(R)-1-(oxiran-2-yl)-2-phenylethanone | 169057-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(oxiran-2-yl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 1-[(2R)-oxiran-2-yl]-2-phenylethanone
• CAS: 169057-29-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: MQYXYLIYQQWKCJ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(oxiran-2-yl)-2-phenylethanone 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ((1S,2R)-1-Benzyl-2-methoxymethoxy-pent-4-enyl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Multidrug-Resistance Reversing Agent Hapalosin

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2765
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-2-醇 在 chromium(VI) oxide 、 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.92h， 生成 (R)-1-(oxiran-2-yl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Hirose, Tomoyasu; Sunazuka, Toshiaki; Zhi-Ming, Tian, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 4, p. 777 - 784

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective One-Pot Synthesis of α,β-Epoxy Ketones via Aerobic Oxidation of Cyclopropanols
  作者：Gábor Zoltán Elek、Victor Borovkov、Margus Lopp、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01519

  日期：2017.7.7

  available tertiary cyclopropanols. The one-pot protocol includes the aerobic oxidation of cyclopropanol derivatives catalyzed by Mn(III) complexes followed by the poly-l-leucine-assisted stereoselective elimination of water from the intermediate peroxides with DBU to afford the corresponding epoxy ketones in high yields and good-to-excellent enantioselectivities (up to 97%).

  已开发出一种有效，温和且对环境有益的方法，用于从容易获得的叔环丙醇不对称合成2-氧戊基酮。一锅法包括用Mn（III）配合物催化环丙醇衍生物的好氧氧化，然后用DBU用聚-1-亮氨酸辅助立体选择性地从中间过氧化物中除去水，从而以高收率和良好的产率提供相应的环氧酮到出色的对映选择性（高达97％）。
• An Efficient Route to α,β-Epoxy Ketones of High Enantiomerical Purity
  作者：L. Pégorier、Y. Petit、A. Mambu、M. Larchevêque

  DOI：10.1055/s-1994-25700

  日期：——

  Acylepoxides were obtained in high enantiomeric purity (ee = 92-99%) by addition of organolithium or Grignard reagents to enantiomerically pure methyl or ethyl 2,3-epoxypropanoates at low temperature ( - 85°C)

  通过在低温（-85°C）下将有机锂或格氏试剂添加到对映体纯的甲基或乙基2,3-环氧丙酸酯中，获得了高对映体纯度的酰基环氧化物（ee = 92-99%）。
• A general stereocontrolled synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres
  作者：Laurent Pégorier、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00357-i

  日期：1995.4

  Hydroxyethylene dipeptide isosteres were synthesized by stereocontrolled hydroboration of homoallylic alcohols derived from syn protected aminoepoxides followed by chemoselective oxidation of the resulting primary alcohols.

  羟基亚乙基二肽电子等排体是由源自高烯丙基醇的立体控制合成硼氢化顺保护aminoepoxides然后将所得伯醇的化学选择性氧化。
• Total Synthesis of the Multidrug-Resistance Reversing Agent Hapalosin
  作者：Mansour Haddad、Candice Botuha、Marc Larchevêque

  DOI：10.1055/s-1999-2765

  日期：1999.7
• Hirose, Tomoyasu; Sunazuka, Toshiaki; Zhi-Ming, Tian, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 4, p. 777 - 784
  作者：Hirose, Tomoyasu、Sunazuka, Toshiaki、Zhi-Ming, Tian、Handa, Masaki、Uchida, Ryuji、Shiomi, Kazuro、Harigaya, Yoshihiro、Omura, Satoshi

  DOI：——

  日期：——