(2S)-2-(t-butyl-dimethylsilyloxy)-N-(p-methoxyphenyl)-propanal imine | 135508-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(t-butyl-dimethylsilyloxy)-N-(p-methoxyphenyl)-propanal imine
• 英文别名: (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-(4-methoxyphenyl)propan-1-imine
• CAS: 135508-31-5
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₂Si
• 分子量: 293.481
• InChiKey: AUQTWHDLHFNVKP-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-Pyridylthiobutanoate 、 (2S)-2-(t-butyl-dimethylsilyloxy)-N-(p-methoxyphenyl)-propanal imine 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到(4S)-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-lactams by condensation of titanium enolates of 2-pyridylthioesters with imines. Influence of the imine structure on the trans/cis stereoselectivity

  摘要：

  The condensation of the titanium enolates of C-2 alkyl substituted 2-pyridylthioesters with imines affords beta-lactams in trans/cis ratios that largely depend on the structure of the C-imine residue. Bulky and non-chelating heteroatom-containing groups lead to the formation of trans p-lactams, while sterically non-requiring or chelating groups favour the formation of the cia-products. On the basis of NMR evidences a rationale is proposed to account for the observed stereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87005-8
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S)-2-(t-butyl-dimethylsilyloxy)-N-(p-methoxyphenyl)-propanal imine
  参考文献：
  名称：

  在由乳酸衍生的亚胺中添加三甲基甲硅烷基氰化物的协同底物和催化剂作用

  摘要：

  在路易斯酸存在下，将三甲基甲硅烷基氰化物加到衍生自（2 S）-乳酸的各种亚胺中，以提供顺式和反式-β-羟基-α-氨基腈立体异构体。在大多数情况下，发现副产物是主要产物，但是，在存在ZnI 2和BF 3 ·OEt 2和N -（-）-α-甲基苄基取代基的情况下，通过双倍生成具有良好收率和选择性的反产物。立体分化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.067

文献信息

• Acyclic stereocontrol in the addition of trimethylsilyl cyanide to N-substituted imines of (2S)-lactic aldehyde
  作者：Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Alessandra Treré、Paola Galletti

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00203-2

  日期：1995.7

  The cyanosilylation of a series of N-substituted lactaldehyde imines is reported. The trimethylsilylcyanide addition affords optically active α-amino nitriles. All the imines show a syn diastereofacial selectivity that is maintained irrespective to the nature of the Lewis acid employed and even remains in the noncatalyzed reaction.

  报道了一系列N-取代的乳醛亚胺的氰基硅烷化。三甲基甲硅烷基氰化物的加成得到旋光的α-氨基腈。所有亚胺都显示出同构的非对映选择性，而与所用路易斯酸的性质无关，甚至可以保留在非催化反应中。