(Z)-5-hydroxy-2-heptene | 64884-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5-hydroxy-2-heptene
• 英文别名: (Z)-5-hepten-3-ol；5-hepten-3-ol；(Z)-hept-5-en-3-ol
• CAS: 64884-86-2
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: FUTQIDIPFHFSNC-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-hydroxy-2-heptene 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R*,6S*,1'S*)-4-(1-iodoethyl)-6-ethyl-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carbonate extension. A versatile procedure for functionalization of acyclic homoallylic alcohols with moderate stereocontrol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00142a002
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GAMBARO, A.;BOARETTO, A.;MARTON, D.;TAGLIAVINI, G., J. ORGANOMET. CHEM., 1984, 260, N 3, 255-262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allylstannation III. Synthesis of homoallylic alcohols and 4-chloro-2,6-dialkyl-3-methyltetrahydropyrans by reactions between (E/Z)-2-butenyldichloro-n-butyltin and aldehydes
  作者：Alessandro Gambaro、Andrea Boaretto、Daniele Marton、Giuseppe Tagliavini

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80131-4

  日期：1983.10

  (in various cis/trans isomer ratios) reacts readily with neat RCHO (R = CH3, C2H5, (CH3)2CH, and C6H5) at 25°C to give (a) linear alcohols, RCH(OH)CH2CHCHCH3 in the E and Z forms, (b) branched alcohols, RCH(OH)CH(CH3)CHCH2 in the threo and erythro forms, and (c) 2,3,4,6-tetra-substituted tetrahydropyrans (A) as a mixture of cis/trans isomers arising from the CH(CH3)CHCl bond. The maximum yields

  25℃下，2-丁烯基二氯正丁基锡（以各种顺式/反式异构体比率）与纯净的RCHO（R = CH 3，C 2 H 5，（CH 3）2 CH和C 6 H 5）容易反应。得到的（a）的直链醇，RCH（OH）CH 2 CHCHCH 3中E和Z形式，（b）支链醇，RCH（OH）CH（CH 3）CHCH 2在苏式和赤式形式， （c）2,3,4,6-四取代的四氢吡喃（A），其为由CH（CH）产生的顺式/反式异构体的混合物3）CHCl键。在不存在溶剂的情况下，使用3-3.5摩尔比的RCHO /锡化合物可获得这些四氢吡喃的最大收率，而在CH 2 Cl 2中反应后的后处理则以线性醇为主要产物。线性醇的形成似乎是立体定向的，因为获得的E / Z异构体的比例与有机锡化合物中的比例相同。四氢吡喃优先形成为反式异构体。
• Stereo- and regiocontrol of acyclic systems via the lewis acid mediated reaction of allylic stannanes with aldehydes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Hidetaka Yatagai、Yuji Ishihara、Norihiko Maeda、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80007-1

  日期：1984.1

  The reaction of crotyltrialkylstannanes (1) with aldehydes in the presence of BF3,OEt2, produces the corresponding erythro homoallyl alcohols (2) predominantly regardless of the geometry of the double bond. Further, the Lewis acid mediated reaction exhibits the enhanced Cram selectivity in comparison with other allylic organometallic reactions which proceed in the absence of Lewis acids. Use of AlCl3-i-PrOH

  在BF 3，OEt 2存在下，巴豆基三烷基锡烷（1）与醛的反应主要产生相应的赤型均烯丙基醇（2），而与双键的几何形状无关。此外，与在不存在路易斯酸的情况下进行的其他烯丙基有机金属反应相比，路易斯酸介导的反应显示出提高的Cram选择性。使用AlCl 3 -i-PrOH作为路易斯酸完全改变了反应过程；产生线性加合物（12）而不是支链加合物（13）。1-BF 3，OEt 2的反应该系统被用于（±）Prelog-Djerassi乳酸（16）和（-）芦竹内酯（19）的短时和立体选择性合成。
• Regioreversed addition of but-2-enyltributylstannane to aldehydes in the presence of aluminium chloride–propan-2-ol
  作者：Yoshinori Yamamoto、Norihiko Maeda、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39830000742

  日期：——

  The reaction of but-2-enyltributylstannane with certain aldehydes in the presence of AlCl3–PriOH produces the α-adduct (3) either predominantly or exclusively, while the reaction in the presence of ordinary Lewis acids, such as TiCl4, SnCl4, and BF3·OEt2, affords the γ-adduct (2) exclusively.

  但-2- enyltributylstannane与在的AlCl存在某些醛反应3 -Pr我OH产生α-加合物（3）任一主要或排他地，而在普通的路易斯酸，如的TiCl存在下进行反应4， SnCl 4和BF 3 ·OEt 2仅提供γ-加合物（2）。
• Stereocontrolled Photooxygenations–A Valuable Synthetic Tool
  作者：Waldemar Adam、Chantu R. Saha-Möller、Simon B. Schambony、Katharina S. Schmid、Thomas Wirth

  DOI：10.1111/j.1751-1097.1999.tb08241.x

  日期：1999.10

  preference of the singlet‐oxygen attack. Depending on the electronic properties of the double bond and the nature of the allylic substituent, threo or erythro selectivity may be imposed through hydrogen bonding, electrostatic and steric effects and stereoelectronic alignment. Such directing properties, especially that of the hydroxy group, were also confirmed in the other reaction modes of singlet oxygen

  如果在底物构象固定（1,3-烯丙基应变）中，与攻击性氧亲烯体相互作用的烯丙基取代基对齐，则可以控制单线态氧与无环烯烃反应的立体化学过程。选择了各种底物来阐明控制单线态氧攻击的感觉（苏式与赤式）和 ii 面部偏好程度所必需的烯烃特征。根据双键的电子特性和烯丙基取代基的性质，可以通过氢键、静电和空间效应以及立体电子排列来施加苏式或赤式选择性。这种导向性质，尤其是羟基的导向性质，在单线态氧的其他反应模式中也得到了证实，即手性萘醇的 [4+2] 环加成和金刚烷基取代的烯丙醇的 [2+2] 环加成。天然产物 Merucathin 和 Iso-dihydromahubanolide B 的合成是两个例子，其中这种立体控制的光氧化作用已被用作关键步骤，以选择性地建立所需的手性非对映体。
• Allylstannation
  作者：Alessandro Gambaro、Paolo Ganis、Daniele Marton、Valerio Peruzzo、Giuseppe Tagliavini

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81209-7

  日期：1982.6

  type RCH(OH)CH2CHCHCH3 only in the Z-configuration. This appears to be the first example of total “cis-preference” in the addition of Grignard-like reagents to carbonyl compounds. The results are discussed in terms of steric requirements around the tin centre which is probably five-coordinate in the transition state.

  由（）-2-丁烯基三正丁基锡和Bu 2 SnCl 2的重新分布形成的1-Buten-3-yldi-n- butyl-chlorotin与纯RCHO（R R C 2 H 5，C 2 H 5（ CH 3）CH（CH 3）2 CH，（CH 3）3 C和C 6 H ^ 5），得到式RCH的醇高收率（80％-100％）（）CH OH 2 CHCHCH 3只在Z-配置中。这似乎是总“顺式”的第一个例子。-“优选”是将类似格利雅（Grignard）的试剂添加到羰基化合物中。根据锡中心周围的空间要求（在过渡状态下可能为五坐标）讨论了结果。