5-Tert-butyl-3-(3-diphenylphosphorylpropyl)-2-hydroxybenzaldehyde | 1334480-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Tert-butyl-3-(3-diphenylphosphorylpropyl)-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 1334480-23-7
• 化学式: C₂₆H₂₉O₃P
• 分子量: 420.488
• InChiKey: JKSXQGGJYYXGMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 、 cyclohexanediamine monohydrochloride 、 5-Tert-butyl-3-(3-diphenylphosphorylpropyl)-2-hydroxybenzaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 methnol 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到4-Tert-butyl-2-[[2-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]cyclohexyl]iminomethyl]-6-(3-diphenylphosphorylpropyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetric salen ligands bearing a Lewis base: intramolecularly cooperative catalysis for cyanosilylation of aldehydes

  摘要：

  一系列基于1,2-二氨基环己烷并带有附加路易斯碱于一个芳环3号位的不对称salen配体，通过不同功能的水杨醛与1,2-二氨基环己烷单(盐酸)和3,5-二叔丁基水杨醛的缩合产物反应合成。这些配体与Ti(OiPr)4联合展现出了在温和条件下催化醛与三甲基氰硅烷(TMSCN)的氰硅化反应的优秀活性。在含有二乙氨基的salen配体的催化体系中观察到了最高的活性，即使在高达50000的[醛]/[催化剂]比例下也显示出活性。在低催化剂负载量0.05 mol%下，室温下10分钟内可以发现苯甲醛到相应氰硅化产物的定量转化。提出了一种分子内协同催化，其中中心金属Ti(IV)被认为扮演了激活醛的路易斯酸的角色，而附加的路易斯碱则激活了TMSCN。

  DOI：

  10.1039/c1ob05695f
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)acrylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三溴化硼 、 三溴化磷 、 lithium 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-Tert-butyl-3-(3-diphenylphosphorylpropyl)-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetric salen ligands bearing a Lewis base: intramolecularly cooperative catalysis for cyanosilylation of aldehydes

  摘要：

  一系列基于1,2-二氨基环己烷并带有附加路易斯碱于一个芳环3号位的不对称salen配体，通过不同功能的水杨醛与1,2-二氨基环己烷单(盐酸)和3,5-二叔丁基水杨醛的缩合产物反应合成。这些配体与Ti(OiPr)4联合展现出了在温和条件下催化醛与三甲基氰硅烷(TMSCN)的氰硅化反应的优秀活性。在含有二乙氨基的salen配体的催化体系中观察到了最高的活性，即使在高达50000的[醛]/[催化剂]比例下也显示出活性。在低催化剂负载量0.05 mol%下，室温下10分钟内可以发现苯甲醛到相应氰硅化产物的定量转化。提出了一种分子内协同催化，其中中心金属Ti(IV)被认为扮演了激活醛的路易斯酸的角色，而附加的路易斯碱则激活了TMSCN。

  DOI：

  10.1039/c1ob05695f