2-hydroxy-3,4,6-trimethoxychalcone | 145039-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-hydroxy-3,4,6-trimethoxychalcone
• 英文别名: Tepanone；(E)-3-(2-hydroxy-3,4,6-trimethoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 145039-51-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: MNAQIJCVPFKJAU-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  513.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3,4,6-trimethoxychalcone 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯基-4-咪唑啉酮 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂族醛向2-羟基查耳酮的高度对映选择性加成通过协同有机催化剂实现。

  摘要：

  在这里，我们开发了脂族醛对2-羟基查尔酮的对映选择性加成反应，而2-羟基查耳酮则通过协同有机催化剂促进，从而以优异的对映选择性获得杂合类黄酮。该反应利用2-羟基查耳酮的环异构化在24 W CFL的照射下形成瞬时黄酮，其被原位产生的手性烯胺中间体捕获。通过与瞬时黄酮进行离子配对，手性磷酸的协同作用确保了该反应的出色结果。

  DOI：

  10.1039/d0cc04424e
• 作为产物：
  描述：

  5,7,8-trimethoxy-2-phenyl-4H-chromene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到2-hydroxy-3,4,6-trimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  1Н-苯并[f]二甲基苯的氧化二聚反应：螺环类黄酮E和F的苯甲酰化类似物的合成

  摘要：

  发现在二氧化硒的作用下1H-苯并[f]色烯发生新的氧化转化为螺二聚体，从而导致螺二聚体，它们是天然存在的苦味素E和F的二苯甲酸酯化类似物。在反应中，MnO2和I2O5都可以是用作氧化剂。该方案具有反应条件温和，操作简单的优点。同时，用（二乙酰氧基碘）苯氧化1H-苯并[f]色烯伴随着形成3,3'-联苯并[f]色烯作为不同结构的二聚体。还发现在各种氧化剂的作用下4H-色烯被裂解得到查耳酮。

  DOI：

  10.1055/a-1396-8123

文献信息

• Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones
  申请人：Statens Serum Institute

  公开号：US20030065039A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infection by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and to methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.

  该发明涉及使用1,3-双芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆素）、1,3-双芳基-丙酮-1-酮（二氢香豆素）和1,3-双芳基-丙-2-炔-1-酮制备用于治疗或预防多种严重疾病的药物组合物，包括i）与炎症细胞因子有害作用相关的疾病，ii）涉及幽门螺旋杆菌感染的疾病，iii）涉及病毒感染的疾病，iv）肿瘤性疾病，v）由微生物或寄生虫引起的疾病。该发明还涉及新型香豆素和二氢香豆素（特别是烷氧基取代变体），其具有有利的取代模式，对其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型香豆素的药物组合物。此外，本发明涉及一种用于分离利什曼氏弓形虫富马酸还原酶的方法，以及用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。
• Tepanone, a retrochalcone from Ellipeia cuneifolia
  作者：Steven M. Colegate、Laily B. Din、Emilio L. Ghisalberti、Abdul Latiff

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80377-q

  日期：1992.6

  Tepanone, (2E)-1-phenyl-3-(2-hydroxy-3,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-enone was isolated from roots and stembark of Ellipeia cuneifolia. The structure was deduced from spectroscopic data and confirmed by synthesis of the methylated derivative, methyltepanone. Methyltepanone exists as the two readily interconvertible trans and cis isomers.
• BIOLOGICALLY ACTIVE 1,3-BIS-AROMATIC-PROP-2-EN-1-ONES, 1,3-BIS-AROMATIC-PROPAN-1-ONES, AND 1,3-BIS-AROMATIC-PROP-2-YN-1-ONES
  申请人：STATENS SERUMINSTITUT

  公开号：EP0996432A2

  公开（公告）日：2000-05-03
• [EN] BIOLOGICALLY ACTIVE 1,3-BIS-AROMATIC-PROP-2-EN-1-ONES, 1,3-BIS-AROMATIC-PROPAN-1-ONES, AND 1,3-BIS-AROMATIC-PROP-2-YN-1-ONES<br/>[FR] 1,3-BIS-AROMATIQUE-PROP-2-EN-1-ONES, 1,3-BIS-AROMATIQUE-PROPANE-1-ONES ET 1,3-BIS-AROMATIQUE-PROP-2-YN-1-ONES A ACTION BIOLOGIQUE
  申请人：——

  公开号：WO1999000114A2

  公开（公告）日：1999-01-07

  [EN] The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infections by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.
  [FR] L'invention concerne l'utilisation de 1,3-bis-aromatique-prop-2-en-ones (chalcones), de 1,2-bis-aromatique-propane-1-ones (dihydrochalcones) et de 1,3-bis-aromatique-prorp-2-yn-1-ones pour préparer des compositions pharmaceutiques s'utilisant dans le traitement et la prophylaxie d'un nombre d'affections graves, comprenant: i) les états liés aux effets nocifs des cytokines inflammatoires, ii) les états occasionnant des infections à Helicobacter, iii) les états occasionnant des infections à virus, iv) des troubles néoplasiques, et v) les états induits par des micro-organismes ou des parasites. L'invention concerne en outre de nouvelles chalcones et des dihydrochalcones (notamment des variantes substituées par alcoxy) ayant des modèles de substitution avantageux quant aux effets qu'elles induisent en tant que substances médicamenteuses. L'invention concerne également des procédés permettant de les préparer, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ces nouvelles chalcones. L'invention concerne par ailleurs un procédé permettant d'isoler la réductase de fumarate du genre Leishmania, ainsi que des méthodologies de rapport constitution-activité quantitatif pour sélectionner les composés puissants utilisés aux fins mentionnées précédemment.
• Highly enantioselective addition of aliphatic aldehydes to 2-hydroxychalcone enabled by cooperative organocatalysts
  作者：Jiadong Hu、Yu-Qi Gao、Dongyang Xu、Le Chen、Wen Wen、Yi Hou、Lu Chen、Weiqing Xie

  DOI：10.1039/d0cc04424e

  日期：——

  Herein, we developed an enantioselective addition of aliphatic aldehydes to 2-hydroxychalcone promoted by cooperative organocatalysts, giving access to hybrid flavonoids in excellent enantioselectivities. This reaction took advantage of cycloisomerization of 2-hydroxychalcone to form a transient flavylium under the irradiation of 24 W CFL, which was trapped by the in situ generated chiral enamine intermediate

  在这里，我们开发了脂族醛对2-羟基查尔酮的对映选择性加成反应，而2-羟基查耳酮则通过协同有机催化剂促进，从而以优异的对映选择性获得杂合类黄酮。该反应利用2-羟基查耳酮的环异构化在24 W CFL的照射下形成瞬时黄酮，其被原位产生的手性烯胺中间体捕获。通过与瞬时黄酮进行离子配对，手性磷酸的协同作用确保了该反应的出色结果。