1-(4-N-methylpyrrolephenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one | 850442-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-N-methylpyrrolephenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-phenyl]-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one；1-[4-(1-methylpyrrol-2-yl)phenyl]-2-pyrrolidin-1-ylpentan-1-one
• CAS: 850442-93-2
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O
• 分子量: 310.439
• InChiKey: ROXOOMBIDGERBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-N-methylpyrrolephenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 O-2446
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYROVALERONE ANALOGS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE PYROVALERONE ET UTILISATIONS THERAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2005034878A3
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴苯戊酮 在 四(三苯基膦)钯 、 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(4-N-methylpyrrolephenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-（4-甲基苯基）-2-吡咯烷-1-基-戊基-1-酮（吡咯酮）类似物：一类有前途的单胺摄取抑制剂。

  摘要：

  多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素对于哺乳动物系统中的神经传递是必不可少的。这三种神经递质一直是大量研究的重点，因为它们的产生及其在单胺受体上的相互作用的调节对多种药理结果产生了深远的影响。我们的兴趣集中在寻找可卡因滥用药物的神经递质再摄取机制上。在本文中，我们描述了2-氨基戊苯酮阵列的合成和生物学评估。该阵列产生了多巴胺和去甲肾上腺素转运蛋白的选择性抑制剂，对5-羟色胺的转运几乎没有影响。化合物的子集对5HT1A，5HT1B，5HT1C，D1，D2或D3受体没有明显的亲和力。铅化合物外消旋的1-（4-甲基苯基）-2-吡咯烷-1-基-戊基-1-一4a，将其拆分成对映异构体，发现S异构体是最具生物活性的对映异构体。在这些DAT / NET选择性化合物中，最有效的化合物是1-（3,4-二氯苯基）-（4u）和1-萘基-（4t）2-吡咯烷基-1-基戊基-1-酮类似物。

  DOI：

  10.1021/jm050797a

文献信息

• 1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) Analogues:  A Promising Class of Monoamine Uptake Inhibitors
  作者：Peter C. Meltzer、David Butler、Jeffrey R. Deschamps、Bertha K. Madras

  DOI：10.1021/jm050797a

  日期：2006.2.1

  a search for medications for cocaine abuse. Herein we describe the synthesis and biological evaluation of an array of 2-aminopentanophenones. This array has yielded selective inhibitors of the dopamine and norepinephrine transporters with little effect upon serotonin trafficking. A subset of compounds had no significant affinity at 5HT1A, 5HT1B, 5HT1C, D1, D2, or D3 receptors. The lead compound, racemic

  多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素对于哺乳动物系统中的神经传递是必不可少的。这三种神经递质一直是大量研究的重点，因为它们的产生及其在单胺受体上的相互作用的调节对多种药理结果产生了深远的影响。我们的兴趣集中在寻找可卡因滥用药物的神经递质再摄取机制上。在本文中，我们描述了2-氨基戊苯酮阵列的合成和生物学评估。该阵列产生了多巴胺和去甲肾上腺素转运蛋白的选择性抑制剂，对5-羟色胺的转运几乎没有影响。化合物的子集对5HT1A，5HT1B，5HT1C，D1，D2或D3受体没有明显的亲和力。铅化合物外消旋的1-（4-甲基苯基）-2-吡咯烷-1-基-戊基-1-一4a，将其拆分成对映异构体，发现S异构体是最具生物活性的对映异构体。在这些DAT / NET选择性化合物中，最有效的化合物是1-（3,4-二氯苯基）-（4u）和1-萘基-（4t）2-吡咯烷基-1-基戊基-1-酮类似物。
• [EN] PYROVALERONE ANALOGS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE PYROVALERONE ET UTILISATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2005034878A3

  公开（公告）日：2005-06-30