(E)-1-(2-bromovinyl)-3,5-dimethylbenzene | 77385-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-bromovinyl)-3,5-dimethylbenzene
• 英文别名: 1-(2-Bromoethenyl)-3,5-dimethylbenzene；1-[(E)-2-bromoethenyl]-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 77385-75-2
• 化学式: C₁₀H₁₁Br
• 分子量: 211.101
• InChiKey: VFLFHDDWOLDJRP-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 、 (E)-1-(2-bromovinyl)-3,5-dimethylbenzene 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 三甲基溴硅烷 、 四丁基碘化铵 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58 %的产率得到(2R,3R,4R,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-((E)-3,5-dimethylstyryl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 1,2-糖基原酯和乙烯基卤化物的交叉亲电子偶联立体选择性合成 C-乙烯基糖苷

  摘要：

  开发了一种高度立体选择性镍催化的易接近、新型、稳定的氧基糖基自由基前体（特别是 1,2-糖基原酯）的交叉亲电偶联。这种方法为合成多种 C-乙烯基糖苷提供了一种有效的途径，其特点是产率高、立体选择性好、反应条件温和、底物范围广以及所得产物的多功能转化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400651
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Dimethyl-zimtsaeure 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-bromovinyl)-3,5-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  环状二芳基 λ3-溴烷：通过环加成反应快速获得分子复杂性

  摘要：

  联芳基化合物在有机合成中有着广泛的应用。然而，由于制备具有挑战性，顺序多取代的联芳基化合物尚未得到充分开发。在此，我们报道了通过环状二芳基 λ 3 -溴的周环反应合成不对称的 2,3,2',3',4-取代的联芳基。官能团耐受性和原子经济性允许在单个反应步骤中获得分子复杂性。连续流动协议已被设计用于放大反应，而后功能化已开发利用剩余的 Br 原子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03278

文献信息

• Dissociative ionization of aryl-substituted vinyl bromides in the gas phase: experimental and computational evidence for the formation of stable .alpha.-arylvinyl cations both by direct means and by spontaneous exothermic isomerization of unstable isomeric ions
  作者：Yitzhak Apeloig、Wilfried Franke、Zvi Rappoport、Helmut Schwarz、Daniel Stahl

  DOI：10.1021/ja00400a047

  日期：1981.5