isopropyl iodoacetate | 64987-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl iodoacetate
• 英文别名: Propan-2-yl iodoacetate；propan-2-yl 2-iodoacetate
• CAS: 64987-88-8
• 化学式: C₅H₉IO₂
• 分子量: 228.03
• InChiKey: AGQAITFOQLGIGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.704±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  999.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl iodoacetate 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 39.0h， 生成 propan-2-yl 2-[(1S,2R)-3,3-dimethoxy-2-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methylamino]cyclohexyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Roserine

  摘要：

  Electrophilic cyclization of amino ketals 14a and 14b with 6 M HCl at 23 degrees C, followed by oxidation with air in 6 M HCl at 100 degrees C, gave tetrahydrophenanthridines 16a and 16b, respectively, which were transformed into the pyrrolophenanthridinium salts 1a and 1b. Compound 1b was shown to be the correct structure of the Narcissus pallidulus constituent, roserine.

  DOI：

  10.1021/jo971641o
• 作为产物：
  描述：

  propan-2-yl 2-tributylstannylacetate 、 碘基三丁基锡 生成 isopropyl iodoacetate
  参考文献：
  名称：

  KASHIN, A. N.;TULCHINSKIJ, M. L.;BELETSKAYA, I. P.;REUTOV, O. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 8, 1611-1620

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A General Method for the Formation of Zinc Enolate Equivalents from Iodoacetates by Diisopropylzinc-Iodine Exchange Reaction: Preparation of<b><i>β</i></b>-Hydroxy Esters
  作者：Itaru Sato、Yoshiko Takizawa、Kenso Soai

  DOI：10.1246/bcsj.73.2825

  日期：2000.12

  Diisopropylzinc is found to be a highly efficient reagent for the formation of zinc enolate equivalents from various iodoacetates via iodine-zinc exchange reaction at room temperature, affording β-hydroxy esters in high yields by the reaction with aldehydes and ketones.

  发现二异丙基锌是一种高效试剂，可通过室温下的碘-锌交换反应从各种碘乙酸盐形成烯醇锌等价物，通过与醛和酮反应以高产率提供 β-羟基酯。
• 6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷或其衍生物的合成方法
  申请人：浙江新和成股份有限公司

  公开号：CN114163375A

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明提供了一种6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3.1.0]己烷或其衍生物的合成方法。本发明中，所述合成方法主要包括环化反应的步骤、胺化处理的步骤、内酰胺化反应的步骤，以及根据需要进行任选的还原反应的步骤。本发明通过分子间环化反应提供了一种制备6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3.1.0]己烷或其衍生物的新思路，并且有利于规模化的工业生产，为后续的药物工业提供了质量可靠、产量稳定的中间原料的来源。
• Macrocyclic lactone formation through sulfide contraction. Synthesis of (.+-.)-diplodialide A
  作者：Robert E. Ireland、Frank R. Brown

  DOI：10.1021/jo01298a022

  日期：1980.5