senkyunolide J | 153609-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: senkyunolide J
• 英文别名: senkyunolide-J；(3S,6R,7R)-3-butyl-6,7-dihydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 153609-99-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: AXRIHSJZHOTGAE-YWVKMMECSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  senkyunolide J 、 4-溴苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以55.3%的产率得到Senkyunolide J p-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  川芎中的两种苯酞

  摘要：

  从川芎的根茎中分离到了两种新的苯酞，senkyunolides R 和 S。通过光谱分析和化学方法，证明了仙九内酯R和仙九内酯S的结构为(6RS,7RS,9SR)-3-丁叉-4,5,6,7-四氢-6,7,9-三羟基邻苯二甲酸酯和 (6RS,7RS,9RS)-3-丁叉基-4,5,6,7-四氢-6,7,9-三羟基邻苯二甲酸酯，分别。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)90051-q
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-(3-溴苯基)-乙酰胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 senkyunolide J
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of umbelliferae plants. XV Constituents of Cnidium officinale : Occurrence of pregnenolone, coniferylferulate and hydroxyphthalides.

  摘要：

  从市售的当归根茎中分离得到娠烯醇酮（1）、松柏苷（2）和9个单羟基和二羟基苯酞衍生物（5-13）。通过光谱数据确定了它们的结构，其中二羟基苯酞素芹子醇-H（11）、-I（12）和芹子醇-J（13）分别由主要成分藁本内酯（14）和芹子醇-A（16）合成得到。这些氧化的苯酞在新鲜的当归根茎中不存在，它们是在药材储存过程中由主要挥发性苯酞衍生而来。松柏苷（2）在储存过程中也部分分解为阿魏酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1427

文献信息

• Components of Cnidium officinale Makino: Occurrence of pregnenolone, coniferyl ferulate, and hydroxyphthalides.
  作者：Masaru Kobayashi、Miyuki Fujita、Hiroshi Mitsuhashi

  DOI：10.1248/cpb.32.3770

  日期：——

  The rhizome of Cnidium officinale Makino was found to contain pregnenolone (1) and coniferyl ferulate (2), and also nine hydroxyphthalide derivatives (4-12) which were optically inactive except 12. Most of them were supposed to be derived secondarily from the major volatile alkylphthalides.

  蛇床（Cnidium officinale Makino）的根茎中发现含有孕烯醇酮（1）和阿魏酸松柏酯（2），除此之外，还发现了九种光学上除12外均为非活性的羟基酞内酯衍生物（4-12）。大多数这些化合物被认为是主要挥发性烷基酞内酯的次生衍生物。