nitriles such as mesitonitrile, the transformation could be accomplished by changing TFA to AcOH at higher temperatures (>90 degreesC).
• 9,9′-Spirobifluorene based zinc coordination polymers: a study on linker geometry and topology
  作者：Florian Moreau、Nathalie Audebrand、Cyril Poriel

  DOI：10.1039/c9ce01567a

  日期：——

  We report four Zn-based coordination polymers (CPs), synthesized from three spirobifluorene (SBF) tetracarboxylate ligands, possessing different topologies and dimensionalities. Zn-SBF-1, Zn-SBF-2 and Zn-SBF-3 CPs have 2D crystal structures with an sql topology built from square planar ligands (L1 and L3) and paddle-wheels for Zn-SBF-1 or original dimers of zinc for Zn-SBF-2 and Zn-SBF-3. Zn-SBF-4

  我们报告了四个基于锌的配位聚合物（CP），由三个螺二芴（SBF）四羧酸酯配体合成，具有不同的拓扑结构和尺寸。Zn-SBF- 1，Zn-SBF- 2和Zn-SBF- 3 CP具有2D晶体结构，该结构具有sql拓扑结构，该拓扑结构由方形平面配体（L1和L3）和Zn-SBF- 1的明轮或原始的二聚体构成。锌用于Zn-SBF- 2和Zn-SBF- 3。Zn-SBF- 4由具有扭曲的四面体几何形状的配体构建（L2）和无机八面体建筑单元，从而形成具有toc拓扑结构的非互穿3D多孔框架。结构关系表明，在SBF配体的苯甲酸酯基团上，羧基官能团的间位（L2）与对位（L1和L3）位置增加了无机结构单元的连通性，进而增加了框架的尺寸。