N-[(R)-(1H-indol-3-yl)-((S)-2-oxo-oxazolidin-4-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-propionamide | 1111158-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(R)-(1H-indol-3-yl)-((S)-2-oxo-oxazolidin-4-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-propionamide
• 英文别名: N-[(R)-1H-indol-3-yl-[(4S)-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]methyl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1111158-69-0
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₃
• 分子量: 315.372
• InChiKey: MZAHNOMFGWBGIW-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(R)-(1H-indol-3-yl)-((S)-2-oxo-oxazolidin-4-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-propionamide 、 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到N-[(3aS,4R,10R)-10-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-3a,4,9,10-tetrahydro-3H-2-oxa-9,10-diaza-cyclopenta[b]fluoren-4-yl]-2,2-dimethyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  杂木脂素：氮杂毒素的 11-氨基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  11-氨基-氮杂椭圆形毒素类似物 (11R,11aS,5R)-15 已通过原始对映体纯手性 α-氨基醛 9 从市售 (S)-缩水甘油 (7) 以 8 步立体选择性制备，总产率为 24%，用作创建目标框架的另外两个立体中心的手性前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800880
• 作为产物：
  描述：

  N-[(R)-((S)-3-benzyl-2-oxo-oxazolidin-4-yl)-(1H-indol-3-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-propionamide 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到N-[(R)-(1H-indol-3-yl)-((S)-2-oxo-oxazolidin-4-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  杂木脂素：氮杂毒素的 11-氨基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  11-氨基-氮杂椭圆形毒素类似物 (11R,11aS,5R)-15 已通过原始对映体纯手性 α-氨基醛 9 从市售 (S)-缩水甘油 (7) 以 8 步立体选择性制备，总产率为 24%，用作创建目标框架的另外两个立体中心的手性前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800880

文献信息

• Heterolignans: Stereoselective Synthesis of an 11-Amino Analog of Azaelliptitoxin
  作者：Julie Routier、Mihaela Calancea、Marion David、Yannick Vallée、Jean-Noël Denis

  DOI：10.1002/ejoc.200800880

  日期：2008.12

  The 11-amino-azaelliptitoxin analog (11R,11aS,5R)-15 has been prepared stereoselectively in eight steps and 24 % overall yield from commercially available (S)-glycidol (7) via the original enantiopure chiral α-amino aldehyde 9, used as chiral precursor for the creation of the two other stereogenic centers of the target framework. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  11-氨基-氮杂椭圆形毒素类似物 (11R,11aS,5R)-15 已通过原始对映体纯手性 α-氨基醛 9 从市售 (S)-缩水甘油 (7) 以 8 步立体选择性制备，总产率为 24%，用作创建目标框架的另外两个立体中心的手性前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)