1-乙酰基-2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-羧酸甲酯 | 247082-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-羧酸甲酯
• 中文别名: 1-乙酰基-2-氧代吲哚啉-5-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-acetyl-2-oxoindoline-5-carboxylate
• 英文别名: 1-acetyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-acetyl-2-indolinone-5-carboxylate；methyl 1-acetyl-2-oxo-3H-indole-5-carboxylate
• CAS: 247082-83-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: PLXLACUZTXRZJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-羧酸甲酯 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-N-methyl-3-(((4-(N-methyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetamido)phenyl)amino)(phenyl)methylene)-2-oxoindoline-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效的MELK抑制剂，该抑制剂可抑制抗凋亡蛋白Mcl-1和TNBC细胞生长的表达。

  摘要：

  尽管最近在分子定向疗法方面取得了进展，但三阴性乳腺癌（TNBC）仍然是最具有侵略性的乳腺癌形式之一，仍然没有合适的特异性抑制剂靶标。母体胚胎亮氨酸拉链激酶（MELK）在TNBC中高度表达，其中过表达水平与不良预后和侵袭性疾病进程相关。在这里，我们描述了通过针对性的激酶抑制剂库筛选，以及一系列对MELK具有亚纳摩尔抑制常数的ATP竞争性吲哚酮衍生物的结构指导设计，发现了这一发现。最有效的化合物17抑制抗凋亡蛋白Mcl-1的表达，并抑制TNBC细胞的增殖，从而对表达高水平MELK的细胞表现出选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.018
• 作为产物：
  描述：

  5-羧酸甲酯二氢吲哚-2-酮 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 1-乙酰基-2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Substituted indolinones with kinase inhibitory activity

  摘要：

  通用公式的替代吲哚酮对各种激酶和细胞周期素/CDK复合物以及各种肿瘤细胞的增殖具有影响。示例化合物包括：3-Z-[1-(4-(N-苄基-N-甲基氨甲基)-苯胺基)-1-甲基亚甲基]-5-氨基-2-吲哚酮和3-Z-[1-(4-(2,3,4,5-四氢苯并(d)氮杂环己-3-基甲基)-苯胺基)-1-甲基亚甲基]-5-氨基-2-吲哚酮。

  公开号：

  US06319918B1

文献信息

• BENZOPYRROLIDONE DERIVATIVES POSSESSING ANTIVIRAL AND ANTICANCER PROPERTIES
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP3056202A1

  公开（公告）日：2016-08-17

  The present invention relates to benzopyrrolidone derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof for the use in the treatment of infectious diseases or cancer, and pharmaceutical compositions containing at least one of said benzopyrrolidone derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof for the use in the treatment of infectious diseases or cancer.

  本发明涉及苯并吡咯烷酮衍生物和/或其药用可接受盐，用于治疗传染病或癌症，并包含至少一种所述苯并吡咯烷酮衍生物和/或其药用可接受盐的药物组合物，用于治疗传染病或癌症。
• Synthesis of oxindole from acetanilide via Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H carbenoid functionalization
  作者：Pitambar Patel、Gongutri Borah

  DOI：10.1039/c6cc08788d

  日期：——

  Herein we disclose the first report on synthesis of oxindole derivatives from acetanilide via Ir(III)-catalyzed intermolecular C-H functionalization with diazotized Meldrum's acid. A broad range of substituted anilides were found...

  在这里，我们公开了关于通过重氮化的Meldrum酸经Ir（III）催化的分子间CH官能化从乙酰苯胺合成羟吲哚衍生物的第一份报道。发现了范围广泛的取代的苯胺类化合物。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Indolinones as Inhibitors of the Transforming Growth Factor β Receptor I (TGFβRI)
  作者：Gerald J. Roth、Armin Heckel、Trixi Brandl、Matthias Grauert、Stefan Hoerer、Joerg T. Kley、Gisela Schnapp、Patrick Baum、Detlev Mennerich、Andreas Schnapp、John E. Park

  DOI：10.1021/jm100812a

  日期：2010.10.28

  Inhibition of transforming growth factor β (TGFβ) type I receptor (Alk5) offers a novel approach for the treatment of fibrotic diseases and cancer. Indolinones substituted in position 6 were identified as a new chemotype inhibiting TGFβRI concomitant with a low cross-reactivity among the human kinome. A subset of compounds showed additional inhibition of platelet-derived growth factor receptor alpha (PDGFRα), contributing to an interesting pharmacological profile. In contrast, p38 kinase, which is often inhibited by TGFβRI inhibitors, was not targeted by derivatives based on the indolinone chemotype. Guided by an X-ray structure of lead compound 5 (BIBF0775) soaked into the kinase domain of TGFβRI, optimization furnished potent and selective inhibitors of TGFβRI. Potent inhibition translated well into good inhibition of TGFβRI-mediated phosphorylation of Smad2/3, demonstrating efficacy in a cellular setting. Optimized compounds were extensively profiled on a 232-kinase panel and showed low cross-reactivities within the human kinome.
• US6169106
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6169106B1
  申请人：——

  公开号：US6169106B1

  公开（公告）日：2001-01-02