[5-(4-甲氧基苯基)-2-噻吩基]硼酸 | 666861-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: [5-(4-甲氧基苯基)-2-噻吩基]硼酸
• 中文别名: 5-(4-甲氧基苯基)-2-噻吩硼酸
• 英文名称: [5-(4-methoxyphenyl)thiophen-2-yl]boronic acid
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-2-(boronic acid)thiophene；[5-(4-methoxyphenyl)-2-thienyl]boronic acid；5-(4-methoxyphenyl)-thiophene-2-boronic acid
• CAS: 666861-29-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BO₃S
• 分子量: 234.084
• InChiKey: HDPOYJYVUXSENR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(4-甲氧基苯基)-2-噻吩基]硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-{9-butyl-6-[5-(4-methoxyphenyl)thiophen-2-yl]-9H-carbazol-3-yl}thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  咔唑基染料敏化太阳能电池中噻吩间隔物位置对光物理、电化学和光伏性能的影响

  摘要：

  报道了五种以咔唑部分为电子供体的新型无金属有机敏化剂在染料敏化太阳能电池 (DSSC) 中的合成、光物理和电化学性能以及光伏性能。该化合物在不同位置包含噻吩和作为电子受体的氰基丙烯酸单元。噻吩部分的位置影响光物理和电化学性质，导致在 AM 1.5 太阳能条件（100 mW cm-2）下的转换效率为 1.44% 至 4.57%。当噻吩同时位于供体和受体位点时，性能最佳，电子寿命最长。DSSC 显示短路电流 (Jsc) 为 8.59 mA/cm2，开路光电压 (Voc) 为 0.75 V，填充因子 (FF) 为 0.71。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600353
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 [5-(4-甲氧基苯基)-2-噻吩基]硼酸
  参考文献：
  名称：

  咔唑基染料敏化太阳能电池中噻吩间隔物位置对光物理、电化学和光伏性能的影响

  摘要：

  报道了五种以咔唑部分为电子供体的新型无金属有机敏化剂在染料敏化太阳能电池 (DSSC) 中的合成、光物理和电化学性能以及光伏性能。该化合物在不同位置包含噻吩和作为电子受体的氰基丙烯酸单元。噻吩部分的位置影响光物理和电化学性质，导致在 AM 1.5 太阳能条件（100 mW cm-2）下的转换效率为 1.44% 至 4.57%。当噻吩同时位于供体和受体位点时，性能最佳，电子寿命最长。DSSC 显示短路电流 (Jsc) 为 8.59 mA/cm2，开路光电压 (Voc) 为 0.75 V，填充因子 (FF) 为 0.71。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600353

文献信息

• Thiophene derivatives and optical elements using the same
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP1394158B1

  公开（公告）日：2007-03-21
• New Insights into the SAR and Binding Modes of Bis(hydroxyphenyl)thiophenes and -benzenes: Influence of Additional Substituents on 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 (17β-HSD1) Inhibitory Activity and Selectivity
  作者：Emmanuel Bey、Sandrine Marchais-Oberwinkler、Matthias Negri、Patricia Kruchten、Alexander Oster、Tobias Klein、Alessandro Spadaro、Ruth Werth、Martin Frotscher、Barbara Birk、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm901195w

  日期：2009.11.12

  17 beta-Hydroxystcroid dehydrogenase type 1 (17 beta-HSD1) is responsible for the catalytic reduction of weakly active E1 to highly potent E2. E2 stimulates the proliferation of hormone-dependent diseases via activation of the estrogen receptor alpha (ER alpha). Because of the overexpression of 17 beta-HSD1 in mammary tumors, this enzyme should be an attractive target for the treatment of estrogen-dependent pathologies. Recently, we have reported on a series of potent 17 beta-HSD1 inhibitors: bis(hydroxyphenyl) azoles, thiophenes, and benzenes. In this paper, different substituents are introduced into the core structure and the biological properties of the corresponding inhibitors are evaluated. Computational methods and analysis of different X-rays of 17 beta-HSD1 lead to identification of two different binding modes for these inhibitors. The fluorine compound 23 exhibits an IC50 of 8 nM and is the most potent nonsteroidal inhibitor described so far. It also shows a high selectivity (17 beta-HSD2, ER alpha) and excellent pharmacokinetic properties after peroral application to rats.