N,N-dimethyl-2-(2-prop-2-enylphenyl)acetamide | 1392420-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(2-prop-2-enylphenyl)acetamide
• CAS: 1392420-57-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: GCIPIPCIDPWTIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(2-prop-2-enylphenyl)acetamide 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 双氧水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 8-methyl-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of strigolactones analogues by intramolecular [2+2] cycloaddition of ketene-iminium salts to olefins and their activity on Orobanche cumana seeds

  摘要：

  Strigolactones have been the latest identified phytohormones. Among the strigolactones analogues described recently, GR-24 remains the most studied derivative which is used as standard in this field. In order to improve several properties of GR-24 for potential agronomical applications, we investigated the effect of substituents on the B and C-rings on the activity for seed germination induction. We report here the synthesis of 9 GR-24 analogues via a [2+2] intramolecular cycloaddition of ketene-iminium salts and a summary of their activity for the germination of Orobanche cumana (broomrape) seeds. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.044
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯乙酸 在 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-(2-prop-2-enylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过烯酮和烯酮-亚胺的分子内[2 + 2]环加成到烯烃上的合成内酯内酯的新方法。在GR-24不对称合成中的应用

  摘要：

  烯酮和烯酮-亚胺的分子内[2 + 2]环加成反应被开发用于制备GR-24，这是一种strigolactone植物激素家族的合成类似物。使用庞大的手性胺形成环丁酮可获得极佳的区域选择性和手性诱导水平，随后的区域选择性Baeyer-Villiger提供了（+）-GR-24的三环内酯核心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.013

文献信息

• A novel approach toward the synthesis of strigolactones through intramolecular [2+2] cycloaddition of ketenes and ketene-iminiums to olefins. Application to the asymmetric synthesis of GR-24
  作者：Mathilde Lachia、Pierre M.J. Jung、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.013

  日期：2012.8

  ketene-iminium was developed for the preparation of GR-24, a synthetic analogue of the family of strigolactone plant hormones. Excellent levels of regioselectivity and of chiral induction were obtained using a bulky chiral amine for the formation of the cyclobutanone and a subsequent regioselective Baeyer–Villiger afforded the tricyclic lactone core of (+)-GR-24.

  烯酮和烯酮-亚胺的分子内[2 + 2]环加成反应被开发用于制备GR-24，这是一种strigolactone植物激素家族的合成类似物。使用庞大的手性胺形成环丁酮可获得极佳的区域选择性和手性诱导水平，随后的区域选择性Baeyer-Villiger提供了（+）-GR-24的三环内酯核心。
• Stereoselective Synthesis and Biological Profile of All Stereoisomers of Lactam Analogues of Strigolactones GR24 and GR18
  作者：Pierre Quinodoz、Alexandre Lumbroso、Mathilde Lachia、Claudio Screpanti、Stefano Rendine、Beyza Horoz、Mert Bozoflu、Saron Catak、Raymonde Fonné‐Pfister、Katrin Hermann、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1002/hlca.202200145

  日期：2023.1

  namely strigolactams, displaying outstanding potency to induce the germination of parasitic weed O. cumana as well as enhanced chemical and soil stability. Herein, we describe the stereoselective synthesis of GR24 and GR18 lactams harnessing the chemistry of chiral keteniminium (KI) salts, in particular the unprecedented reactivity of chloro-substituted KI, supported by DFT calculations. We disclose

  独脚金内酯 (SL) 是参与植物发育和控制与根际土壤微生物的相互作用以及寄生杂草萌发的信号分子。通过减轻生物和非生物胁迫，开发它们在作物保护中的用途是实现可持续农业的一种有前途的方法。最近，出现了一类新的 SL 内酰胺类似物，即独脚金内酰胺，显示出诱导寄生杂草O. cumana发芽的卓越效力以及增强的化学和土壤稳定性。在此，我们描述了 GR24 和 GR18 内酰胺的立体选择性合成，利用手性酮亚胺 (KI) 盐的化学性质，特别是氯代 KI 前所未有的反应性，并得到 DFT 计算的支持。我们随后公开了所制备的 32 种立体纯独脚金内酰胺对玉米的生物活性，强调了立体化学和内酰胺替代的关键影响，并通过对接分析进行了合理化。最后，我们在土壤中进行了稳定性研究，结果表明立体异构体显示出非常不同的半衰期，反映了立体化学对降解动力学的重大影响。
• Synthesis of strigolactones analogues by intramolecular [2+2] cycloaddition of ketene-iminium salts to olefins and their activity on Orobanche cumana seeds
  作者：Mathilde Lachia、Hanno Christian Wolf、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.044

  日期：2014.5

  Strigolactones have been the latest identified phytohormones. Among the strigolactones analogues described recently, GR-24 remains the most studied derivative which is used as standard in this field. In order to improve several properties of GR-24 for potential agronomical applications, we investigated the effect of substituents on the B and C-rings on the activity for seed germination induction. We report here the synthesis of 9 GR-24 analogues via a [2+2] intramolecular cycloaddition of ketene-iminium salts and a summary of their activity for the germination of Orobanche cumana (broomrape) seeds. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.