5-(1,1'-biphenyl)-4-yldihydro-2(3H)-furanone | 40885-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(1,1'-biphenyl)-4-yldihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: 5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)dihydrofuran-2(3H)-one；5-[1,1'-biphenyl]-4-yl-dihydro-2(3H)-furanone；5-[1,1'-biphenyl]-4-yldihydro-2(3H)-furanone；5-(biphen-4-yl)dihydrofuran-2(3H)-one；5-(4-biphenylyl)dihydro-2(3H)-furanone；5-(4-biphenylyl)dihydro-2-(3H)-furanone；2(3H)-Furanone, 5-[1,1'-biphenyl]-4-yldihydro-；5-(4-phenylphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 40885-19-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: HHTFWDAMSNSUSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,1'-biphenyl)-4-yldihydro-2(3H)-furanone 在 indium(III) triflate 、 双(三甲基硫化硅) 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到dihydro-5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2(3H)-thiophenone
  参考文献：
  名称：

  使用二硅硫烷作为硫源在铟催化下将内酯直接转化为硫内酯

  摘要：

  描述了内酯和二硅硫烷的铟催化反应生成硫内酯。用合适的硫源从内酯直接合成硫内酯是有机和药物化学中最有吸引力的方法之一。在这种情况下，我们发现在元素硫和氢硅烷的存在下，通过原位形成二硅硫烷，铟催化内酯直接转化为硫代内酯。在前面反应的基础上，本文进行了利用二硅硫烷作为硫源的应用，用于通过铟催化剂从内酯有效合成多种硫内酯衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules23061339
• 作为产物：
  描述：

  芬布芬 在 gallium(III) trichloride 、 苯硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到5-(1,1'-biphenyl)-4-yldihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  镓与氢化硅烷催化的γ-酮酸还原内酯化†

  摘要：

  本文描述了在PhSiH 3存在下GaCl 3催化的γ-酮羧酸的内酯化，从而直接制备γ-内酯衍生物。该还原体系显示出相对宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c6ra19286f

文献信息

• Novel High-Affinity and Selective Biaromatic 4-Substituted γ-Hydroxybutyric Acid (GHB) Analogues as GHB Ligands: Design, Synthesis, and Binding Studies
  作者：Signe Høg、Petrine Wellendorph、Birgitte Nielsen、Karla Frydenvang、Ivar F. Dahl、Hans Bräuner-Osborne、Lotte Brehm、Bente Frølund、Rasmus P. Clausen

  DOI：10.1021/jm801112u

  日期：2008.12.25

  this study, a series of biaromatic 4-substituted GHB analogues, including 4'-phenethylphenyl, 4'-styrylphenyl, and 4'-benzyloxyphenyl GHB analogues, were synthesized and characterized pharmacologically in a [3H](E,RS)-(6,7,8,9-tetrahydro-5-hydroxy-5H-benzocyclohept-6-ylidene)acetic acid ([3H]NCS-382) binding assay and in GABA(A) and GABA(B) receptor binding assays. The compounds were selective for the

  γ-羟基丁酸酯（GHB）是γ-氨基丁酸（GABA）的代谢产物，已被提议用作神经递质或神经调节剂。GHB用于发作性睡病的治疗，是一种滥用药物。GHB与GABA（B）受体和大脑中特定的高亲和力GHB位点都结合，后者并未明确地与功能相关，但据推测是GHB受体。在这项研究中，合成了一系列双芳香族4取代的GHB类似物，包括4'-苯乙基苯基，4'-苯乙烯基苯基和4'-苄氧基苯基GHB类似物，并在[3H]（E，RS）-（ 6,7,8,9-四氢-5-羟基-5H-苯并环庚-6-亚烷基）乙酸（[3H] NCS-382）结合测定以及在GABA（A）和GABA（B）受体结合测定中。该化合物对高亲和力的GHB结合位点具有选择性，并且在100 nM以下显示了几个Ki值。已显示4- [4'-（2-碘苄氧基）苯基] GHB类似物17b的亲和力主要与R-对映异构体（Ki = 22 nM）存在，后者比以前报道的GHB配体具有更高的亲和力。
• Fenbufen, a New Anti-Inflammatory Analgesic: Synthesis and Structure-Activity Relationships of Analogs
  作者：Ralph G. Child、Arnold C. Osterberg、Adolph E. Sloboda、Andrew S. Tomcufcik

  DOI：10.1002/jps.2600660403

  日期：1977.4

  hundred analogs of fenbufen were prepared and tested using the carrageenan, polyarthritis, and UV erythema anti-inflammatory tests and the 2-phenyl-1,4-benzoquinone writhing and inflamed paw pressure analgesic tests. Only three retained the same full spectrum of activity as fenbufen: dl-4-(4-biphenylyl)-4-hydroxybutyric acid, dl-4-(4-biphenylyl)-1,4-butanediol, and 4-biphenylacetic acid. Fenbufen had the

  制备了一百个芬布芬类似物，并使用角叉菜胶，多关节炎和紫外线红斑抗炎试验以及2-苯基-1,4-苯醌扭转和发炎的爪压镇痛试验进行了测试。只有三个保留了与芬布芬相同的全范围活性：dl-4-（4-联苯基）-4-羟基丁酸，dl-4-（4-联苯基）-1,4-丁二醇和4-联苯乙酸。在这五项测试中，芬布芬的活性谱与阿司匹林，苯基丁a和消炎痛相同。此外，剂量反应衍生的药效在所有五个试验中均显示出芬布芬比阿司匹林更有效，并且至少与苯基丁a同样有效。两种相关化合物通常相似。
• DIRECT SYNTHESIS OF γ-BUTYROLACTONES VIA γ-PHENYL SUBTITUTED BUTYRIC ACIDS MEDIATED BENZYL RADICAL CYCLIZATION
  作者：N. O. Mahmoodi、M. Jazayri

  DOI：10.1081/scc-100104057

  日期：2001.1

  Synthesis of several γ-butyrolactones with aromatic substitution at carbon 5 from comparative γ-aryl acids with 25–85% yield are covered. The straight oxidation in the presence of peroxydisulphate-copper(II)chloride system in aqueous medium was applied. The reaction is highly regioselective and leads exclusively to γ-butyrolactone, through stable benzylic radical intermediate.

  涵盖了从比较 γ-芳基酸以 25-85% 的产率合成几种在碳 5 处具有芳族取代的 γ-丁内酯。在水性介质中，在过二硫酸盐-氯化铜 (II) 体系存在下进行直接氧化。该反应具有高度的区域选择性，并通过稳定的苄基自由基中间体专门生成 γ-丁内酯。
• One-Pot γ-Lactonization of Homopropargyl Alcohols via Intramolecular Ketene Trapping
  作者：Daichi Yamane、Haruna Tanaka、Akihiro Hirata、Yumiko Tamura、Daichi Takahashi、Yusuke Takahashi、Tohru Nagamitsu、Masaki Ohtawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00840

  日期：2021.4.2

  γ-lactonization of homopropargyl alcohols via an alkyne deprotonation/boronation/oxidation sequence has been developed. Oxidation of the generated alkynyl boronate affords the corresponding ketene intermediate, which is trapped by the adjacent hydroxy group to furnish the γ-lactone. We have optimized the conditions as well as examined the substrate scope and synthetic applications of this efficient one-pot

  已经开发了通过炔烃去质子化/硼化/氧化顺序的一锅法丙炔醇的γ-内酯化。氧化生成的炔基硼酸酯可得到相应的乙烯酮中间体，该中间体被相邻的羟基捕获，从而提供了γ-内酯。我们优化了条件，并研究了这种有效的一锅内酯化的底物范围和合成应用。
• Lactone metabolites of 3-(4-biphenylylcarbonyl)propionic acid
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04247466A1

  公开（公告）日：1981-01-27

  Compounds of lactone metabolites of 3-(4-Biphenylylcarbonyl)propionic acid useful as anti-inflammatory and anti-platelet aggregation agents.

  乳内酯代谢物的化合物，可用作抗炎和抗血小板聚集剂的3-(4-联苯基甲酰)丙酸。