(+/-)-4-<3-methyl-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-2-butenyl>-1H-indole | 113162-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-<3-methyl-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-2-butenyl>-1H-indole
• CAS: 113162-99-5
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂Si
• 分子量: 331.53
• InChiKey: NQXJJGAZFZUKJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-<3-methyl-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-2-butenyl>-1H-indole 在 氢氧化钾 、 potassium dihydrogenphosphate 、 三丁基膦 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索麦角生物碱的生物合成：C环形成的中间体

  摘要：

  通过从异戊二烯化吲哚 8 合成两种潜在的中间体化合物 6 和 7，以氘代形式，探索麦角生物碱生物合成中 C 环的形成模式。这两种化合物均通过 Claviceps sp. 的洗涤菌丝体掺入麦角生物碱 elymoclavine 中。菌株 SD 58，但只有 7 的形成，而不是 6，他可以在培养物中证明。因此，提出只有 7 是麦角生物碱生物合成的中间体，而 6 不在该途径中，但在添加到培养物中时可以转化为 7

  DOI：

  10.1021/ja00059a051
• 作为产物：
  描述：

  1-tosyl-1H-indole-4-carbaldehyde 在 氢氧化钾 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-4-<3-methyl-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-2-butenyl>-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  探索麦角生物碱的生物合成：C环形成的中间体

  摘要：

  通过从异戊二烯化吲哚 8 合成两种潜在的中间体化合物 6 和 7，以氘代形式，探索麦角生物碱生物合成中 C 环的形成模式。这两种化合物均通过 Claviceps sp. 的洗涤菌丝体掺入麦角生物碱 elymoclavine 中。菌株 SD 58，但只有 7 的形成，而不是 6，他可以在培养物中证明。因此，提出只有 7 是麦角生物碱生物合成的中间体，而 6 不在该途径中，但在添加到培养物中时可以转化为 7

  DOI：

  10.1021/ja00059a051

文献信息

• Probing ergot alkaloid biosynthesis: identification of advanced intermediates along the biosynthetic pathway
  作者：Alan P. Kozikowski、Jiang Ping. Wu、Masaaki. Shibuya、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/ja00214a054

  日期：1988.3