1-(4-Chloro-phenyl)-2-[5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl]-ethanone | 140405-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Chloro-phenyl)-2-[5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl]-ethanone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-[[5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]ethanone
• CAS: 140405-97-6
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN₃O₄S
• 分子量: 419.889
• InChiKey: WUDWKFRBRMFTNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chloro-phenyl)-2-[5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl]-ethanone 在 三氯氧磷 作用下， 以88%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl) thiazolo[3,2-b] [1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制剂的2,6-二（取代苯基）噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三唑类，药代动力学和3D QSAR相关药物和风险分析。

  摘要：

  合成了以2,6-二（取代苯基）噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三唑为中心环的十个稠合杂环衍生物，并通过FTIR分析和光谱数据确定了化合物的结构，EI-MS，1H NMR和13C NMR技术。使用纯化的酶分析方法评估了合成化合物对α-淀粉酶，α-葡萄糖苷酶和α-苯甲胆碱酯酶（α-BuChE）的体外抑制活性。化合物5c表现出强大的选择性α-淀粉酶抑制活性（IC50 =1.1μmol/ g）。与作为阳性参照的阿卡波糖（IC50 =4.7μmol/ g）相比，5g表现出对α-葡萄糖苷酶的优异抑制作用（IC50 =1.2μmol/ g）。发现化合物5i是针对α-BuChE的最有效衍生物，IC50为1.5μmol/ g，与（4.7μmol/ g）阳性对照得到的值相当（即 加兰他敏氢溴酸盐）。合成化合物的分子对接进入人类胰腺α-淀粉酶，肠麦芽糖酶-葡糖淀粉酶和神经元α-丁酰胆碱酯酶的结合位点，可以阐

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2017.07.139
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰肼 在 盐酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-Chloro-phenyl)-2-[5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制剂的2,6-二（取代苯基）噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三唑类，药代动力学和3D QSAR相关药物和风险分析。

  摘要：

  合成了以2,6-二（取代苯基）噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三唑为中心环的十个稠合杂环衍生物，并通过FTIR分析和光谱数据确定了化合物的结构，EI-MS，1H NMR和13C NMR技术。使用纯化的酶分析方法评估了合成化合物对α-淀粉酶，α-葡萄糖苷酶和α-苯甲胆碱酯酶（α-BuChE）的体外抑制活性。化合物5c表现出强大的选择性α-淀粉酶抑制活性（IC50 =1.1μmol/ g）。与作为阳性参照的阿卡波糖（IC50 =4.7μmol/ g）相比，5g表现出对α-葡萄糖苷酶的优异抑制作用（IC50 =1.2μmol/ g）。发现化合物5i是针对α-BuChE的最有效衍生物，IC50为1.5μmol/ g，与（4.7μmol/ g）阳性对照得到的值相当（即 加兰他敏氢溴酸盐）。合成化合物的分子对接进入人类胰腺α-淀粉酶，肠麦芽糖酶-葡糖淀粉酶和神经元α-丁酰胆碱酯酶的结合位点，可以阐

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2017.07.139

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of thiazolo-triazole derivatives
  作者：R Pignatello、S Mazzone、AM Panico、G Mazzone、G Pennisi、R Castana、M Matera、G Blandino

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90135-a

  日期：1991.12

  Two series of isomeric thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole and thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazole derivatives were prepared following multiple synthetic pathways. The obtained compounds were submitted to preliminar pharmacological assays to evaluate their anti-inflammatory, analgesic and antipyretic activity. Suggestions about structure-activity relationships between the two classes of isomers were delineated. Moreover, some of the starting molecules, phenacylthio[1,2,4]triazoles were submitted to microbiological analysis to test their antibacterial and antimycotic activity.
• Design and synthesis of 2,6-di(substituted phenyl)thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles as α-glucosidase and α-amylase inhibitors, co-relative Pharmacokinetics and 3D QSAR and risk analysis
  作者：Pervaiz Ali Channar、Aamer Saeed、Fayaz Ali Larik、Sajid Rashid、Qaiser Iqbal、Maryam Rozi、Saima Younis、Jamaluddin Mahar

  DOI：10.1016/j.biopha.2017.07.139

  日期：2017.10

  Ten fused heterocyclic derivatives bearing the 2,6-di(subsituted phenyl)thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles as central rings were synthesized and structures of the compounds were established by analytical and spectral data using FTIR, EI-MS, 1H NMR and 13C NMR techniques. In vitro inhibitory activities of synthesized compounds on α-amylase, α-glucosidase and α-burylcholinesterase (α-BuChE) were evaluated

  合成了以2,6-二（取代苯基）噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三唑为中心环的十个稠合杂环衍生物，并通过FTIR分析和光谱数据确定了化合物的结构，EI-MS，1H NMR和13C NMR技术。使用纯化的酶分析方法评估了合成化合物对α-淀粉酶，α-葡萄糖苷酶和α-苯甲胆碱酯酶（α-BuChE）的体外抑制活性。化合物5c表现出强大的选择性α-淀粉酶抑制活性（IC50 =1.1μmol/ g）。与作为阳性参照的阿卡波糖（IC50 =4.7μmol/ g）相比，5g表现出对α-葡萄糖苷酶的优异抑制作用（IC50 =1.2μmol/ g）。发现化合物5i是针对α-BuChE的最有效衍生物，IC50为1.5μmol/ g，与（4.7μmol/ g）阳性对照得到的值相当（即 加兰他敏氢溴酸盐）。合成化合物的分子对接进入人类胰腺α-淀粉酶，肠麦芽糖酶-葡糖淀粉酶和神经元α-丁酰胆碱酯酶的结合位点，可以阐