1-[5-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 1404300-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-[5-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-[5-Bromo-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1404300-82-8
• 化学式: C₂₁H₂₅BrO₂Si
• 分子量: 417.418
• InChiKey: LHRQCRGPTOBPFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 1-[5-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到2-benzyl-5-bromo-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过一锅酸催化亲核取代/TBAF 介导的氧杂环异构化获得 2,3-二取代苯并呋喃

  摘要：

  描述了一种用于合成多种 2,3-二取代苯并呋喃的有效合成策略。该方法基于使用由 TBS 保护的邻羟基苯甲醛生成的炔丙醇作为起始材料，并允许构建 2,3-二取代苯并呋喃库。该过程包括一锅亲核取代、TBS 脱保护和外环异构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200708
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzaldehyde 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[5-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过一锅酸催化亲核取代/TBAF 介导的氧杂环异构化获得 2,3-二取代苯并呋喃

  摘要：

  描述了一种用于合成多种 2,3-二取代苯并呋喃的有效合成策略。该方法基于使用由 TBS 保护的邻羟基苯甲醛生成的炔丙醇作为起始材料，并允许构建 2,3-二取代苯并呋喃库。该过程包括一锅亲核取代、TBS 脱保护和外环异构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200708