(2S,4R,5R)-4-isopropyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane | 548487-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,4R,5R)-4-isopropyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (2S,4R,5R)-4-isopropyl-2-(p-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane
• CAS: 548487-99-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: CVWOBBNWFWDIDU-DFBGVHRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-4-isopropyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2,4-dimethyl-3-<(4-methoxybenzyl)oxy>pentanal
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] 在无环立体控制中烯丙基硅烷的环化：(9S)-Dihydroerythronolide A 的全合成

  摘要：

  烯丙基硅烷的 [3 + 2] 环化反应可用于实现无环立体控制。该方法被用作 (9S)-二氢赤藓糖醇 A 的对映选择性全合成的关键步骤。关键环化反应用于建立目标的大部分立体化学，包括两个四取代的碳立体中心。目标分子的对称性使其能够断开成两个大小相同的片段，这两个片段都是从同一个环化反应中产生的。使用 α-苄氧基乙基酮的锡 (II) 介导的螯合控制的羟醛反应偶联这两个片段。这种 (9S)-二氢赤藓糖醇内酯 A 的会聚全合成以最长的 29 步线性序列完成，总产率为 5.4%。

  DOI：

  10.1021/ja034865z
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 (2S^*,3S^*)-2,4-dimethyl-1,3-pentanediol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到(2S,4R,5R)-4-isopropyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] 在无环立体控制中烯丙基硅烷的环化：(9S)-Dihydroerythronolide A 的全合成

  摘要：

  烯丙基硅烷的 [3 + 2] 环化反应可用于实现无环立体控制。该方法被用作 (9S)-二氢赤藓糖醇 A 的对映选择性全合成的关键步骤。关键环化反应用于建立目标的大部分立体化学，包括两个四取代的碳立体中心。目标分子的对称性使其能够断开成两个大小相同的片段，这两个片段都是从同一个环化反应中产生的。使用 α-苄氧基乙基酮的锡 (II) 介导的螯合控制的羟醛反应偶联这两个片段。这种 (9S)-二氢赤藓糖醇内酯 A 的会聚全合成以最长的 29 步线性序列完成，总产率为 5.4%。

  DOI：

  10.1021/ja034865z