1-amino-3,4-dinitropyrazole | 152678-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-amino-3,4-dinitropyrazole
• 英文别名: 3,4-dinitro-1H-pyrazol-1-amine；1-Amino-3,4-dinitropyrazole；3,4-dinitropyrazol-1-amine
• CAS: 152678-72-3
• 化学式: C₃H₃N₅O₄
• 分子量: 173.088
• InChiKey: PPBFLRYCNSTMDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-3,4-dinitropyrazole 在 sode de l'acide trichloroisocyanurique 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到1,2-bis(3,4-dinitro-1H-pyrazol-1-yl)diazene
  参考文献：
  名称：

  N-重氮桥联硝基唑：与硝基官能团兼容的链状氮原子链

  摘要：

  N-重氮桥联的吡咯是基于N-氨基唑的氧化偶合而合成的。延伸的链状氮原子链与硝基结合在一起可形成具有良好功能相容性的化合物。这种结合产生了一系列高密度含能材料（HEDM），它们具有较高的形成热，增强的密度，正氧平衡和良好的爆轰性能，同时保留了出色的热稳定性和相对较低的冲击敏感性。计算和实验研究表明，氮原子链的长度，高能性能和固有稳定性之间存在微妙的平衡，因此为设计先进的高能材料提供了有希望的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201402762
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二硝基吡唑 在 氨 、 O-tosylhydroxylamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 以64%的产率得到1-amino-3,4-dinitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  Polynitro-substituted pyrazoles and triazoles as potential energetic materials and oxidizers

  摘要：

  通过对硝基吡唑和硝基三唑进行碳和氮官能化，获得了 N-三硝乙氨基高能衍生物。通过红外光谱、多核 NMR 光谱和元素分析，对 N-三硝乙氨基硝基唑和 N-氨基硝基唑进行了全面表征。化合物 10、11 和 15 的单晶 X 射线结构得到了进一步证实。N-官能化硝基唑具有中等到极好的热稳定性和良好的密度。根据冲击和摩擦测试得出的数据显示，这些化合物从非常敏感到不敏感不等。使用高斯 03 进行的理论计算表明，爆炸压力和速度以及比冲都非常好。

  DOI：

  10.1039/c3ta15057g

文献信息

• Polynitro-substituted pyrazoles and triazoles as potential energetic materials and oxidizers
  作者：Ping Yin、Jiaheng Zhang、Chunlin He、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c3ta15057g

  日期：——

  N-Trinitroethylamino energetic derivatives were obtained from carbon and nitrogen functionalization of nitropyrazoles and nitrotriazoles. N-Trinitroethylamino nitroazoles and N-amino nitroazoles were fully characterized by IR, multinuclear NMR spectra, and elemental analyses. Compounds 10, 11 and 15 were further confirmed by single crystal X-ray structuring. N-Functionalized nitroazoles have moderate to excellent thermal stabilities with good densities. Data based on impact and friction tests show these compounds range from very sensitive to insensitive. Theoretical calculations carried out using Gaussian 03 demonstrate good to excellent detonation pressures and velocities, as well as high specific impulse.

  通过对硝基吡唑和硝基三唑进行碳和氮官能化，获得了 N-三硝乙氨基高能衍生物。通过红外光谱、多核 NMR 光谱和元素分析，对 N-三硝乙氨基硝基唑和 N-氨基硝基唑进行了全面表征。化合物 10、11 和 15 的单晶 X 射线结构得到了进一步证实。N-官能化硝基唑具有中等到极好的热稳定性和良好的密度。根据冲击和摩擦测试得出的数据显示，这些化合物从非常敏感到不敏感不等。使用高斯 03 进行的理论计算表明，爆炸压力和速度以及比冲都非常好。
• <i>N</i>-Diazo-Bridged Nitroazoles: Catenated Nitrogen-Atom Chains Compatible with Nitro Functionalities
  作者：Ping Yin、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/chem.201402762

  日期：2014.5.26

  N‐diazo‐bridged azoles were synthesized based on oxidative coupling of N‐aminoazoles. Incorporation of extended catenated nitrogen‐atom chains with nitro groups led to compounds with favorable functional compatibilities. This combination gives rise to a series of high‐density energetic materials (HEDMs) with high heats of formation, enhanced densities, positive oxygen balances, and good detonation

  N-重氮桥联的吡咯是基于N-氨基唑的氧化偶合而合成的。延伸的链状氮原子链与硝基结合在一起可形成具有良好功能相容性的化合物。这种结合产生了一系列高密度含能材料（HEDM），它们具有较高的形成热，增强的密度，正氧平衡和良好的爆轰性能，同时保留了出色的热稳定性和相对较低的冲击敏感性。计算和实验研究表明，氮原子链的长度，高能性能和固有稳定性之间存在微妙的平衡，因此为设计先进的高能材料提供了有希望的策略。
• Synthesis and Structural Characterization of N-Amino Compounds
  作者：Ya-Nan Li、Ning Liu、Peng-Fei Su、Ying-Lei Wang、Zhong-Xue Ge、Hui Li、Bo-Zhou Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16529

  日期：——

  better oxygen balance than normally is found with their carbocyclic analogues, a higher percentage of their decomposition products will be N2. Pyrazole, triazole, tetrazole, tetrazine, furazan and furoxan derivatives are interesting high energy materials due to their highly positive heats of formation, high nitrogen content and good thermal stability deriving from their aromaticity. Recently, the combination

  富含氮的杂环基化合物最常用于含能化合物，因为它们比碳环类似物具有更高的正形成热、密度和氧平衡。富氮化合物形成了一类独特的高能材料，其能量来源于其高形成热，直接归因于大量固有的高能 CN、NN、C=N 和 N=N 键。与通常的碳环类似物相比，更少量的氢和碳有助于更好的氧平衡，它们的分解产物中更高的百分比将是 N2。吡唑、三唑、四唑、四嗪、呋喃和呋喃衍生物由于它们的高形成热而成为有趣的高能材料，高氮含量和良好的热稳定性源于其芳香性。最近，偶氮基团与高氮杂芳环的结合得到了广泛的研究，因为偶氮键不仅使高氮化合物脱敏，而且显着增加了高氮化合物的形成热，例如 3,3'-偶氮双 (6-氨基-1,2,4,5-四嗪), 4,4'-偶氮二-1,2,4三唑, 1,1'-偶氮二(3-硝基-1,2,4,5-四唑), 1, 1'-azobis1,2,3-triazole, 4,4',6,6'-tetra(azido)azo-1
• Nitropyrazoles 21. Selective nucleophilic substitution of the nitro group in 1-amino-3,4-dinitropyrazole
  作者：T. K. Shkineva、I. L. Dalinger、I. A. Vatsadze、A. V. Kormanov、S. A. Shevelev

  DOI：10.1007/s11172-012-0066-x

  日期：2012.2

  Nucleophilic substitution of the nitro group in a model representative of N-aminopyrazoles, 1-amino-3,4-dinitropyrazole, has been studied for the first time. The compound was shown to undergo nucleophilic substitution with S-nucleophiles. The reaction was effected with regioselective substitution of the nitro group at position 3 and in good yields.

  首次研究了代表 N-氨基吡唑、1-氨基-3,4-二硝基吡唑的模型中硝基的亲核取代。该化合物显示出与 S-亲核试剂发生亲核取代。该反应通过3位硝基的区域选择性取代并以良好的产率进行。
• A Direct Approach to a 6-Hetarylamino[1,2,4]triazolo[4,3-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazine Library
  作者：Nadezhda V. Palysaeva、Katerina P. Kumpan、Marina I. Struchkova、Igor L. Dalinger、Aleksandr V. Kormanov、Nataly S. Aleksandrova、Victor M. Chernyshev、Dmitrii F. Pyreu、Kyrill Yu. Suponitsky、Aleksei B. Sheremetev

  DOI：10.1021/ol403308h

  日期：2014.1.17

  The synthesis of 6-hetarylamino[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines is reported. The functionalized secondary amines were constructed via a K2CO3-mediated SNAr reaction of weakly basic hetarylamines with 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines, which allowed displacement 3,5-dimethylpyrazolyl leaving group. Significantly, the reaction exhibited a broad substrate scope and proceeded in good yields.