(6R)-3-bromomethyl-5ξ,8-dioxo-7t-phthalimido-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 57712-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6R)-3-bromomethyl-5ξ,8-dioxo-7t-phthalimido-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (6R,7R)-3-(bromomethyl)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5,8-dioxo-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；methyl (6R,7R)-3-(bromomethyl)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5,8-dioxo-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 57712-24-0
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O₆S
• 分子量: 453.27
• InChiKey: LYBMATMACRIZRW-GCHCZZSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver(I) acetate 、 (6R)-3-bromomethyl-5ξ,8-dioxo-7t-phthalimido-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-5ξ,8-dioxo-7t-phthalimido-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素S-氧化物转化为头孢菌素S-氧化物

  摘要：

  青霉素 S-氧化物 (1a,b) 与 N-溴代琥珀酰亚胺反应以高产率得到亚磺酰溴 (2a,b)。溴化物以相当好的收率转化为头孢菌素 S 氧化物（4a、4b、6a 和 7a）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2989
• 作为产物：
  描述：

  1ξ-oxo-6β-phthalimido-1λ⁴-penicillanic acid methyl ester 生成 (6R)-3-bromomethyl-5ξ,8-dioxo-7t-phthalimido-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素S-氧化物转化为头孢菌素S-氧化物

  摘要：

  青霉素 S-氧化物 (1a,b) 与 N-溴代琥珀酰亚胺反应以高产率得到亚磺酰溴 (2a,b)。溴化物以相当好的收率转化为头孢菌素 S 氧化物（4a、4b、6a 和 7a）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2989

文献信息

• The Conversion of Penicillin<i>S</i>-Oxides into Cephalosporin<i>S</i>-Oxides
  作者：Toshiyasu Ishimaru、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1246/bcsj.48.2989

  日期：1975.10

  The reaction of penicillin S-oxides (1a,b) with N-bromosuccinimide afforded sulfinyl bromides (2a,b) in high yields. The bromides were converted into cephalosporin S-oxides (4a, 4b, 6a, and 7a) in fairly good yields.

  青霉素 S-氧化物 (1a,b) 与 N-溴代琥珀酰亚胺反应以高产率得到亚磺酰溴 (2a,b)。溴化物以相当好的收率转化为头孢菌素 S 氧化物（4a、4b、6a 和 7a）。