2-bromo-6-(4-isopropylphenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole | 1097016-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromo-6-(4-isopropylphenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 2-bromo-6-(4-propan-2-ylphenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 1097016-59-5
• 化学式: C₁₃H₁₂BrN₃S
• mdl: MFCD11544825
• 分子量: 322.228
• InChiKey: GETMXNHPQXHAIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-(4-哌啶基甲基)哌嗪 、 2-bromo-6-(4-isopropylphenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以63%的产率得到化合物FERANDFERTINHIBITOR
  参考文献：
  名称：

  A novel Fer/FerT targeting compound selectively evokes metabolic stress and necrotic death in malignant cells

  摘要：

  摘要：恶性细胞重新编程的能量管理系统的破坏是靶向癌症治疗的首要目标。该系统的两个调节因子是Fer激酶及其癌细胞特异性变体FerT，两者均位于亚细胞区域，包括线粒体电子传递链。在这里，我们展示了一种新开发的Fer和FerT的抑制剂E260，通过引起线粒体功能障碍和变形，诱发代谢应激，启动消耗能量的自噬，降低细胞ATP水平，从而选择性地在癌细胞中诱发代谢应激。值得注意的是，发现Fer还与PARP-1结合，E260破坏了这种关联，从而导致PARP-1的活化。这些代谢途径的协同干预导致恶性细胞出现能量危机和坏死，但不会影响正常人类细胞，并且在体内抑制肿瘤生长。因此，E260是一种新型抗癌药物，可以在癌细胞中引起代谢应激和细胞死亡。

  DOI：

  10.1038/s41467-017-00832-w
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-异丙基苯乙酮 、 2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑 以 乙醇 为溶剂， 以52.8%的产率得到2-bromo-6-(4-isopropylphenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  A novel Fer/FerT targeting compound selectively evokes metabolic stress and necrotic death in malignant cells

  摘要：

  摘要：恶性细胞重新编程的能量管理系统的破坏是靶向癌症治疗的首要目标。该系统的两个调节因子是Fer激酶及其癌细胞特异性变体FerT，两者均位于亚细胞区域，包括线粒体电子传递链。在这里，我们展示了一种新开发的Fer和FerT的抑制剂E260，通过引起线粒体功能障碍和变形，诱发代谢应激，启动消耗能量的自噬，降低细胞ATP水平，从而选择性地在癌细胞中诱发代谢应激。值得注意的是，发现Fer还与PARP-1结合，E260破坏了这种关联，从而导致PARP-1的活化。这些代谢途径的协同干预导致恶性细胞出现能量危机和坏死，但不会影响正常人类细胞，并且在体内抑制肿瘤生长。因此，E260是一种新型抗癌药物，可以在癌细胞中引起代谢应激和细胞死亡。

  DOI：

  10.1038/s41467-017-00832-w

文献信息

• [EN] 6-PHENYL-2-[((PIPERIDIN-4-YLMETHYL)-PIPERAZIN-1YL) OR PIPERAZIN 1-YLMETHYL)-PIPERIDIN-1-YL)]-IMIDAZO[2,1-B][1,3,4]THIADIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6-PHÉNYL-2-[((PIPÉRIDIN-4-YLMÉTHYL)PIPÉRAZIN-1-YL) OU DE PIPÉRAZIN-1-YLMÉTHYL)PIPÉRIDIN-1-YL)]IMIDAZO[2,1-B][1,3,4]THIADIAZOLE ET LEUR UTILISATION
  申请人：URIFER LTD

  公开号：WO2010097798A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention is directed to novel heterocyclic compounds, their synthesis and pharmaceutical compositions comprising them for the treatment of disorders, in particular, cancer.

  本发明涉及新颖的杂环化合物，它们的合成以及包括它们的药物组合物，用于治疗疾病，特别是癌症。
• 6-PHENYL-2-[((PIPERIDIN-4-YLMETHYL)-PIPERAZIN-1YL) OR PIPERAZIN 1-YLMETHYL)-PIPERIDIN-1-YL)]-IMIDAZO[2,1-B][1,3,4]THIADIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE
  申请人：Nir Uri

  公开号：US20110306619A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Provided are heterocyclic compounds, their synthesis and pharmaceutical compositions including them for the treatment of disorders, in particular, cancer.
• US8653082B2
  申请人：——

  公开号：US8653082B2

  公开（公告）日：2014-02-18