6-allyl-5-amino-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione | 28199-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-allyl-5-amino-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-allyl-5-amino-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-allyl-5-amino-1,3-dimethyluracil；6-allyl-5-amino-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-Amino-1,3-dimethyl-6-prop-2-enylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 28199-43-1
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 195.221
• InChiKey: JPQCLCLXBVWONT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-5-amino-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到1,3,6-trimethylpyrrolo<3,2-d>pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的区域选择性氧化胺化：合成吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物的有效途径

  摘要：

  钯催化的IBX诱导的烯烃分子内氧化胺化反应已被用于合成吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物，且反应时间短。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.068
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-5-allylaminouracil 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以95%的产率得到6-allyl-5-amino-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  对于吡咯并[3,2-合成中的适宜方法d ]嘧啶（9- deazaxanthines）和呋喃并[3,2- d经由自由基环化]嘧啶

  摘要：

  通过氮杂-克莱森重排，然后进行自由基环化，已经获得了一种新的有效途径，用于以优异的产率合成取代的9-脱氮黄嘌呤。该方法也已经应用于呋喃并[3,2- d ]嘧啶的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.059

文献信息

• Simple syntheses of 1,3-dialkylpyrrolo- and furopyrimidines.
  作者：NORIO KAWAHARA、TAKAKO NAKAJIMA、TSUNEO ITOH、HARUO OGURA

  DOI：10.1248/cpb.33.4740

  日期：——

  Simple and efficient syntheses of 7-deazacaffeines, 9-deazatheophyllines, furo [2, 3-d] pyrimidines and furo [3, 2-d] pyrimidines from 5- or 6-substituted pyrimidines by means of intramolecular cyclization reactions are described.

  通过分子内环化反应，从5-或6-取代嘧啶出发，简便高效地合成了7-脱氮咖啡因、9-脱氮茶碱、呋喃[2, 3-d]嘧啶和呋喃[3, 2-d]嘧啶。
• BF3·OEt2-Mediated 1,3-Hydride Shift Followed by 6π Electrocyclization: An Efficient Route for the Synthesis of Pyridopyrimidine, Pyranoquinoline, and Phenanthroline Derivatives
  作者：Krishna C. Majumdar、Sudipta Ponra、Raj Kumar Nandi

  DOI：10.1002/ejoc.201101065

  日期：2011.12

  The synthesis of pyridopyrimidine, pyranoquinoline, and phenanthroline derivatives can be easily and efficiently accomplished by the direct reaction of a 1-aminopenta-1,4-diene fragment, an aromatic aldehyde, and BF 3 ·OEt 2 in the absence of any metal catalyst. The notable features of this procedure are mild reaction conditions, good to high yields, and operational simplicity.

  在没有任何金属催化剂的情况下，通过 1-氨基五-1,4-二烯片段、芳香醛和 BF 3 ·OEt 2 的直接反应，可以轻松高效地合成吡啶并嘧啶、吡喃喹啉和菲咯啉衍生物. 该程序的显着特点是反应条件温和、产率高、操作简单。
• Indium(III) Chloride Catalyzed Convergent, Regioselective Synthesis of Annulated Quinoline and Pyridine Derivatives
  作者：K. Majumdar、Raj Nandi、Sudipta Ponra

  DOI：10.1055/s-0031-1290100

  日期：2012.1

  A direct convergent two-component regioselective synthesis of annulated pyridine motif from 1-aminopenta-1,4-diene fragment and aromatic aldehyde by indium(III) chloride catalyzed reaction has been developed through a concerted pathway. A series of potentially bioactive pyranoquinoline, phenanthroline, and pyridopyrimidine derivatives has been synthesized in high yields by this protocol.

  在氯化铟(III)催化反应下，开发出了一种通过协同途径从 1-氨基戊-1,4-二烯片段和芳香醛直接聚合合成环状吡啶的双组分区域选择性方法。通过这种方法高产合成了一系列具有潜在生物活性的吡喃喹啉、菲啰啉和吡啶嘧啶衍生物。
• Concise Synthesis of Pyrimido-azocine Derivatives via Aza-Claisen Rearrangement and Intramolecular Heck Reaction
  作者：K. Majumdar、Shovan Mondal、Debankan Ghosh、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1055/s-0029-1219276

  日期：2010.4

  An expedient approach involving BF3˙OEt2-catalyzed aza-Claisen rearrangement and palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction for the synthesis of pyrimidine-fused azocine derivatives is described. The mechanistic interpretation of the plausible mode of cyclization is also described. uracil - aza-Claisen rearrangement - azocine - Heck reaction

  描述了一种简便的方法，该方法涉及BF 3 = OEt 2催化的氮杂-克莱森重排和钯催化的分子内Heck反应，用于合成嘧啶融合的偶氮碱衍生物。还描述了合理的环化模式的机理解释。 尿嘧啶-氮杂-克莱森重排-偶氮电影-赫克反应
• Concise Access to Pyrimidine-Annulated Azepine and Azocine Derivatives by Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Metathesis
  作者：K. Majumdar、Shovan Mondal、Debankan Ghosh

  DOI：10.1055/s-0029-1219228

  日期：2010.4

  systems are commonly undertaken through cyclization and cycloaddition reactions, but the formation of seven- and eight-membered-ring systems are not as abundant. An efficient and high-yielding method for the synthesis of seven- and eight-membered-ring nitrogen-containing heterocycles by ring-closing metathesis is reported. uracil - azepine - azocine - ring-closing metathesis

  通常通过环化和环加成反应对五元和六元环系统进行合成，但是七元和八元环系统的形成并不那么丰富。报道了一种通过闭环易位合成七元和八元环含氮杂环的高效高产方法。 尿嘧啶-氮杂-偶氮辛-闭环复分解