senkyunolide A | 166733-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: senkyunolide A
• 英文别名: sedanenolide；3-butyl-6,7-dihydrophthalide；3-N-Butyl-4,5-dihydrophthalide；3-butyl-4,5-dihydro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 166733-97-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: ZPIKVDODKLJKIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1729;1719

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  senkyunolide A 在 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 senkyunolide J
  参考文献：
  名称：

  Components of Cnidium officinale Makino: Occurrence of pregnenolone, coniferyl ferulate, and hydroxyphthalides.

  摘要：

  蛇床（Cnidium officinale Makino）的根茎中发现含有孕烯醇酮（1）和阿魏酸松柏酯（2），除此之外，还发现了九种光学上除12外均为非活性的羟基酞内酯衍生物（4-12）。大多数这些化合物被认为是主要挥发性烷基酞内酯的次生衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3770
• 作为产物：
  描述：

  1-ethynylpentyl 2,4-pentadienoate 在 抗氧剂300 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以50%的产率得到senkyunolide A
  参考文献：
  名称：

  芝麻烯内酯的不对称合成和感官评估。

  摘要：

  描述了对苯二酚内酯（1）和3-丁基邻苯二甲酸酯（3）的对映体的合成和感官评价。不对称合成通过手性炔丙基酯（5）的分子内Diels-Alder反应实现，该手性炔丙基酯由旋光的炔丙醇（4）和2,4-戊二烯酸制备。这些对映体的感官评估表明，它们的香气特征和气味阈值之间存在明显差异。

  DOI：

  10.1271/bbb.110206

文献信息

• Structural Reassignment of <i>rel</i>-(3′<i>Z</i>,3<i>R</i>,6<i>R</i>,7<i>R</i>,3a′<i>R</i>,6′<i>R</i>)-3,8-Dihydrodiligustilide and the Activity of Diligustilide and 3,8-Dihydro- and 3,8,7′,7a′-Tetrahydrodiligustilides as Progestins
  作者：José Luis Ávila、Ericka K. P. Almeida-Aguirre、Carlos A. Méndez-Cuesta、Rubén A. Toscano、Marco A. Cerbón Cervantes、Guillermo Delgado

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02762

  日期：2019.9.20

  isolated from Ligusticum chuanxiong, the structure of which was earlier assigned to a semisynthetic product with nonidentical spectroscopic constants. The structure of this natural phthalide was reassigned with a proposal of its absolute configuration. Phthalides acted as progestins in cell viability assays, immunofluorescence microscopy, and docking analysis. Therefore, the structures for natural and semisynthetic

  几个苯酞被semisynthesized，包括3,8-二dihydrodiligustilide与孕酮样活性，预先从隔离川芎，其结构的较早指派给半合成产物与不相同的光谱常数。对该天然邻苯二甲酸酯的结构进行了重新分配，并提出了其绝对构型的建议。邻苯二甲酸酯在细胞活力测定，免疫荧光显微镜和对接分析中充当孕激素。因此，重新分配了可能在激素相关疗法中使用的天然和半合成邻苯二甲酸酯的结构。
• Bio-based Polyester Resins
  申请人：XEROX CORPORATION

  公开号：US20140171589A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  A polyester resin is described which includes bio-based, cyclohexadiene Diels-Alder reaction adduct monomer for use in toner for imaging devices.

  描述了一种聚酯树脂，其中包括用于成像设备中色调剂的生物基，环己二烯-迪尔斯-阿尔德反应加合物单体。
• THE USE OF PHTHALIDE DERIVATIVES
  申请人：Chen, Fei

  公开号：EP1932527A1

  公开（公告）日：2008-06-18

  The present invention discloses phthalide derivatives and the use thereof in the manufacture of sensitizers or reversers of anti-tumor drugs. The phthalide derivatives of the present invention can overcome or alleviated multi-drug resistance, enhance the chemotherapeutic drugs induced growth inhibition by 5-30 folds, and also significantly promote chemotherapeutic drugs induced tumor cell death.

  本发明公开了邻苯二甲酸酯衍生物及其在制造抗肿瘤药物增敏剂或逆转剂中的用途。本发明的邻苯二甲酸酯衍生物可以克服或减轻多重耐药性，将化疗药物诱导的生长抑制增强 5-30 倍，还能显著促进化疗药物诱导的肿瘤细胞死亡。
• Combination therapy for treatment of patients with neurological disorders and cerebral infarction
  申请人：Moleac Pte Ltd.

  公开号：EP2508191A1

  公开（公告）日：2012-10-10

  The present invention provides compositions and methods of treating a patient having a condition selected from the group of cerebral stroke, heart stroke, neurodegenerative diseases, brain or nervous system trauma, or neuroplasticity wherein the composition comprises: (i) at least 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 or 14 of: Radix Astragali (milkvetch root or Huang Qi); Rhizoma Salviae Miltiorrhizae root (red sage or Dan Shen); Radix Paeoniae Rubra (red peony or chi shao); Ligusticum Chuanxiong (Chuan Xiong); Rhizoma Notoginseng (Sanqi); Odoriferous Rosewood (Jiang Xiang); Scorpion (Quan Xie); Radix Polygalae (Yuan Zhi); Grassleaf sweetflag (Shi Changpu); Leech (Hirudo or Shuizhi); Ground beetle (Tu Bie Chong); Cow bezoar (calculus Bovis artifactus or Rengong Niuhuang); Gambirplant (ramulus uncariae cum uncis or Gou teng); and (ii) an agent used in Western medicine.

  本发明提供了治疗选自脑中风、心脏中风、神经退行性疾病、脑或神经系统创伤或神经可塑性疾病的患者的组合物和方法，其中组合物包括：(i) 至少4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14种：黄芪；丹参；赤芍；川芎；三七；紫檀；全蝎；蝎子（全蝎）；远志（远志）；草叶甘草（石菖蒲）；水蛭（葫芦或水芝）；地鳖虫（土鳖虫）；牛黄（牛黄结石或人参牛黄）；钩藤（钩藤或钩藤瘤）；以及 (ii) 西药中使用的制剂。
• Compositions for controlling plant parasitic nematodes and methods for using same
  申请人：Yamashita Thomas T.

  公开号：US10106472B2

  公开（公告）日：2018-10-23

  Aspects of the invention include compositions for controlling plant parasitic nematodes. Compositions according to certain embodiments include a carbon skeleton energy compound, a chelating agent, macronutrients, micronutrients, an ionophore, exotic micronutrients and a plant parasitic nematode antagonist. Methods for using the compositions of the invention to control plant parasitic nematodes and kits having one or more compositions for controlling plant parasitic nematodes are also described.

  本发明的各个方面包括用于控制植物寄生线虫的组合物。根据某些实施方案的组合物包括碳骨架能量化合物、螯合剂、宏量营养素、微量营养素、离子体、外来微量营养素和植物寄生线虫拮抗剂。还描述了使用本发明组合物控制植物寄生线虫的方法，以及具有一种或多种用于控制植物寄生线虫的组合物的试剂盒。