1,3-bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetone | 71792-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetone
• 英文别名: 1,3-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-one；1,3-Bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-2-one
• CAS: 71792-93-3
• 化学式: C₁₇H₁₂F₆O
• 分子量: 346.272
• InChiKey: PVWRQYUVLKSIMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetone 、 菲醌 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以25%的产率得到1,3-bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopenta[l]phenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  D 2对称双并苯的构象反应

  摘要：

  纵向扭曲的多环芳烃9,18-二苯基四苯并[ a，c，h，j ]蒽（1），9,10,19,20-四苯基四苯并[ a，c，j，l ]萘并（2）的计算分析和9,10,11,20,21,22-六苯基四苯并[ a，c，l，n ]并五苯（3）是在B3LYP / 6-31G（d）的理论水平上进行的。在这些分子中针对两类构象反应定位了基态和过渡态结构：扭转反转（对映异构或外消旋反应）和苯基旋转，并计算了这些过程的活化自由能。在可能的情况下，将计算结果与新的和现有的实验数据进行比较，以确定这些构象反应的速率。对于某些过程，已经确定了多种途径，但是低能转变状态通常与普通化学直觉可能暗示的状态大不相同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.030
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯乙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到1,3-bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetone
  参考文献：
  名称：

  D 2对称双并苯的构象反应

  摘要：

  纵向扭曲的多环芳烃9,18-二苯基四苯并[ a，c，h，j ]蒽（1），9,10,19,20-四苯基四苯并[ a，c，j，l ]萘并（2）的计算分析和9,10,11,20,21,22-六苯基四苯并[ a，c，l，n ]并五苯（3）是在B3LYP / 6-31G（d）的理论水平上进行的。在这些分子中针对两类构象反应定位了基态和过渡态结构：扭转反转（对映异构或外消旋反应）和苯基旋转，并计算了这些过程的活化自由能。在可能的情况下，将计算结果与新的和现有的实验数据进行比较，以确定这些构象反应的速率。对于某些过程，已经确定了多种途径，但是低能转变状态通常与普通化学直觉可能暗示的状态大不相同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.030

文献信息

• From Alkyl Halides to Ketones: Nickel‐Catalyzed Reductive Carbonylation Utilizing Ethyl Chloroformate as the Carbonyl Source
  作者：Renyi Shi、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201903330

  日期：2019.5.27

  remains in high demand. Described here is a nickel‐catalyzed three‐component reductive carbonylation method for the synthesis of dialkyl ketones. A wide range of both symmetric and asymmetric dialkyl ketones can be accessed from alkyl halides and a safe CO source, ethyl chloroformate. The approach offers complementary substrate scope to existing carbonylation methods while avoiding the use of either toxic

  酮在合成和药物化学中是一类重要的分子。仍然需要快速和模块化的酮合成。本文描述了一种镍催化的三组分还原羰基化方法，用于合成二烷基酮。可以从卤代烷和安全的一氧化碳源（氯甲酸乙酯）中获得各种对称和不对称的二烷基酮。该方法为现有的羰基化方法提供了互补的底物范围，同时避免了使用有毒的CO或羰基金属试剂。
• ACTIVATED METALLIC NICKEL IN THE PREPARATION OF SYMMETRICAL 1,3-DIARYLPROPAN-2-ONES FROM BENZYLIC HALIDES AND ALKYL OXALYL CHLORIDES
  作者：Shin-ichi Inaba、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1246/cl.1984.25

  日期：1984.1.5

  Oxidative addition of benzylic halides to nickel in the metallic state followed by insertion of carbon monoxide generated from alkyl oxalyl chlorides proceeded smoothly to give symmetrical 1,3-diarylpropan-2-ones in moderate yields.

  将苄基卤化物氧化加成到金属状态的镍上，然后插入由烷基草酰氯产生的一氧化碳，以中等产率得到对称的 1,3-二芳基丙烷-2-酮。
• Process for producing optically active 1-(fluoro- or trifluoromethyl-substituted phenyl) ethylamine and process for purifying same
  申请人：——

  公开号：US20020103400A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  An optically active 1-(fluoro- or trifluoromethyl-substituted phenyl)ethylamine is produced with high optical purity and in an industrially simple and efficient manner by asymmetrically reducing an optically active imine, obtained by dehydration and condensation of a fluoro- or trifluoromethyl-substituted phenylmethyl ketone and an optically active primary amine under acidic conditions, using a hydride reducing agent to convert to an optically active secondary amine, and subjecting the secondary amine or its salt of an inorganic acid or organic acid to hydrogenolysis. In addition, an optically active 1-(fluoro- or trifluoromethyl-substituted phenyl)ethylamine is purified to an even higher optical purity in an industrially simple and efficient manner by converting the optically active secondary amine of the synthetic intermediate obtained by asymmetric reduction, or an optically active 1-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)ethylamine, one of the target compounds, to an inorganic or organic acid salt followed by recrystallization purification. This ethylamine is an important intermediate of pharmaceuticals and agricultural chemicals.

  一种光学活性的 1-(氟或三氟甲基取代苯基)乙胺是通过不对称还原光学活性亚胺，以高光学纯度和简单高效的工业方法制得的、在酸性条件下，通过氟或三氟甲基取代的苯基甲基酮和光学活性伯胺的脱水和缩合，使用氢化物还原剂转化为光学活性仲胺，再将仲胺或其无机酸或有机酸盐进行氢解。此外，通过不对称还原得到的合成中间体的光学活性仲胺或光学活性 1-(3,5-双三氟甲基苯基)乙胺（目标化合物之一）转化为无机酸或有机酸盐，然后进行重结晶纯化，可以以工业上简单高效的方式将光学活性 1-(氟或三氟甲基取代苯基)乙胺纯化到更高的光学纯度。这种乙胺是一种重要的医药和农药中间体。
• INABA, SHIN-ICHI;RIEKE, R. D., CHEM. LETT., 1984, N 1, 25-28
  作者：INABA, SHIN-ICHI、RIEKE, R. D.

  DOI：——

  日期：——
• US6797842B2
  申请人：——

  公开号：US6797842B2

  公开（公告）日：2004-09-28