2-((1-oxo-1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)methyl)benzoic acid | 412010-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-((1-oxo-1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(3-oxo-1H-inden-2-ylidene)methyl]benzoic acid
• CAS: 412010-78-7
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: LXXLWOTXTJJGND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1-oxo-1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)methyl)benzoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以2.25 g的产率得到2-((1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过抗衡离子定向的壬酸酯C-酰化催化合成C1-和C2-对称的螺双茚满酮。

  摘要：

  通过分子内烯醇化物C-酰化已经实现了对C 1-和C 2-对称的2，2'-螺双茚满酮的催化对映选择性路线。该反应采用手性铵抗衡离子来指导原位产生的酮烯酸酯与五氟苯基酯的酰化。该反应构成了酮的直接催化对映选择性C-酰化的第一个实例，并提供了一种高效且高度对映选择性的途径来制备轴向手性螺双二茚二酮。这些产品可以非对映选择性地衍生化，从而可以使用一系列功能化的螺环结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201607731
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基异苯并呋喃-1(3H)-酮 、 1-茚酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-((1-oxo-1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Luche-Ronteix,M.-J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2564 - 2572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Luche-Ronteix,M.-J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2564 - 2572
  作者：Luche-Ronteix,M.-J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Enantioselective Synthesis of <i>C</i> ₁ - and <i>C</i> ₂ -Symmetric Spirobiindanones through Counterion-Directed Enolate <i>C</i> -Acylation
  作者：Benjamin F. Rahemtulla、Hugh F. Clark、Martin D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201607731

  日期：2016.10.10

  A catalytic enantioselective route to C1 - and C2 -symmetric 2,2'-spirobiindanones has been realized through an intramolecular enolate C-acylation. This reaction employs a chiral ammonium counterion to direct the acylation of an in situ generated ketone enolate with a pentafluorophenyl ester. This reaction constitutes the first example of a direct catalytic enantioselective C-acylation of a ketone and

  通过分子内烯醇化物C-酰化已经实现了对C 1-和C 2-对称的2，2'-螺双茚满酮的催化对映选择性路线。该反应采用手性铵抗衡离子来指导原位产生的酮烯酸酯与五氟苯基酯的酰化。该反应构成了酮的直接催化对映选择性C-酰化的第一个实例，并提供了一种高效且高度对映选择性的途径来制备轴向手性螺双二茚二酮。这些产品可以非对映选择性地衍生化，从而可以使用一系列功能化的螺环结构。