methyl (4R)-4-(4-methoxyphenyl)pentanoate | 1612882-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (4R)-4-(4-methoxyphenyl)pentanoate
• CAS: 1612882-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: WZWNJSCSBNWENC-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 methyl (4R)-4-(4-methoxyphenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的2-芳基乙醛的有机催化烷基化：一种双双硼烷的方法。

  摘要：

  AbstractA highly stereoselective organocatalytic α‐alkylation of 2‐arylacetaldehydes with a commercially available carbenium tetrafluoroborate is described. The stereoselective alkylation was carried out in acetonitrile/water, under air in the presence of a commercially available imidazolidinone (MacMillan’s catalyst). Key intermediates for the synthesis of bisabolanes were obtained through a simple chemistry. In particular a direct, enantioselective and facile synthesis of (R)‐(−)‐curcumene is described.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300250

文献信息

• Discrimination of the Enantiotopic Faces of Structurally Unbiased Carbenium Ions Employing a Cyclohexadiene‐Based Chiral Hydride Source
  作者：Benedikt Wolff、Zheng‐Wang Qu、Stefan Grimme、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202305295

  日期：2023.7.17

  A chiral cyclohexadiene-based dihydrogen surrogate can distinguish between the enantiotopic faces of benzylic carbenium ions (see Scheme). No covalent interactions are required but instead dispersion controls the facial discrimination as verified by computations.

  基于手性环己二烯的二氢替代物可以区分苄基碳正离子的对映体面（参见方案）。不需要共价相互作用，而是通过计算验证色散控制面部辨别。