N-benzyldesylamine | 77771-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-benzyldesylamine
• 英文别名: α-benzylamino-deoxybenzoin；α-Benzylamino-desoxybenzoin；N-(α'-Oxobibenzyl-α-yl)-benzylamin；Benzyldesylamin；2-(Benzylamino)-1,2-diphenylethanone
• CAS: 77771-64-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: SQQWTTDNPOMJNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyldesylamine 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-ethyl N-(1-benzyl-3-cyano-4,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)formimidate
  参考文献：
  名称：

  7H-吡咯并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]-和7h-吡咯并[3,2-e][1,2,4]三唑并[ 4,3-c]嘧啶

  摘要：

  摘要 7H-吡咯并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶是由2-乙氧基亚甲基氨基-1H-吡咯-3-腈与酰肼反应合成的。氨基亚氨基嘧啶（基于上述腈类制备）与酰氯的反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0445-2
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-(Benzylimino)-1,2-diphenylethan-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到N-benzyldesylamine
  参考文献：
  名称：

  Alcaide, Benito; Lopez-Mardomingo, Carmen; Perez-Ossorio, Rafael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, # 11, p. 1649 - 1654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Identification, SAR Studies, and X-ray Co-crystallographic Analysis of a Novel Furanopyrimidine Aurora Kinase A Inhibitor
  作者：Mohane Selvaraj Coumar、Ming-Tsung Tsai、Chang-Ying Chu、Biing-Jiun Uang、Wen-Hsing Lin、Chun-Yu Chang、Teng-Yuan Chang、Jiun-Shyang Leou、Chi-Huang Teng、Jian-Sung Wu、Ming-Yu Fang、Chun-Hwa Chen、John T.-A. Hsu、Su-Ying Wu、Yu-Sheng Chao、Hsing-Pang Hsieh

  DOI：10.1002/cmdc.200900339

  日期：2010.2.1

  simple method for the identification of novel Aurora kinase A inhibitors through substructure searching of an in‐house compound library to select compounds for testing. A hydrazone fragment conferring Aurora kinase activity and heterocyclic rings most frequently reported in kinase inhibitors were used as substructure queries to filter the in‐house compound library collection prior to testing. Five

  本文中，我们揭示了一种通过内部化合物库的亚结构搜索来鉴定新的Aurora激酶A抑制剂的简单方法，以选择要测试的化合物。赋予Aurora激酶活性的片段和激酶抑制剂中最常报告的杂环用作子结构查询，以在测试前过滤内部化合物库的馆藏。五个新的系列的极光激酶抑制剂是通过这种策略识别与IC 50个值范围为约300Ñ中号至〜15μ中号，通过从~125 000化合物数据库仅测试133的化合物。最有效的化合物呋喃并嘧啶衍生物与IC的结构活性关系研究和X射线共晶体分析50的309的n值中号朝向极光激酶A，进行了。通过这些研究获得的知识可能有助于将来设计有效的Aurora激酶抑制剂。
• Structure-activity relationship study and optimisation of 2-aminopyrrole-1-benzyl-4,5-diphenyl-1 H -pyrrole-3-carbonitrile as a broad spectrum metallo-β-lactamase inhibitor
  作者：Ross P. McGeary、Daniel T.C. Tan、Christopher Selleck、Marcelo Monteiro Pedroso、Hanna E. Sidjabat、Gerhard Schenk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.061

  日期：2017.9

  3-carbonitrile group, vicinal 4,5-diphenyl and N-benzyl side chains of the pyrrole are important for the inhibitory potencies of these compounds against members representing the three main subclasses of metallo-β-lactamases (MBLs), i.e. IMP-1 (representing the B1 subgroup), CphA (B2) and AIM-1 (B3). Coupling of 5a with a series of acyl chlorides and anhydrides led to the discovery of two N-acylamide derivatives

  对2-氨基-1-苄基-4,5-二苯基-1 H-吡咯-3-腈5a的衍生物进行的SAR研究表明，3-腈基，邻位的4,5-二苯基和N-苄基侧链吡咯对于这些化合物对代表金属β-内酰胺酶（MBL）的三个主要亚类的成员的抑制能力很重要，即IMP-1（代表B1亚组），CphA（B2）和AIM-1（B3） 。5a与一系列酰氯和酸酐的偶联导致发现两种N-酰基酰胺衍生物10和11，作为该系列中两种最有效的IMP-1抑制剂。但是，这些化合物对CphA和AIM-1的疗效较差。5a的N-苯甲酰基衍生物对每个测试的MBL都具有很强的体外活性（抑制常数在低μM范围内）。重要的是，该化合物还显着增强了产生IMP-1，CphA或AIM-1的细胞培养物对美洛培南的敏感性。该化合物为靶向该酶家族每个主要亚组成员的通用MBL抑制剂的开发提供了一个有希望的起点。
• Pyrrolopyrazoles: Synthesis, Evaluation and Pharmacological Screening as Antidepressant Agents
  作者：Samar S. Fatahala、Shahira Nofal、Eman Mahmoud、Rania H. Abd El-hameed

  DOI：10.2174/1573406414666181108090321

  日期：2019.11.18

  fused pyrroles are of great interest as biologically active compounds, among these activities; antidepressant activity is of special concern. OBJECTIVE Synthesis of a series of pyrrolopyrazoles and their pyrimidine derivatives and their characterization using spectral data to be monitored for antidepressant activity using behavioral techniques. METHODS A control group was administered the vehicle i.p

  背景技术在这些活性中，作为生物活性化合物的吡咯和稠合吡咯非常受关注。抗抑郁药的活性特别受到关注。目的合成一系列吡咯并吡唑及其嘧啶衍生物，并使用光谱数据对其进行表征，以使用行为技术监测其抗抑郁活性。方法对照组给予腹腔注射载体，阳性对照组以氟西汀为标准品，其他各组均给予受试化合物。与氟西汀作为标准药物相比，对这些组进行尾部悬浮试验（TST），以确定其抗抑郁活性。然后将具有抗抑郁活性的化合物用于分析白化病小鼠大脑中血清素（5HT）水平的变化。结果TST结果表明吡唑和吡唑并嘧啶衍生物均显示出有希望的抗抑郁活性。结论化合物[吡唑类和吡唑并嘧啶类]显示出有希望的抗抑郁活性，可能是由5HT水平升高所介导的。
• The stereoselective reduction of α-aminodeoxybenzoin derivatives with sodium borohydride
  作者：Benito Alcaide、Gerardo Escobar、JoséL. González-Simó、Carmen López-Mardomingo、Rafael Pérez-Ossorio、Joaquin Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87253-6

  日期：1982.1

  Total stereoselectivity is observed in the sodium borohydride reduction of α-aminodeoxybenzoins and their hydrochlorides in various hydroxylic solvents. RS - SR isomer (erythro) was the only aminoalcohol obtained.

  在各种羟基溶剂中，在α-氨基脱氧安息香素及其盐酸盐的硼氢化钠还原中观察到总的立体选择性。RS-SR异构体（赤型）是唯一获得的氨基醇。