(Z)-2,3-Dihydro-3-[(p-methoxyphenyl)methylidene]-5H-1,4-benzodioxepin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-2,3-Dihydro-3-[(p-methoxyphenyl)methylidene]-5H-1,4-benzodioxepin-5-one
• 英文别名: (3Z)-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1,4-benzodioxepin-5-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: BJJZUEORKKMADP-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(but-2-yn-1-yloxy)benzoate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 顺-1,2-二氯乙烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (Z)-2,3-Dihydro-3-[(p-methoxyphenyl)methylidene]-5H-1,4-benzodioxepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  银（I）和金（I）促进从水杨酸和邻氨基苯甲酸衍生物合成亚烷基内酯和2 H-色烯

  摘要：

  Ag（I）和Au（I）有效地催化末端炔酸的环异构化为亚甲基七元环内酯。取决于金属，对于非末端炔酸发现了不同的反应途径。Ag（I）生成内酯，而Au（I）生成2 H-色烯，其来自炔烃的加氢芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.060

文献信息

• A highly regio- and stereoselective synthesis of (Z )-3-arylidene-2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-5-ones and (Z )-3-arylidene-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepin-5-ones through palladium–copper catalysis
  作者：Gopeswar Chaudhuri、Nitya G. Kundu

  DOI：10.1039/a908682j

  日期：——

  Sodium 2-(prop-2′-ynyloxy)benzoate 1a reacted with the aryl iodides 2–10 in the presence of bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride, cuprous iodide and triethylamine in CH3CN–DMF to yield the disubstituted alkynes 11–19 in good yields (48–58%). Similarly, sodium 2-[N-benzyl-N-(prop-2′-ynyl)]aminobenzoate 1b on reaction with aryl iodides under palladium–copper catalysis afforded the disubstituted alkynes 20–22. Compounds 11–19 on cyclisation with cuprous iodide in the presence of triethylamine in acetonitrile yielded the 3-arylidene-2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-5-ones 23–31 in 61–83% yields. Similarly, compounds 20–22 on cyclisation gave 3-arylidene-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepin-5-ones 32–34.

  氢氧化钠2-(丙-2'-炔基氧基)苯甲酸钠1a在双(三苯基膦)氯化钯、碘化亚铜和三乙胺存在下，与芳基碘化物2–10反应，获得良好产率的二取代炔烃11–19（48–58%）。同样，氢氧化钠2-[N-苄基-N-(丙-2'-炔基)]氨基苯甲酸钠1b在钯-铜催化下与芳基碘化物反应，得到二取代炔烃20–22。化合物11–19在氯化亚铜和三乙胺的存在下于乙腈中环化，产生了3-芳基亚甲基-2,3-二氢-5H-1,4-苯并二氧庚烯-5-酮23–31，产率为61–83%。同样，化合物20–22环化后得到3-芳基亚甲基-1,2,3,5-四氢-4,1-苯并噁唑啉-5-酮32–34。
• Silver(I) and gold(I)-promoted synthesis of alkylidene lactones and 2H-chromenes from salicylic and anthranilic acid derivatives
  作者：Roberto Nolla-Saltiel、Elvis Robles-Marín、Susana Porcel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.060

  日期：2014.8

  methylene seven-membered ring lactones. Depending on the metal, divergent reaction pathways were found for non terminal alkynoic acids. While Ag(I) led to lactones, Au(I) led to 2H-chromenes coming from the hydroarylation of the alkyne.

  Ag（I）和Au（I）有效地催化末端炔酸的环异构化为亚甲基七元环内酯。取决于金属，对于非末端炔酸发现了不同的反应途径。Ag（I）生成内酯，而Au（I）生成2 H-色烯，其来自炔烃的加氢芳基化反应。