1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-3-yn-1-ol | 1256348-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Phenylphenyl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 1256348-24-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• mdl: MFCD19545023
• 分子量: 222.287
• InChiKey: SPPVTSNMXIJKRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-3-yn-1-ol 在 lithium hexamethyldisilazane 、 硼酸三甲酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到5-(1,1'-biphenyl)-4-yldihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  分子内烯类捕集法对一炔丙醇进行一锅γ-内酯化

  摘要：

  已经开发了通过炔烃去质子化/硼化/氧化顺序的一锅法丙炔醇的γ-内酯化。氧化生成的炔基硼酸酯可得到相应的乙烯酮中间体，该中间体被相邻的羟基捕获，从而提供了γ-内酯。我们优化了条件，并研究了这种有效的一锅内酯化的底物范围和合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00840
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp3）-O键裂解进行钯催化的α-酰氧基酮的脱羧炔化反应

  摘要：

  公开了由C（sp 3）-O键断裂引发的钯催化的α-酰氧基酮的脱羧烷基化反应。具有中性反应条件的脱羧策略可以使酮烯醇酸酯发生前所未有的催化炔基化反应。该反应被应用于多种底物，以高收率得到期望的产物。我们成功地通过[Pd（cod）（CH 2 TMS）2 ]与XPhos和α-酰氧基酮在室温下的反应合成了一种新的钯-烯酸酯中间体的X射线晶体学，表明C（sp 3）很容易−O键断开。

  DOI：

  10.1002/chem.201900582

文献信息

• Photoredox Propargylation of Aldehydes Catalytic in Titanium
  作者：Francesco Calogero、Andrea Gualandi、Marco Di Matteo、Simone Potenti、Andrea Fermi、Giacomo Bergamini、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00521

  日期：2021.5.7

  A practical and effective photoredox propargylation of aldehydes promoted by 10 mol % of [Cp2TiCl2] is presented. No stoichiometric metals or scavengers are used for the process. A catalytic amount of the cheap and simply prepared organic dye 3DPAFIPN is used as the reductant for titanium. The reaction displayed a broad scope, and no traces of allenyl isomers were detected for simple propargyl bromide

  提出了一种实用且有效的由10 mol％的[Cp 2 TiCl 2 ]促进的醛的光氧化还原炔丙基化。该过程不使用化学计量的金属或清除剂。催化量的廉价且简单制备的有机染料3DPAFIPN用作钛的还原剂。该反应显示范围广，对于简单的炔丙基溴，未检测到痕量的烯丙基异构体，而对于取代的炔丙基溴，未观察到炔丙基和烯丙基异构体的混合物。
• Gold-Catalyzed Tandem Oxidative Coupling Reaction between β-Ketoallenes and Electron-Rich Arenes to 2-Furylmethylarenes
  作者：Naoki Yasukawa、Yutaro Yamada、Chikara Furugen、Yuya Miki、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02007

  日期：2021.8.6

  A tandem oxidative coupling reaction of β-ketoallenes and arenes was developed, which leads to the formation of 2-furylmethylarenes using AuCl3 and phenyliodine diacetate. The AuIII salt catalyzed the cyclization of β-ketoallenes to form a 2-furylmethyl gold intermediate, and the subsequent C–H functionalization of arenes proceeded smoothly. During the oxidative coupling, nucleophilic additions occurred

  开发了 β-酮基丙二烯和芳烃的串联氧化偶联反应，导致使用 AuCl 3和二乙酸苯碘形成 2-呋喃基甲基芳烃。Au III盐催化β-酮基丙二烯环化形成2-呋喃基甲基金中间体，随后芳烃的C-H官能化顺利进行。在氧化偶联过程中，丙二烯部分的中心和末端碳原子发生亲核加成，形成 C-O 和 C-C 键。
• InI3- or ZnI2-Catalyzed Reaction of Hydroxylated 1,5-Allenynes with Thiols: A New Access to 3,5-Disubstituted Toluene Derivatives
  作者：Jie Ma、Lingling Peng、Xiu Zhang、Zhe Zhang、Melody Campbell、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/asia.201000267

  日期：——

  undergo direct addition of the nucleophiles to the unsaturated bonds or trigger subsequent rearrangement reactions. This chemistry has witnessed increasing development in recent years. In this report, we have focused on the metal‐catalyzed reactions of a variety of substituted propargyl allenic alcohols and thiophenols using indium(III) and zinc(II) catalysts, which can activate both the alcohol and alkyne

  过渡金属活化的炔烃或丙二烯可以接受亲核攻击，并将亲核剂直接加成到不饱和键上，或引发随后的重排反应。近年来，这种化学方法得到了发展。在本报告中，我们重点研究了使用铟（III）和锌（II）催化剂的各种取代的炔丙基烯丙醇和苯硫酚的金属催化反应，它们可以同时激活醇和炔烃。在该反应中，硫基起亲核试剂的作用，并引发随后的重排，生成苯衍生物。通过镍催化的CS键的裂解反应，产物可以进一步转化为各种1,3,5-三取代的芳族化合物。
• Gold-Catalyzed Regioselective Synthesis of 2- and 3-Alkynyl Furans
  作者：Yifan Li、Jonathan P. Brand、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201302210

  日期：2013.6.24

  Chemical Matching: C2‐ or C3‐alkynylated furans were selectively synthesized by using gold catalysis. Direct C–H alkynylation of furans was achieved with C2 selectivity, and a domino cyclization/alkynylation process starting from allenes gave C3‐alkynylated products. The exact matching of the structure of the gold catalyst and an electrophilic hypervalent iodine reagent was essential for success.

  化学匹配：通过金催化选择性合成C2-或C3-烷基化的呋喃。呋喃的直接C–H炔基化是通过C2选择性实现的，从艾伦开始的多米诺环化/炔基化过程产生了C3-炔基化产物。金催化剂的结构与亲电子的高价碘试剂的精确匹配对于成功至关重要。
• Ruthenium hydride catalyzed silylvinylation of terminal alkynes under ethylene atmosphere at 80 psi
  作者：Alexandre D.C. Dixon、Robert J. Wilson、Daniel D. Nguyen、Daniel A. Clark

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.023

  日期：2017.10

  The development of methods for the stereoselective synthesis of polysubstituted 1,3-dienes is a challenge to synthetic chemistry. Herein is reported a selective approach for the synthesis of polysubstituted 1,3-dienes using the ruthenium hydride catalyzed intramolecular silylvinylation of alkynes under 80 psi of ethylene gas. This strategy affords a single diene isomer, is applicable to substrates

  立体选择性合成多取代的1，3-二烯的方法的发展对合成化学提出了挑战。本文报道了在80psi的乙烯气体下使用氢化钌催化炔烃的分子内甲硅烷基乙烯基化来合成多取代的1，3-二烯的选择性方法。该策略提供了单一的二烯异构体，适用于在炔丙基和均炔丙基位置具有芳基和烷基取代的底物，并已用于合成5和6元氧杂硅环。