(E)-1-(phenyloxy)-2-octene | 62179-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(phenyloxy)-2-octene
• 英文别名: 1-phenyloxyoct-2-ene；[(E)-oct-2-enoxy]benzene
• CAS: 62179-16-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: SYNWWEPLWVNHHF-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (E)-1-(phenyloxy)-2-octene 在 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到1-triethylsilyl-2-octene
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基和炔丙基醚与氯硅烷的偶联反应

  摘要：

  描述了从氯硅烷和烯丙基醚的 Pd 催化合成烯丙基硅烷。在钯催化剂存在下，通过使用苯基或乙烯基格氏试剂，该反应在室温下有效进行。本方法还可用于通过使用炔丙基醚合成炔丙基硅烷。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.236
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenoxy-2,7-octadiene 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 苯基辛基醚 、 (E)-1-(phenyloxy)-2-octene
  参考文献：
  名称：

  Biodegradable Ionic Liquids: Selected Synthetic Applications

  摘要：

  3-甲基-1-（丙氧基羰基甲基）咪唑鎓辛基硫酸盐 1a 和 3-甲基-1-（戊氧基羰基甲基）咪唑鎓辛基硫酸盐 2a 是离子液体，之前在二氧化碳顶空试验（ISO 14593）中已被证明易于生物降解。在本研究中，对这些离子液体作为 Diels-Alder 反应和氢化反应的反应介质进行了评估。将这两种设计溶剂在这些反应中的性能与在其他不可生物降解离子液体中进行的反应进行比较，结果表明这两种溶剂具有可比性和可行性。

  DOI：

  10.1071/ch07257

文献信息

• Asymmetric Induction in the Arenethiolatocopper(I)-Catalyzed Substitution Reaction of Grignard Reagents with Allylic Substrates
  作者：Gerrit J. Meuzelaar、A.Sofia E. Karlström、Mayra van Klaveren、Eva S.M. Persson、Amaya del Villar、Gerard van Koten、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00145-9

  日期：2000.4

  experimental parameters on the regio- and enantioselectivity in the γ-selective substitution reaction of Grignard reagents RMgX with acyclic allylic acetates catalyzed by the arenethiolatocopper(I) complex (S)-1 was studied. When more bulky arenethiolatocopper(I) complexes than (S)-1 were employed in a reaction of allylic acetate 3 with n-BuMgI, the enantioselectivities observed for the γ-product were

  研究了一些实验参数对苯丙氨酸铜（I ）- （S）-1催化的格氏试剂RMgX与无环烯丙基乙酸酯γ选择性取代反应中区域和对映选择性的影响。当在乙酸烯丙酯3与n- BuMgI的反应中使用比（S）-1多的大体积的槟榔铜（I）络合物时，观察到的γ-产物的对映选择性较低。用原位制备的槟榔铜（I）催化剂，在用乙酸2取代反应中研究了几种格氏试剂。与n相比-BuMgI，更笨重的格氏试剂在γ-产物的形成中没有提高对映选择性。
• “Palladium complexes-KF / alumina” catalysed exchange of allylic groups of esters with phenol
  作者：J. Muzart、J.-P. Genêt、A. Denis

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80136-5

  日期：1987.5

  In the presence of KF / alumina and catalytic amounts of palladium complexes, phenol reacts with allylic esters under mild conditions to give the corresponding allyl phenyl ethers.

  在KF /氧化铝和催化量的钯配合物存在下，苯酚在温和条件下与烯丙基酯反应，生成相应的烯丙基苯基醚。
• A dual regiocontrol in the copper-catalysed Grignard reaction with primary allylic acetates
  作者：Jan-E. Bäckvall、Michael Sellén

  DOI：10.1039/c39870000827

  日期：——

  The reaction of primary allylic acetates with Grignard reagents in the presence of catalytic amounts of Li2CuCl4 can be regiochemically controlled to give either α- or γ-substitution of the allylic acetoxy group.

  在催化量的Li 2 CuCl 4的存在下，伯烯丙基乙酸酯与格利雅试剂的反应可以被区域化学控制以得到烯丙基乙酰氧基的α-或γ-取代。
• Baeckval, Jan-E, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 665 - 670
  作者：Baeckval, Jan-E

  DOI：——

  日期：——
• Persson, Eva S. M.; Klaveren, Mayra van; Grove, David M., Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 6, p. 351 - 359
  作者：Persson, Eva S. M.、Klaveren, Mayra van、Grove, David M.、Baeckvall, Jan E.、Koten, Gerard van

  DOI：——

  日期：——