(2S,5R,4R)-4-[(1'E,5'E,7'E)-2-(tert-butyldimethylsilyl)-6-methyl-pentadeca-1,5,7-trienyl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane | 1220969-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,5R,4R)-4-[(1'E,5'E,7'E)-2-(tert-butyldimethylsilyl)-6-methyl-pentadeca-1,5,7-trienyl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: tert-butyl-[[(2S,4R,5R)-4-[(1Z,5E,7E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-6-methylpentadeca-1,5,7-trienyl]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 1220969-41-4
• 化学式: C₃₉H₆₈O₄Si₂
• 分子量: 657.138
• InChiKey: UHFXCGQYNMUSKA-FWBCOERXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.12
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,4R)-4-[(1'E,5'E,7'E)-2-(tert-butyldimethylsilyl)-6-methyl-pentadeca-1,5,7-trienyl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到(2S,5R,4R)-4-[(1'E,5'E,7'E)-6-methylpentadeca-1,5,7-trienyl]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phalluside-1 and Sch II using 1,2-metallate rearrangements

  摘要：

  (4E,8E,10E)-9-甲基-4,8,10-斯潘加三烯是一种海洋鞘脂类的核心成分，首次通过铜(I)催化的1,2-金属重排反应合成了锂化的甘蓝作为关键步骤。将其转化为phalluside-1，这是一种从海鞘Phallusia fumigate中分离出的脑苷脂。通过类似的路径，合成了(4E,8E)-9-甲基-4,8-斯潘加二烯，并将其转化为Sch II，这是一种能诱导担子菌Schizophyllum commune形成子实体的脑苷脂。

  DOI：

  10.1039/b920285d
• 作为产物：
  描述：

  (4E,8E,10E,2R,3R)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-9-methyl-octadec-4,8,10-triene-1,2,3-triol 、 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(2S,5R,4R)-4-[(1'E,5'E,7'E)-2-(tert-butyldimethylsilyl)-6-methyl-pentadeca-1,5,7-trienyl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phalluside-1 and Sch II using 1,2-metallate rearrangements

  摘要：

  (4E,8E,10E)-9-甲基-4,8,10-斯潘加三烯是一种海洋鞘脂类的核心成分，首次通过铜(I)催化的1,2-金属重排反应合成了锂化的甘蓝作为关键步骤。将其转化为phalluside-1，这是一种从海鞘Phallusia fumigate中分离出的脑苷脂。通过类似的路径，合成了(4E,8E)-9-甲基-4,8-斯潘加二烯，并将其转化为Sch II，这是一种能诱导担子菌Schizophyllum commune形成子实体的脑苷脂。

  DOI：

  10.1039/b920285d

文献信息

• Synthesis of phalluside-1 and Sch II using 1,2-metallate rearrangements
  作者：Fiona J. Black、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1039/b920285d

  日期：——

  (4E,8E,10E)-9-Methyl-4,8,10-sphingatrienine, a core component of marine sphingolipids, was synthesised for the first time using a copper(I)-mediated 1,2-metallate rearrangement of a lithiated glycal as a key step. It was converted to phalluside-1, a cerebroside isolated from the ascidian Phallusia fumigate. By an analogous route, (4E,8E)-9-methyl-4,8-sphingadiene was synthesised and converted to Sch II, a cerebroside that induces fruiting body formation in the basidiomycete Schizophyllum commune.

  (4E,8E,10E)-9-甲基-4,8,10-斯潘加三烯是一种海洋鞘脂类的核心成分，首次通过铜(I)催化的1,2-金属重排反应合成了锂化的甘蓝作为关键步骤。将其转化为phalluside-1，这是一种从海鞘Phallusia fumigate中分离出的脑苷脂。通过类似的路径，合成了(4E,8E)-9-甲基-4,8-斯潘加二烯，并将其转化为Sch II，这是一种能诱导担子菌Schizophyllum commune形成子实体的脑苷脂。