(+/-)-1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-α-(2-methyl-1-propenyl)-1H-indole-4-methanol | 90150-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-α-(2-methyl-1-propenyl)-1H-indole-4-methanol
• 英文别名: N-tosyl-4-(1-hydroxy-3-methyl-2-butenyl)indole；3-methyl-1-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-4-yl]but-2-en-1-ol
• CAS: 90150-60-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃S
• 分子量: 355.458
• InChiKey: QPUFAYCGZVHOOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-α-(2-methyl-1-propenyl)-1H-indole-4-methanol 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到4-(1-hydroxy-3-methyl-2-butenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of clavicipitic acid based on biosynthetic proposal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a039
• 作为产物：
  描述：

  4-[3-methyl-1-[(4-methylphenyl)methoxymethoxy]but-2-enyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOZIKOWSKI, ALAN P.;WU, JIANG-PING, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 43, 5125-5128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Protection of alcohols as their (p-methoxybenzyloxy)methyl ethers.
  作者：Alan P. Kozikowski、Jiang-Ping Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95608-9

  日期：——

  Protection of even tertiary alcohols can be accomplished by treatment with p-methoxybenzyl chloromethyl ether. Deprotection can be effected under mild conditions using the DDQ reaction conditions described by Oikawa.

  甚至叔醇的保护也可以通过用对甲氧基苄基氯甲基醚处理来实现。脱保护可以在温和的条件下使用大井川（Oikawa）描述的DDQ反应条件进行。
• Probing ergot alkaloid biosynthesis: intermediates in the formation of ring C
  作者：Alan P. Kozikowski、Chinpiao Chen、Jiang Ping Wu、Masaaki Shibuya、Chun Gyu Kim、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/ja00059a051

  日期：1993.3

  The mode of C-ring formation in ergot alkaloid biosynthesis was probed by synthesizing two potential intermediates, compounds 6 and 7, in deuterated form from the prenylated indole 8. Both compounds were incorporated into the ergot alkaloid elymoclavine by washed mycelia of Claviceps sp., strain SD 58, but only the formation of 7, and not 6, could he demonstrated in the cultures. Hence it is proposed

  通过从异戊二烯化吲哚 8 合成两种潜在的中间体化合物 6 和 7，以氘代形式，探索麦角生物碱生物合成中 C 环的形成模式。这两种化合物均通过 Claviceps sp. 的洗涤菌丝体掺入麦角生物碱 elymoclavine 中。菌株 SD 58，但只有 7 的形成，而不是 6，他可以在培养物中证明。因此，提出只有 7 是麦角生物碱生物合成的中间体，而 6 不在该途径中，但在添加到培养物中时可以转化为 7
• Probing ergot alkaloid biosynthesis: identification of advanced intermediates along the biosynthetic pathway
  作者：Alan P. Kozikowski、Jiang Ping. Wu、Masaaki. Shibuya、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/ja00214a054

  日期：1988.3
• BOYLES, DAVID A.;NICHOLS, DAVID E., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 5128-5130
  作者：BOYLES, DAVID A.、NICHOLS, DAVID E.

  DOI：——

  日期：——